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Verbindungen zunächst alle Bindungen hinsichtlich der Elektronegativitätsdifferenzen untersucht und dann dem jeweils elektronegativeren Bindungspartner die Bindungselektronen zugeteilt. +I H¬C -- C² - H+² 17 HAI H-C-ÕH HO-C - H +1 1 H-C-OH H-Ç-ÕH CH₂OH HO-C-H H-C-ÕH HŌ-C²-H HỘ - CH | Glucose Benedict-Reagenz H 01. C+I C ist elektronegativer als H, zieht somit die Elektronen mehr an sich ran. Hauptgruppe: IV -> vier Elektronen, hier 8 also Oxidationszahl -IV. -Reagenzglas CH₂OH L-Glucose .+II Kochsalz -Kochendes Wasser Versuch: Die Benedict-Probe (=Nachweisreaktion für Aldehydgruppe) VA: VB: Die Benedict-Probe verläuft bei Salz negativ, bei Glucose positiv. (Blaue Lösung verfärbt sich rötlich) Oxidation e-Abgabe (2e) Reduktion e-Aufnahme (2 e¯) . +2 Cu²+4 (OH) → blau I CH₂OH C=C) Ketogruppe HŌ-C-H Oxidation (=Elektronenabgabe) Reduktion (Elektronenaufnahme) H-C-OH НО, H-C-OH CH, OH D-Fructose C +II. H-C-OH HO-C-H H-C H-C-OH H-Ç-ÕH CH₂OH OC zieht 4 Elektronen an sich, genau so viele wie normalerweise. also 0. H گے +I -I + Cu₂O + 2H₂O rotorange Wird neutral da es zwei Kupferionen gibt Die Tollens-Probe (= Nachweis für Aldehydgruppe) VA: Tollens- Reagenz (Ag und (OH)) VB: Nach zwei Minuten bildet sich eine silberne Schicht am Reagenzglas. Glucose-Lösung Wasserbad VD: O 1Ō. R H Hydroxidionen +I + 2OH + 2 Ag² H-C-Ō=H ( = 0). C H-O-C-H Ketogruppe→Endiol → Aldehydgruppe H Н-С-Он H-C-O-H CH₂OH D-Fructose H e Abgabe. Die Keto-Enol-Tautomerie In Anwesenheit von Hydroxyd-Ionen lagert sich gelöste Fructose zu Glucose um und umgekehrt. +OH¯¯ H H Ethan OL (Hydroxygr.) (Katalysator) 1Ō. H-C-C-O-HH-C-C +III с R OH e Aufnahme H 01 K H 0-H Ethansaure (Sauregr.) H¬C-Ō¬H || C-O-H HO-C-H H-C-OH H-C-O-H CH₂OH Endiol-Form + Agº + H₂O Die Schiff'sche Probe (=Weitere Nachweisreaktion für Aldehydgruppen) VA: Schiff'sche Reagenz wird in unterschiedliche organische Stoffe gegeben. (Ethanol, Propanon, Ethansäure, Propanal) H 1 1 +OH™ (Katalysator) H. O H 1 || 1 H-C-C-C-H H H Ċ H-C-O-H PropanON (Ketogr.) HO-C-H I H-C-0-H H-C-O-H 1 CH₂OH D-Glucose H. H. 11 H-C-C-C Ï Ï H H Propanal (Alderydgr) 히 (). H VB: In Propanal bilden sich lila Bläschen. VD: Schiff'sche Reagenz reagiert mit der Aldehyd-Gruppe eines Moleküls. Sie kann daher als Nachweisreaktion für Aldehyde verwendet werden. Glucose reagiert nicht, da das Molekül in veränderter Form vorliegt. Die intramolekulare Ringbindung Intramolekulare Reaktionen sind Reaktionen, bei denen ein Molekül ohne ein anderes nur mit sich selbst reagiert. H CH₂OH IOH 10 || C₁ H-C- ÕH HO-C-H H-C-ŌH HO-C-OH I CH₂OH ↑ H C₁ :| IOH Furan C I H IGH C³ 1 H C IOH Was in der Fischerprojektion rechts liegt, liegt in der Harworth-Projektion unten. Was links liegt oben. Re=unten, li-oben H Bop.: CH₂OH C=0 HO-C-H | H-C-OH H-C-OH HOH₂CⓇ с /1 Kohlenhydrat-Moleküle in Ringform kommen in zwei verschiedenen Varianten vor. Man nennt sie „Anomere“ mit ihrem „Anomeren Kohlenstoffatom" (C bei Aldosen/C² bei Ketosen): ∞ -Form: Hydroxy-Gruppe nach unten gerichtet, 3-Form: Hydroxy-Gruppe nach oben gerichtet. Pyranosen sind Kohlenhydrat-Moleküle in Sechsringen. Furanosen Furanosen sind Kohlenhydrat-Moleküle in Fünfringen. Bsp.: Fructose = Fruchtzucker Grundform: CH₂OH Fructose Fischer-Projektion H Die Mutarotation (lat. „ändern"; „Drehung") Die Mutarotation beschreibt die Drehung der Aldehydgruppe, die dafür verantwortlich ist, ob sich zum Zeitpunkt der intramolekularen Reaktion ein - oder ß-Molekül bildet.. C IOH O IOH B-D-Glucose ÕH (Hydraygr. oben) JOH X-D-Fructose (Furanase) ob oder ß bildet→ Hydroxygruppe entscheidet =Anomere C α-D-G₁. | H I. CH₂OH HOH.CO IOH H ÕH TOH H CH₂OH B-D-Fructose