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Elektrophile Aromaten Substitution

Elektrophile Aromaten Substitution

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Marlon Holzi

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11/12/13

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Elektrophile Aromaten Substitution

 KURSARBEIT
auswendig & anwenden können
• cyclisch
• konjugierte Doppelbindung (bezieht sich nur auf Ringe)
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Elektrophile Aromaten Substitution Zusammenfassung für Hausaufgabenüberprüfung oder Kursarbeit

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KURSARBEIT auswendig & anwenden können • cyclisch • konjugierte Doppelbindung (bezieht sich nur auf Ringe) planar (Ring) 4n+2 π- Elektronen (delokalisiert) (Hückel-Regel), für n= 0₁ 1,2,3,.... sp²-hybridisiert Elektrophile Aromensubstitution allgemein elektrophile Teilchen E+ '+ E EⓇ Q>Eª M-Komplex (Wechselwirkung - [8-8-8- ୪] Sigma - Komplex (Übergangszustand) möglichen Mesomeren Grenzstrukturen kein Aromat H (eine Kohlenstoffbindung besteht aus & H- Elektronen) <> NO ₂² T- Komplex E Nitrierung 1. Schritt Herstellung des Elektrophils HNO3 + H₂ 504 → H₂ NO3* + HS₂ ↓ Nitriersäure H₂O + No₂ a aq ||||| 3. Schritt Bildung des 6-Komplex Nitronium-Ion .NO₂ 8 2. Schritt Bildung des π- Komplex bbb +NO₂ ||| 4. Schritt Rearomatisierung +NO₂ NO₂ π- Komplex NO₂ + H Mechanismus dor elektrophilen aromatischen Substitution Halogenierung Bsp.:. Bromierung_ 1. Schritt: Herstellung des Elektrophils | Br - Brl. +. Fe Brz → | Br - Brl 10t - Bel 2. Schritt: Bildung des M- Komplex □ + 1Br - Brl 1Br - Bil X-X-X ||| 3. Schritt: Bildung des &-Komplex. 4. Schritt: Rearomatisierung G-Komplex S Br | Brl L te - Bil | Br 181 S FeBry Fe - Bil 1 Br 15 ↑ Rearomatisierung X-XX-XX | Brl |Brl Fe - Brl 1Br 15 G-Komplex Br 1.Br. - Brl Be + H+ + Fe Bry FeBiz + HBr FeBry : Wechselwir TT.- Komplex S™ | Brl Fe-Brl | Bris Durch unterschiedliche Reaktionsbedingung Substitution am Kem oder an Seiten- kette SSS - Regel: siedenitze, Sonnenciant, Seitenkette, radikal. Substitution KKK - : Regel: Kälte, Katalysator, Kern elektrophile aromad. Substitution Friedel-Crafts-Acycierung 1. Schritt: Herstellung des Elektrophils R-C=O 2. Schritt: Bildung des T-Komplex + RCO → + AIC13 3. Schritt: Bildung des G-Komplex H .Q of K R-C=0 + (AlCly) → → 2-c=0 + (Alcly) O 4. Schritt: Rearomatisierung Sigma-Komplex ¹(ALC14) -(ALCIY)" UNO -R + R-C=0 + (AlCly) H+ + (AlCl₂))] ·∙HCI + AKC13 Friedel - Crafts - Alkylierung 1. Schritt: Herstellung des Elektrophils R-CL 2....

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Schritt: Bildung des - Komplex + + AIC13 → R+ SO3 → H CYR RY 3. Schritt: Bildung des G-komplex + (AlCly) → H •R 4. Schritt: Rearomatisierung. (ALC14) Sigma-komplex (ALC14)" 2 + (AlCly) Q "H+ + (A/Cly) - HCI + R.+ AKIZ + (AlCly) Sulfonicrung 1. Schritt: Herstellung des Elektrophils H₂SO4+H₂SO4 = H₂SO4 + + HS OL Autoprotolyse 2. Schritt: Bildung des M-Komplex SO3 → ↓ H₂O +(SO3 SO₂ 3. Schritt: Bildung des G-komplex SO3 Sigma-Komplex 4. Schritt: Rearomatisierung 6 - 0 - 8 - - 3 6²=5=58² 10/8

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T

So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

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