Grundlagen der Aromaten und Elektrophile Aromensubstitution
Aromatische Verbindungen besitzen einige charakteristische Eigenschaften: Sie sind cyclisch, planar und haben ein System aus konjugierten Doppelbindungen. Nach der Hückel-Regel enthalten sie 4n+2 delokalisierte π-Elektronen n=0,1,2,3.... Die Kohlenstoffatome sind sp²-hybridisiert.
Bei der elektrophilen aromatischen Substitution greift ein elektrophiles Teilchen E+ den elektronenreichen Aromaten an. Der Mechanismus verläuft über die Bildung eines π-Komplexes, gefolgt von einem σ-Komplex als Übergangszustand. Zum Schluss erfolgt die Rearomatisierung durch Abspaltung eines Protons.
Die Nitrierung ist eine wichtige elektrophile Substitution. Hier wird zunächst das Elektrophil Nitronium−IonNO2+ aus Nitriersäure HNO3+H2SO4 gebildet. Es folgt die Bildung des π-Komplexes, dann des σ-Komplexes und abschließend die Rearomatisierung unter Abspaltung eines Protons.
Merke: Der aromatische Zustand ist energetisch so günstig, dass der Benzolring immer bestrebt ist, nach einer Reaktion in den aromatischen Zustand zurückzukehren!