Mesomerie und Mesomeriestabilisierung

Diese Seite vertieft das Konzept der Mesomerie und erklärt die besondere Stabilität von Benzol.

Vocabulary: Mesomere sind Moleküle, die zur Beschreibung ihrer Struktur Grenzformeln benötigen.

Die Aromatizität und Mesomeriestabilisierung werden als Grund für die besondere Stabilität des delokalisierten π-Elektronensystems genannt. Ein Vergleich der Energie von hypothetischem Cyclohexatrien und Benzol zeigt, dass Benzol energieärmer und damit stabiler ist.

Highlight: Aromaten besitzen einen planaren Ring mit einem delokalisierten π-Elektronensystem, das besonders energiearm und damit sehr stabil ist.

Die Bindungen im Ring sind alle gleich lang, entsprechen aber weder der Länge einer Doppel- noch einer Einfachbindung. Dies unterstreicht die besondere Natur der Benzol-Struktur.

Definition und Nachweis von Aromaten

Diese Seite bietet eine umfassende Definition von Aromaten und erklärt, wie man sie nachweisen kann.

Definition: Aromaten sind planare Molekülringe mit einer ringförmig geschlossenen Elektronenwolke (delokalisiertes π-Elektronensystem), bei der die Elektronen gleichmäßig über den Ring verteilt und frei beweglich sind.

Nachweise für Aromaten:

1. Negative Additionsreaktion mit Brom
2. Geringere Energiefreisetzung bei der Hydrierung im Vergleich zu einem hypothetischen Cyclohexen

Highlight: Alle Bindungen in Aromaten sind gleich lang (139 pm), entsprechen aber weder der Länge von Einfach- (154 pm) noch Doppelbindungen (134 pm).

Die Seite erwähnt auch die Hückel-Regel, die die Voraussetzungen für Aromatizität definiert. Einfach- und Doppelbindungen müssen sich abwechseln, damit mesomere Grenzformen möglich sind.

Vocabulary: Delokalisierte Elektronen sind Elektronen, die nicht an ein bestimmtes Atom gebunden sind, sondern sich frei über mehrere Atome bewegen können.