Aromaten und die Hückel-Regel
Aromaten sind eine besondere Klasse von zyklischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit besonderen Eigenschaften. Die Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel, definiert aromatische Verbindungen:
Definition: Ein Aromat ist eine Verbindung, deren ebenes planares und ringförmiges, konjugiertes System 4n+2 delokalisierte Elektronen besitzt, wobei n eine ganze Zahl ist n=0,1,2,....
Benzol ist das klassische Beispiel für einen Aromaten mit 6 delokalisierten Elektronen 4⋅1+2,n=1.
Wichtige Eigenschaften von Aromaten:
- Alle C-C Bindungen sind gleich lang
- Sie bilden ein regelmäßiges, planares Sechseck
- Die Bindungslänge liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung 139pm
- Aromaten sind um 151 kJ/mol energieärmer als das hypothetische Cyclohexatrien Mesomerieenergie
Example: Benzol C6H6 ist der einfachste Aromat und dient als Grundstruktur für viele komplexere aromatische Verbindungen.
Elektrophile Substitution SE ist die charakteristische Reaktion von Aromaten. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch ein Elektrophil ersetzt. Wichtige elektrophile Substitutionsreaktionen sind:
- Halogenierung z.B.mitBr2
- Sulfonierung z.B.mitSO3
- Nitrierung z.B.mitHNO3
- Alkylierung z.B.mitC2H4
Highlight: Die KKK-Regel Ka¨lte,Katalysator,Kern begünstigt die elektrophile Substitution am aromatischen Ring, während die SSS-Regel Sonnenlicht,Siedehitze,Seitenkette Reaktionen an der Seitenkette fördert.