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Elektrophile Aromatische Substitution: Mechanismen und Beispiele

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M

Marlon Holzi

5.10.2025

Chemie

Elektrophile Aromaten Substitution

802

5. Okt. 2025

8 Seiten

Elektrophile Aromatische Substitution: Mechanismen und Beispiele

M

Marlon Holzi

@de_holzi

Aromatische Verbindungen sind ein faszinierendes Kapitel in der organischen Chemie.... Mehr anzeigen

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auswendig & anwenden können
cyclisch
konjugierte Doppelbindung (bezieht sich nur auf Ringe).
planar (Ring)
4n+2 TT- Elektrone

Grundlagen der Aromaten und Elektrophile Aromensubstitution

Aromatische Verbindungen besitzen einige charakteristische Eigenschaften: Sie sind cyclisch, planar und haben ein System aus konjugierten Doppelbindungen. Nach der Hückel-Regel enthalten sie 4n+2 delokalisierte π-Elektronen n=0,1,2,3...n = 0, 1, 2, 3.... Die Kohlenstoffatome sind sp²-hybridisiert.

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution greift ein elektrophiles Teilchen E+E+ den elektronenreichen Aromaten an. Der Mechanismus verläuft über die Bildung eines π-Komplexes, gefolgt von einem σ-Komplex als Übergangszustand. Zum Schluss erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons.

Die Nitrierung ist eine wichtige elektrophile Substitution. Hier wird zunächst das Elektrophil NitroniumIonNO2+Nitronium-Ion NO₂⁺ aus Nitriersäure HNO3+H2SO4HNO₃ + H₂SO₄ gebildet. Es folgt die Bildung des π-Komplexes, dann des σ-Komplexes und abschließend die Rearomatisierung unter Abspaltung eines Protons.

Merke: Der aromatische Zustand ist energetisch so günstig, dass der Benzolring immer bestrebt ist, nach einer Reaktion in den aromatischen Zustand zurückzukehren!

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Elektrophile Aromatische Substitution: Halogenierung

Die Bromierung von Benzol ist ein typisches Beispiel für die elektrophile aromatische Substitution mit Halogenen. Sie läuft in vier charakteristischen Schritten ab.

Zunächst wird das Elektrophil hergestellt: Brom Br2Br₂ reagiert mit einem Lewis-Säure-Katalysator z.B.FeBr3z.B. FeBr₃ und bildet ein polarisiertes Br-Br-Molekül, bei dem ein Brom-Atom positiviert wird. Dieses elektrophile Brom-Atom kann nun mit dem Aromaten reagieren.

Im zweiten und dritten Schritt erfolgt die Bildung des π-Komplexes und anschließend des σ-Komplexes. Während dieser Phase verliert der Aromat vorübergehend seine Aromatizität. Der σ-Komplex ist energetisch ungünstig, aber ein notwendiger Übergangszustand.

Im letzten Schritt findet die Rearomatisierung statt: Ein Proton wird abgespalten, das aromatische System wird wiederhergestellt, und das Halogen bleibt am Ring gebunden. Als Nebenprodukt entsteht Halogenwasserstoff (z.B. HBr).

Wichtig: Bei der Bromierung und anderen Halogenierungen ist ein Katalysator LewisSa¨urewieFeBr3oderAlCl3Lewis-Säure wie FeBr₃ oder AlCl₃ unbedingt erforderlich, um das Elektrophil zu aktivieren!

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Regioselektivität und Friedel-Crafts-Acylierung

Die Reaktivität des Benzolrings kann gezielt gesteuert werden. Nach der KKK-Regel (Kälte, Katalysator, Kern) findet bei tiefen Temperaturen und mit Katalysator eine elektrophile Substitution am Kern statt. Die SSS-Regel (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) beschreibt Bedingungen für radikalische Substitutionen an der Seitenkette.

Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine wichtige Reaktion zur Einführung von Acylgruppen in aromatische Ringe. Im ersten Schritt wird aus einem Säurechlorid RCOClR-COCl mit AlCl₃ ein Acylium-Ion RCO+R-CO⁺ gebildet. Dieses elektrophile Teilchen reagiert dann mit dem Aromaten unter Bildung eines π-Komplexes.

Anschließend entsteht ein σ-Komplex, bei dem die Aromatizität vorübergehend aufgehoben ist. In der Rearomatisierung wird ein Proton abgespalten, wodurch ein Keton entsteht. Als Nebenprodukt bilden sich HCl und AlCl₃, wobei der Katalysator zurückgewonnen werden kann.

Praxistipp: Die Friedel-Crafts-Acylierung hat gegenüber der Alkylierung den Vorteil, dass keine Mehrfachsubstitutionen auftreten, da die eingeführte Acylgruppe deaktivierend wirkt!

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Friedel-Crafts-Alkylierung

Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine wichtige Methode, um Alkylgruppen an aromatische Ringe zu binden. Der Mechanismus verläuft ähnlich wie bei anderen elektrophilen Substitutionen in vier Schritten.

Zunächst wird das Elektrophil erzeugt: Ein Alkylhalogenid RClR-Cl reagiert mit Aluminiumchlorid AlCl3AlCl₃ unter Bildung eines Carbokations R+R⁺ und des AlCl₄⁻-Ions. Dieses Carbokation ist stark elektrophil und kann den elektronenreichen Aromaten angreifen.

In den folgenden Schritten bildet sich zuerst ein π-Komplex, dann ein σ-Komplex, bei dem die Aromatizität vorübergehend aufgehoben ist. Schließlich erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons, wodurch das alkylierte Produkt entsteht.

Als Nebenprodukte entstehen Salzsäure (HCl) und der regenerierte Katalysator AlCl₃. Ein Nachteil der Alkylierung ist die mögliche Mehrfachsubstitution, da Alkylgruppen aktivierend auf den Ring wirken.

Achtung: Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung können Umlagerungen der Alkylgruppe auftreten! Das liegt an der Instabilität primärer Carbokationen, die sich zu stabileren sekundären oder tertiären Carbokationen umlagern können.

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Sulfonierung aromatischer Verbindungen

Die Sulfonierung ist eine wichtige elektrophile aromatische Substitution, bei der eine Sulfongruppe SO3H-SO₃H in den aromatischen Ring eingeführt wird. Als Reagenz dient konzentrierte Schwefelsäure (H₂SO₄).

Im ersten Schritt entsteht das Elektrophil: Durch Autoprotolyse der Schwefelsäure bildet sich zunächst H₃SO₄⁺, das zu Schwefeltrioxid SO3SO₃ zerfällt. Dieses SO₃-Molekül ist das eigentliche elektrophile Teilchen, das mit dem aromatischen Ring reagiert.

Bei der Bildung des π-Komplexes und anschließend des σ-Komplexes verliert der Aromat vorübergehend seine Aromatizität. Im letzten Schritt erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons, wodurch die Benzolsulfonsäure entsteht.

Die Sulfonierung ist besonders interessant, weil sie reversibel ist. Bei hohen Temperaturen und mit verdünnten Säuren kann die Sulfongruppe wieder abgespalten werden. Dies macht sie zu einer nützlichen Schutzgruppe in der organischen Synthese.

Praktisch wichtig: Die Sulfonierung führt zu wasserlöslichen Produkten, was sie besonders für die Herstellung von Reinigungsmitteln und Farbstoffen wertvoll macht!

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Mesomere Effekte und dirigierende Wirkung

Substituenten am Benzolring beeinflussen die elektrophile Zweitsubstitution durch ihre elektronischen Effekte. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Substitutionsprodukt bilden kann, desto stabiler ist es.

