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Funktionelle Gruppen

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somestudystuff

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11/9/10

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Übersicht über die wichtigsten funktionellen Gruppen, ihren Eigenschaften und ihren Reaktionen

19. CHEMIE terFun alle Gruppen @somestudystuff 5 Hydroxygruppe (Alkohol) Eigenschaften Polar Relativ hohe Schmelz- und Siedepunkte Hydrophil Nur schwach acide (pks = 16) Reaktionen der Gruppe Veresterung: R-OH + R'-COOHR-COO-R' + H20 Dehydratisierung: R-CH2-CH2-OHR-CH=CH2 + H2O Oxidation zu Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren (mit Hilfe bestimmter selektiver Reagenzien) R H Was man noch wissen muss Man unterscheidet in ein-, zwei- und mehrwertige Alkohole (nach Anzahl der Hydroxygruppen) Zudem gibt es primäre, sekundäre und tertiären Alkohole (nach Anzahl der Alkylreste, die am C- Atom hängen) Der einzig für uns Menschen genießbar Alkohol ist Ethanol Isopropanol wird zB als Desinfektionsmittel verwendet Carbonylgruppe (Aldehyd) Eigenschaften Polar Niedrigere Schmelz- und Siedepunkte als Alkohole Kurze Aldehyde hydrophil Dipol-Dipol-WW Reaktionen der Gruppe Nukleophile Addition Grignard-Reaktion Aldol-Reaktion Pinakol-Kupplung Addition von Alkoholen Addition von Wasser R O=C H Was man noch wissen muss Der einfachste Aldehyd, nämlich Methanal (Formaldehyd), wird als Desinfektionsmittel verwendet. Aldehyde finden auch in der Parfumindustrie Verwendung. Aldehyde lassen sich mit der Tollens- und mit der Fehlingprobe nachweisen. Dies findet bspw bei Zuckern Verwendung, da die Aldosen ebenfalls eine Aldehyd- gruppe tragen. Carbonylgruppe (Keton) R1 -R² Eigenschaften niedermolekular: farblos, leicht beweglich, hydrophil Meist angenehmer, fruchtiger Geruch Höhermolekular: Feststoffe Reaktionen der Gruppe Keto-Enol-Tautomerie: Bildung von Acetalen: HO R² R³: R1 R2- H R3 R3 + H₂O C=O Was man noch wissen muss Ketone neigen in Gegensatz zu Aldehyden nicht zur Polymeri- sation. Zudem sind sie nicht so reaktions- freudig wie Aldehyde, da die be- nachbarten C-Atome einen +1 Ef- fekt auf die C=O Gruppe ausüben. • Aceton, das einfachste der Ketone, wird als Lösungsmittel benutzt und ist auch in zB Nagellackentferner enthalten. Carboxygruppe (Säure) acide durch mesomeriestabi- lisiertes Carboxylat-Anion Physikalische Eigenschaften werden durch den Rest best. Kurze Carbons. hydrophil Eigenschaften Reaktionen der Gruppe R Veresterung: OH + HO-R² Dehydratisierung: E. J² OH HO AT -H₂O + H₂O R 0-R² + H₂O R O=C OH Was man noch wissen muss Langkettige Carbonsäuren bezeichnet man als Fettsäuren. Es gibt gesättigte und ungesättigte Fettsäuren; letztere haben...