Elektrophile Addition
Elektrophile sind echte "Elektronenfreunde" - positiv geladene Teilchen, die nach negativen Ladungen suchen, wie zum Beispiel Halogene. Diese Reaktion funktioniert nur bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkene und Alkine), weil diese die nötige Doppelbindung haben.
Der elektrophile Angriff läuft in drei Schritten ab: Zuerst nähert sich das Brom der elektronenreichen Doppelbindung von Ethen und wird durch die hohe Elektronendichte polarisiert. Dabei entstehen Partialladungen, und das positiv geladene Brom-Ion bildet einen π-Komplex mit den Elektronen der Doppelbindung.
Im zweiten Schritt kommt es zur heterolytischen Spaltung - ein Bromid-Ion spaltet sich ab, während das andere Brom-Ion eine cyclische Struktur mit beiden C-Atomen bildet (den σ-Komplex). Schließlich greift das abgespaltene Bromid-Ion von der Rückseite an und bildet das Endprodukt 1,2-Dibromethan.
Merktipp: Bei der elektrophilen Addition wird die Doppelbindung "aufgebrochen" und zwei neue Atome werden addiert - daher der Name "Addition".