Der +M-Effekt erhöht die Elektronendichte im Ring und aktiviert ihn für weitere elektrophile Angriffe. Substituenten wie -NH₂, -OH, -Cl, -Br und -I leiten durch ihren +M-Effekt in ortho- und para-Position. Dahingegen verringert der -M-Effekt von Gruppen wie -NO₂, -COOH und -CHO die Elektronendichte und deaktiviert den Ring.

Auch induktive Effekte spielen eine Rolle: Der +I-Effekt z.B.vonCH3z.B. von -CH₃ erhöht die Elektronendichte, während der -I-Effekt (z.B. von Fluor) sie verringert. Diese elektronischen Effekte bestimmen maßgeblich, wo ein zweiter Substituent bevorzugt angreift.

Ein Beispiel für diese Effekte ist Anilin C6H5NH2C₆H₅NH₂, bei dem die NH₂-Gruppe durch ihren starken +M-Effekt den Ring stark aktiviert und weitere Substitutionen in ortho- und para-Position dirigiert.

Für die Prüfung: Merke dir die Faustregel: Aktivierende Gruppen +M,+I+M, +I dirigieren ortho/para, deaktivierende Gruppen M-M dirigieren meta!

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Hock'sche Phenolsynthese Teil 1

Die Hock'sche Phenolsynthese ist ein industriell wichtiges Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Cumol (Isopropylbenzol). Die Reaktionsgleichung zeigt, dass aus Cumol und Sauerstoff Phenol und Aceton entstehen.

Der Mechanismus ist eine radikalische Kettenreaktion, die mit einem Kettenstart beginnt. Dabei wird Cumol durch einen Initiator (z.B. ein Azoradikal) zum Cumylradikal umgesetzt. Dieses Radikal reagiert mit Sauerstoff.

In der Kettenfortpflanzung reagiert das Cumylradikal mit Sauerstoff zu einem Peroxidradikal. Dieses abstrahiert wiederum ein Wasserstoffatom von einem weiteren Cumolmolekül, wodurch Cumolhydroperoxid entsteht und gleichzeitig ein neues Cumylradikal gebildet wird.

Die Bildung von Cumolhydroperoxid ist der erste Hauptschritt der Synthese. Diese Verbindung ist relativ stabil, kann aber unter sauren Bedingungen zu den Endprodukten umgelagert werden.

Industrieller Kontext: Die Hock'sche Phenolsynthese ist besonders effizient, da sie zwei wertvolle Produkte gleichzeitig liefert: Phenol und Aceton. Beide werden in großen Mengen für die Kunststoffproduktion benötigt!

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Hock'sche Phenolsynthese Teil 2

Der Kettenabbruch der radikalischen Reaktion erfolgt durch Kombination zweier Radikale. Nach der Bildung des Cumolhydroperoxids folgt der zweite Hauptschritt der Hock'schen Phenolsynthese: die Umlagerung.

Unter sauren Bedingungen lagert sich das Cumolhydroperoxid um. Zunächst wird die O-O-Bindung des Hydroperoxids gespalten, wobei ein Hydroxylradikal und ein resonanzstabilisiertes Kation entstehen. Dieses Kation erfährt eine 1,2-Umlagerung (Phenylwanderung).

Nach der Umlagerung greift ein Wassermolekül das umgelagerte Kation an. Durch Abspaltung eines Protons bildet sich ein Halbacetal, das instabil ist und spontan in Phenol und Aceton zerfällt.

Die Gesamtreaktion ist ein Paradebeispiel für eine atomökonomische Synthese, da beide Produkte industriell wertvoll sind. Phenol wird für die Herstellung von Kunststoffen wie Phenolharzen und Bisphenol A verwendet, während Aceton als Lösungsmittel und für die Herstellung von Methacrylaten dient.

Syntheseverständnis: Die Hock'sche Phenolsynthese verbindet mehrere Reaktionstypen – radikalische Oxidation, kationische Umlagerung und Halbacetalzerfall – zu einem eleganten industriellen Verfahren!



Wir dachten, du würdest nie fragen...

