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Benzol und Cyclohexan: Eigenschaften, Strukturformeln und Verwendung

Name: Knowunity
Brand: Knowunity

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Benzol und Cyclohexan: Eigenschaften, Strukturformeln und Verwendung

Hanna

@hanna_b22

235 Follower

Aromaten sind ungesättigte organische Verbindungen mit delokalisierten Elektronen, die stabiler sind als klassische Doppelbindungen. Benzol ist der wichtigste Vertreter der Aromaten.

Benzol hat die Summenformel C6H6 und ein delokalisiertes π-Elektronensystem
Die Mesomerie erklärt die besondere Stabilität von Benzol
Benzol ist unpolar, flüssig bei Raumtemperatur und krebserregend
Aromaten haben einen planaren Ring mit delokalisiertem π-Elektronensystem
Die Hückel-Regel definiert die Voraussetzungen für Aromatizität

10.7.2022

5650

Aromaten
Definition: Ein Aromal ist eine ungesättigte organische Verbindung, die dadurch, dass
Elektronen delokalisiert sind, stabiler ist,

Definition und Nachweis von Aromaten

Diese Seite bietet eine umfassende Definition von Aromaten und erklärt, wie man sie nachweisen kann.

Definition: Aromaten sind planare Molekülringe mit einer ringförmig geschlossenen Elektronenwolke (delokalisiertes π-Elektronensystem), bei der die Elektronen gleichmäßig über den Ring verteilt und frei beweglich sind.

Nachweise für Aromaten:

Negative Additionsreaktion mit Brom
Geringere Energiefreisetzung bei der Hydrierung im Vergleich zu einem hypothetischen Cyclohexen

Highlight: Alle Bindungen in Aromaten sind gleich lang (139 pm), entsprechen aber weder der Länge von Einfach- (154 pm) noch Doppelbindungen (134 pm).

Die Seite erwähnt auch die Hückel-Regel, die die Voraussetzungen für Aromatizität definiert. Einfach- und Doppelbindungen müssen sich abwechseln, damit mesomere Grenzformen möglich sind.

Vocabulary: Delokalisierte Elektronen sind Elektronen, die nicht an ein bestimmtes Atom gebunden sind, sondern sich frei über mehrere Atome bewegen können.

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Aromaten und Benzol

Diese Seite führt in das Thema Aromaten ein und konzentriert sich auf Benzol als wichtigsten Vertreter. Die Strukturformel von Benzol wird erläutert und durch einen Versuch mit Brom nachgewiesen, dass Benzol keine klassischen Doppelbindungen besitzt.

Definition: Ein Aromat ist eine ungesättigte organische Verbindung, die durch delokalisierte Elektronen stabiler ist als Verbindungen mit klassischen Doppelbindungen.

Die Darstellung von Benzol wird auf verschiedene Weisen gezeigt:

Kekulés Oszillationshypothese mit wechselnden Einfach- und Mehrfachbindungen
Mesomere Grenzformen
Darstellung des delokalisierten π-Elektronensystems

Highlight: Die tatsächliche Struktur von Benzol liegt zwischen den mesomeren Grenzformen und zeichnet sich durch ein delokalisiertes π-Elektronensystem aus.

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Eigenschaften und Verwendung von Benzol

Diese Seite beschreibt die Eigenschaften von Benzol und seine Verwendung sowie die damit verbundenen Gesundheitsrisiken.

Benzol kommt in Erdöl vor und hat folgende Eigenschaften:

Unpolar
Nicht wasserlöslich
Flüssig bei Raumtemperatur
Reagiert bei Verbrennung mit Sauerstoff (Redoxreaktion)
Krebserregend

Highlight: Die Verwendung von Benzol wird aufgrund seiner Giftigkeit und krebserregenden Wirkung möglichst vermieden.

Die Seite erklärt auch verschiedene Toxizitätsmaße:

LD50 (Letaldosis)
MAK-Wert (Maximale Arbeitsplatzkonzentration)
TRK-Wert (Technische Richtkonzentration)
ADI-Wert (Acceptable Daily Intake)

Definition: Der TRK-Wert ist die Konzentration eines Stoffes in der Luft, die nach dem Stand der Technik maximal erreicht werden darf, ohne auf die Gesundheit Rücksicht zu nehmen.

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Mesomerie und Mesomeriestabilisierung

Diese Seite vertieft das Konzept der Mesomerie und erklärt die besondere Stabilität von Benzol.

Vocabulary: Mesomere sind Moleküle, die zur Beschreibung ihrer Struktur Grenzformeln benötigen.

Die Aromatizität und Mesomeriestabilisierung werden als Grund für die besondere Stabilität des delokalisierten π-Elektronensystems genannt. Ein Vergleich der Energie von hypothetischem Cyclohexatrien und Benzol zeigt, dass Benzol energieärmer und damit stabiler ist.

Highlight: Aromaten besitzen einen planaren Ring mit einem delokalisierten π-Elektronensystem, das besonders energiearm und damit sehr stabil ist.

Die Bindungen im Ring sind alle gleich lang, entsprechen aber weder der Länge einer Doppel- noch einer Einfachbindung. Dies unterstreicht die besondere Natur der Benzol-Struktur.

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Definition: Aromaten sind planare Molekülringe mit einer ringförmig geschlossenen Elektronenwolke (delokalisiertes π-Elektronensystem), bei der die Elektronen gleichmäßig über den Ring verteilt und frei beweglich sind.

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Die Darstellung von Benzol wird auf verschiedene Weisen gezeigt:

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Highlight: Aromaten besitzen einen planaren Ring mit einem delokalisierten π-Elektronensystem, das besonders energiearm und damit sehr stabil ist.

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