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• Ester des dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Fettsäuren (Carbonsäure
mit einem langen Alkylrest (1

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Zusammenfassung der Fette in der Chemie

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Fette Allgemeines: • Ester des dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Fettsäuren (Carbonsäure mit einem langen Alkylrest (10-20 C-Atome)) ● ● Jede Hydroxygruppe des Glycerins kann mit einer anderen Säure verestert werden -> große Vielfalt unterschiedlicher Fette Fette werden in gesättigtste und ungesättigte Fette/Fettsäuren - ungesättigte Fettsäuren: eine oder mehrere C-C-Doppelbindungen in dem Alkylrest ● Ungesättigte Fettsäuren liegen in einer cis-/trans-Isomerie vor - in der Natur kommen eher cis-konfigurierte Fettsäuren vor - einige cis-Fette können vom Körper nicht synthetisiert werden -> essentielle Fettsäuren • Essentielle Fettsäuren können vom Körper nicht synthetisiert werden, werden aber für verschiedene Stoffwechsel benötigt - haben hinter dem 10. C-Atom eine Doppelbindung - werden auch Omega-Fette genannt Siede- und Schmelztemperatur: Fette sind Stoffgemische, deswegen haben sie eher Schmelzbereiche - hängt von der Länge der einzelnen Alkylketten des Moleküls ab • Keine starken intermolekularen Wechselwirkungen ● • man unterscheidet zwischen Fetten (fest bei Rt) und Ölen (flüssig bei Rt) ● - die Vorkommen von Doppelbindungen entscheiden • Je mehr Doppelbindungen vorliegen, desto weniger Van-der-Waals-Kräfte, als geringerer Siedepunkt -Triglyceride mit einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren liegen als Öl vor Löslichkeit: Nahezu nicht löslich in polaren Lösungsmitteln aufgrund der Unpolarität der langen Alkyl- reste • Gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln Tensidwirkung: ● • Tenside sind Chemikalien, die es ermöglichen, beispielsweise Ole und Wasser sehr fein zu verteilen, sodass sie sich nahezu ineinander lösen Das Fettsäureanion lässt sich gut in unpolarene Lösungsmitteln lösen (da lipophil) während das Carboxylation gut...

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in polaren Lösungsmitteln lösslich ist (da hydrophil) H₂C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ _o O lipophil, unpolar hydrophil, polar ● • Kommt ein Tensid mit einem Öltropfen in Kontakt richtet sich der Alkylrest in Richtung des Öls • Mehrere Tenside können ein Ölmolekül isoliert werden ● • Tenside sind gute Reinigungsmittel, weil dadurch auch nicht wasserlösliche polare Stoffe als Verunreinigung entfernt werden können - Es ragen somit die Carboxylationen nach außen -> Micellbildung Micellen lassen sich in Wasser lösen und das Öl kann dadurch abgewaschen werden Tenside können auch die Oberflächenspannungen von Wasser zerstören - Die Carboxylationen ordnen sich an der Wasseroberfläche an und der Alkylrest ragt aus der wässrigen Phase hinaus ● ● >WWWK Fetthärtung: Ungesättigte Fette in cis-Konfiguration an ihrer Doppelbindung einen „Knick“ im Molekül - dieser entsteht durch unterschiedliche Bindungswinkel Luft Wasser OH öl 12 امسة CH₁ Folge des Knicks, ist dass sich die Fettmoleküle nich so aneinader lagern können, wie sie es bei linearen Resten könnt - die Oberfläche ist somit kleiner, als die der trans- oder gesättigten Fettsäuren -> niedrigere Siede- und Schmelztemperatur Werden Doppelbindungen hydriert (mit Wasserstoff reagieren zu lassen) bilden sich (mehrfach) ungesättigte Fettsäureglycerinester zu Glyzerinester gesätttigter Fettsäuren, also Öle werden zu festen Fette verwandelt • Eine Hydratisierung ist nie vollständig, weshalb die Bildung von trans-Fetten nicht aus- geschlossen ist • Die Fetthärtung läuft nicht freiwillig ab, ein hoher Energieaufwand und ein Katalysator werden benötigt Fette Umesterung bei Fetten: Der Alkoholrest eines Esters wird durch einen anderen Alkoholrest ersetzt Kann durch eine Säure oder eine Base Katalysiert werden Der Alkylrest (in der Abb. R3) greift anschließend das Carbony-Kohlenstoffatom des Esters an und ersetzt den Alkoholrest R2 +HO-R3 lob R₂ -HO-R₂ R R₁ Bei der Herstellung von funktionsfähigen Kraftstoff werden die langen Fettsäuren von der Alkoholkomponente, dem Glycerin, abgespalten und mit einem möglichst kleinen Alkohol ersetzt Reaktion: 1. Natriummethanolat wird zum Rapsöl hinzugegeben. Die Methanolat-lonen greifen das Carboxyl-Kohlenstoff einer Estergruppe nukleophil an. Es entsteht ein ionisches Zwischenprodukt. 101 поо na O-CH3 101 101 R3 tropolitain 10⁰ no CH3 م شده گیا IOI 101 2. Die C-O-Bindung zwischen dem Carboxyl-C-Atom und dem benachbarten Sauerstoffatom bricht auf. Es entsteht ein natriumalkoholat-lon und ein Rapsölmethylester 101 10 naⓇ 101 na CH3 Rapsölmethylester CH3 1 101 0

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Vielen Dank, wirklich hilfreich für mich, da wir gerade genau das Thema in der Schule haben 😁

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