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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iOS user

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Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

Android user

Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

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Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

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Chemie

802

5. Okt. 2025

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Elektrophile Aromatische Substitution: Mechanismen und Beispiele

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Marlon Holzi

@de_holzi

Aromatische Verbindungen sind ein faszinierendes Kapitel in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch besondere Stabilität aus und reagieren nach spezifischen Mechanismen. In diesen Notizen geht es um elektrophile aromatische Substitutionen und die wichtigen Friedel-Crafts-Reaktionen.

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Grundlagen der Aromaten und Elektrophile Aromensubstitution

Aromatische Verbindungen besitzen einige charakteristische Eigenschaften: Sie sind cyclisch, planar und haben ein System aus konjugierten Doppelbindungen. Nach der Hückel-Regel enthalten sie 4n+2 delokalisierte π-Elektronen n=0,1,2,3...n = 0, 1, 2, 3.... Die Kohlenstoffatome sind sp²-hybridisiert.

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution greift ein elektrophiles Teilchen E+E+ den elektronenreichen Aromaten an. Der Mechanismus verläuft über die Bildung eines π-Komplexes, gefolgt von einem σ-Komplex als Übergangszustand. Zum Schluss erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons.

Die Nitrierung ist eine wichtige elektrophile Substitution. Hier wird zunächst das Elektrophil NitroniumIonNO2+Nitronium-Ion NO₂⁺ aus Nitriersäure HNO3+H2SO4HNO₃ + H₂SO₄ gebildet. Es folgt die Bildung des π-Komplexes, dann des σ-Komplexes und abschließend die Rearomatisierung unter Abspaltung eines Protons.

Merke: Der aromatische Zustand ist energetisch so günstig, dass der Benzolring immer bestrebt ist, nach einer Reaktion in den aromatischen Zustand zurückzukehren!

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Elektrophile Aromatische Substitution: Halogenierung

Die Bromierung von Benzol ist ein typisches Beispiel für die elektrophile aromatische Substitution mit Halogenen. Sie läuft in vier charakteristischen Schritten ab.

Zunächst wird das Elektrophil hergestellt: Brom Br2Br₂ reagiert mit einem Lewis-Säure-Katalysator z.B.FeBr3z.B. FeBr₃ und bildet ein polarisiertes Br-Br-Molekül, bei dem ein Brom-Atom positiviert wird. Dieses elektrophile Brom-Atom kann nun mit dem Aromaten reagieren.

Im zweiten und dritten Schritt erfolgt die Bildung des π-Komplexes und anschließend des σ-Komplexes. Während dieser Phase verliert der Aromat vorübergehend seine Aromatizität. Der σ-Komplex ist energetisch ungünstig, aber ein notwendiger Übergangszustand.

Im letzten Schritt findet die Rearomatisierung statt: Ein Proton wird abgespalten, das aromatische System wird wiederhergestellt, und das Halogen bleibt am Ring gebunden. Als Nebenprodukt entsteht Halogenwasserstoff (z.B. HBr).

Wichtig: Bei der Bromierung und anderen Halogenierungen ist ein Katalysator LewisSa¨urewieFeBr3oderAlCl3Lewis-Säure wie FeBr₃ oder AlCl₃ unbedingt erforderlich, um das Elektrophil zu aktivieren!

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Regioselektivität und Friedel-Crafts-Acylierung

Die Reaktivität des Benzolrings kann gezielt gesteuert werden. Nach der KKK-Regel (Kälte, Katalysator, Kern) findet bei tiefen Temperaturen und mit Katalysator eine elektrophile Substitution am Kern statt. Die SSS-Regel (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) beschreibt Bedingungen für radikalische Substitutionen an der Seitenkette.

Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine wichtige Reaktion zur Einführung von Acylgruppen in aromatische Ringe. Im ersten Schritt wird aus einem Säurechlorid RCOClR-COCl mit AlCl₃ ein Acylium-Ion RCO+R-CO⁺ gebildet. Dieses elektrophile Teilchen reagiert dann mit dem Aromaten unter Bildung eines π-Komplexes.

