Aromaten und die Hückel-Regel
Aromaten sind eine besondere Klasse von zyklischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit besonderen Eigenschaften. Die Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel, definiert aromatische Verbindungen:
Definition: Ein Aromat ist eine Verbindung, deren ebenes planares und ringförmiges, konjugiertes System 4n+2 delokalisierte Elektronen besitzt, wobei n eine ganze Zahl ist n=0,1,2,....
Benzol ist das klassische Beispiel für einen Aromaten mit 6 delokalisierten Elektronen 4⋅1+2,n=1.
Wichtige Eigenschaften von Aromaten:
- Alle C-C Bindungen sind gleich lang
- Sie bilden ein regelmäßiges, planares Sechseck
- Die Bindungslänge liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung (139 pm)
- Aromaten sind um 151 kJ/mol energieärmer als das hypothetische Cyclohexatrien (Mesomerieenergie)
Example: Benzol (C₆H₆) ist der einfachste Aromat und dient als Grundstruktur für viele komplexere aromatische Verbindungen.
Elektrophile Substitution (SE) ist die charakteristische Reaktion von Aromaten. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch ein Elektrophil ersetzt. Wichtige elektrophile Substitutionsreaktionen sind:
- Halogenierung (z.B. mit Br₂)
- Sulfonierung (z.B. mit SO₃)
- Nitrierung (z.B. mit HNO₃)
- Alkylierung (z.B. mit C₂H₄)
Highlight: Die KKK-Regel Ka¨lte,Katalysator,Kern begünstigt die elektrophile Substitution am aromatischen Ring, während die SSS-Regel (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) Reaktionen an der Seitenkette fördert.