Anschließend entsteht ein σ-Komplex, bei dem die Aromatizität vorübergehend aufgehoben ist. In der Rearomatisierung wird ein Proton abgespalten, wodurch ein Keton entsteht. Als Nebenprodukt bilden sich HCl und AlCl₃, wobei der Katalysator zurückgewonnen werden kann.

Praxistipp: Die Friedel-Crafts-Acylierung hat gegenüber der Alkylierung den Vorteil, dass keine Mehrfachsubstitutionen auftreten, da die eingeführte Acylgruppe deaktivierend wirkt!

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Friedel-Crafts-Alkylierung

Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine wichtige Methode, um Alkylgruppen an aromatische Ringe zu binden. Der Mechanismus verläuft ähnlich wie bei anderen elektrophilen Substitutionen in vier Schritten.

Zunächst wird das Elektrophil erzeugt: Ein Alkylhalogenid RClR-Cl reagiert mit Aluminiumchlorid AlCl3AlCl₃ unter Bildung eines Carbokations R+R⁺ und des AlCl₄⁻-Ions. Dieses Carbokation ist stark elektrophil und kann den elektronenreichen Aromaten angreifen.

In den folgenden Schritten bildet sich zuerst ein π-Komplex, dann ein σ-Komplex, bei dem die Aromatizität vorübergehend aufgehoben ist. Schließlich erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons, wodurch das alkylierte Produkt entsteht.

Als Nebenprodukte entstehen Salzsäure (HCl) und der regenerierte Katalysator AlCl₃. Ein Nachteil der Alkylierung ist die mögliche Mehrfachsubstitution, da Alkylgruppen aktivierend auf den Ring wirken.

Achtung: Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung können Umlagerungen der Alkylgruppe auftreten! Das liegt an der Instabilität primärer Carbokationen, die sich zu stabileren sekundären oder tertiären Carbokationen umlagern können.

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Sulfonierung aromatischer Verbindungen

Die Sulfonierung ist eine wichtige elektrophile aromatische Substitution, bei der eine Sulfongruppe SO3H-SO₃H in den aromatischen Ring eingeführt wird. Als Reagenz dient konzentrierte Schwefelsäure (H₂SO₄).

Im ersten Schritt entsteht das Elektrophil: Durch Autoprotolyse der Schwefelsäure bildet sich zunächst H₃SO₄⁺, das zu Schwefeltrioxid SO3SO₃ zerfällt. Dieses SO₃-Molekül ist das eigentliche elektrophile Teilchen, das mit dem aromatischen Ring reagiert.

Bei der Bildung des π-Komplexes und anschließend des σ-Komplexes verliert der Aromat vorübergehend seine Aromatizität. Im letzten Schritt erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons, wodurch die Benzolsulfonsäure entsteht.

Die Sulfonierung ist besonders interessant, weil sie reversibel ist. Bei hohen Temperaturen und mit verdünnten Säuren kann die Sulfongruppe wieder abgespalten werden. Dies macht sie zu einer nützlichen Schutzgruppe in der organischen Synthese.

Praktisch wichtig: Die Sulfonierung führt zu wasserlöslichen Produkten, was sie besonders für die Herstellung von Reinigungsmitteln und Farbstoffen wertvoll macht!

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Mesomere Effekte und dirigierende Wirkung

Substituenten am Benzolring beeinflussen die elektrophile Zweitsubstitution durch ihre elektronischen Effekte. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein Substitutionsprodukt bilden kann, desto stabiler ist es.

Der +M-Effekt erhöht die Elektronendichte im Ring und aktiviert ihn für weitere elektrophile Angriffe. Substituenten wie -NH₂, -OH, -Cl, -Br und -I leiten durch ihren +M-Effekt in ortho- und para-Position. Dahingegen verringert der -M-Effekt von Gruppen wie -NO₂, -COOH und -CHO die Elektronendichte und deaktiviert den Ring.

Auch induktive Effekte spielen eine Rolle: Der +I-Effekt z.B.vonCH3z.B. von -CH₃ erhöht die Elektronendichte, während der -I-Effekt (z.B. von Fluor) sie verringert. Diese elektronischen Effekte bestimmen maßgeblich, wo ein zweiter Substituent bevorzugt angreift.

Ein Beispiel für diese Effekte ist Anilin C6H5NH2C₆H₅NH₂, bei dem die NH₂-Gruppe durch ihren starken +M-Effekt den Ring stark aktiviert und weitere Substitutionen in ortho- und para-Position dirigiert.

Für die Prüfung: Merke dir die Faustregel: Aktivierende Gruppen +M,+I+M, +I dirigieren ortho/para, deaktivierende Gruppen M-M dirigieren meta!

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Hock'sche Phenolsynthese Teil 1

Die Hock'sche Phenolsynthese ist ein industriell wichtiges Verfahren zur Herstellung von Phenol aus Cumol (Isopropylbenzol). Die Reaktionsgleichung zeigt, dass aus Cumol und Sauerstoff Phenol und Aceton entstehen.

Der Mechanismus ist eine radikalische Kettenreaktion, die mit einem Kettenstart beginnt. Dabei wird Cumol durch einen Initiator (z.B. ein Azoradikal) zum Cumylradikal umgesetzt. Dieses Radikal reagiert mit Sauerstoff.

In der Kettenfortpflanzung reagiert das Cumylradikal mit Sauerstoff zu einem Peroxidradikal. Dieses abstrahiert wiederum ein Wasserstoffatom von einem weiteren Cumolmolekül, wodurch Cumolhydroperoxid entsteht und gleichzeitig ein neues Cumylradikal gebildet wird.

Die Bildung von Cumolhydroperoxid ist der erste Hauptschritt der Synthese. Diese Verbindung ist relativ stabil, kann aber unter sauren Bedingungen zu den Endprodukten umgelagert werden.

Industrieller Kontext: Die Hock'sche Phenolsynthese ist besonders effizient, da sie zwei wertvolle Produkte gleichzeitig liefert: Phenol und Aceton. Beide werden in großen Mengen für die Kunststoffproduktion benötigt!

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Hock'sche Phenolsynthese Teil 2

Der Kettenabbruch der radikalischen Reaktion erfolgt durch Kombination zweier Radikale. Nach der Bildung des Cumolhydroperoxids folgt der zweite Hauptschritt der Hock'schen Phenolsynthese: die Umlagerung.

Unter sauren Bedingungen lagert sich das Cumolhydroperoxid um. Zunächst wird die O-O-Bindung des Hydroperoxids gespalten, wobei ein Hydroxylradikal und ein resonanzstabilisiertes Kation entstehen. Dieses Kation erfährt eine 1,2-Umlagerung (Phenylwanderung).

Nach der Umlagerung greift ein Wassermolekül das umgelagerte Kation an. Durch Abspaltung eines Protons bildet sich ein Halbacetal, das instabil ist und spontan in Phenol und Aceton zerfällt.

Die Gesamtreaktion ist ein Paradebeispiel für eine atomökonomische Synthese, da beide Produkte industriell wertvoll sind. Phenol wird für die Herstellung von Kunststoffen wie Phenolharzen und Bisphenol A verwendet, während Aceton als Lösungsmittel und für die Herstellung von Methacrylaten dient.

Syntheseverständnis: Die Hock'sche Phenolsynthese verbindet mehrere Reaktionstypen – radikalische Oxidation, kationische Umlagerung und Halbacetalzerfall – zu einem eleganten industriellen Verfahren!

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

iOS user

Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

Android user

Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

iOS user

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Sudenaz Ocak

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Greenlight Bonnie

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Julia S

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Marcus B

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Sarah L

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Hans T

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