Fächer

Chemie

Kohlenhydrate und stereoisomerie

Isomerie bei monosacchariden

D-fructose: furanosestruktur

Watesmo-Papier und Wasser Nachweis: Einfache Erklärungen für Kinder

Name: Knowunity
Brand: Knowunity

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Watesmo-Papier und Wasser Nachweis: Einfache Erklärungen für Kinder

Marlene

@marlene_0112

90 Follower

Kohlenhydrate sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Formel Cn(H2O)n. Sie spielen eine wichtige Rolle in der Biochemie und können durch verschiedene Nachweisreaktionen identifiziert werden.

Kohlenhydrate verbrennen zu Kohlenstoff und Wasser
Sie lassen sich in Mono-, Di- und Polysaccharide einteilen
Glucose ist ein wichtiges Beispiel für ein Monosaccharid
Nachweisreaktionen wie die Benedict-Probe und die Tollens-Probe dienen zum Nachweis von Aldehydgruppen
Kohlenhydrate können in offenkettiger oder cyclischer Form vorliegen

17.11.2021

365

Kohlenhydrate
So erkennt man ein Kohlenhydrat:
Verbrennt man Kohlenhydrate bleibt ein schwarzer Feststoff Kohlenstoff und Wasser
Nachweis:

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Kohlenhydrate und ihre Eigenschaften

Kohlenhydrate sind eine wichtige Klasse organischer Verbindungen. Sie lassen sich durch Verbrennung nachweisen, wobei Kohlenstoff und Wasser entstehen. Das freigesetzte Wasser kann mit Watesmo-Papier nachgewiesen werden, welches sich blau färbt.

Die Löslichkeit von Kohlenhydraten hängt von ihrer Struktur ab. Am Beispiel von Glucose wird gezeigt, dass sie sich in Wasser (hydrophil) löst, aber nicht in Heptan (hydrophob). Dies liegt an der Fähigkeit der Glucose, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden.

Vocabulary: Hydrophil bedeutet wasserliebend, hydrophob wasserabweisend.

Kohlenhydrate haben die allgemeine Molekülformel Cn(H2O)n. Sie enthalten charakteristische funktionelle Gruppen wie Hydroxy-, Keto- oder Aldehydgruppen.

Definition: Monosaccharide sind einzelne Zuckermoleküle, Disaccharide bestehen aus zwei verbundenen Monosacchariden, und Polysaccharide aus vielen verbundenen Monosacchariden.

Die Einteilung der Kohlenhydrate erfolgt nach der Anzahl der Kohlenstoffatome (z.B. Triose, Tetrose, Pentose, Hexose) und der Konfiguration am vorletzten C-Atom (D- oder L-Form).

Highlight: Chiralität ist eine wichtige Eigenschaft vieler Kohlenhydrate. Chirale Moleküle verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild und lassen sich nicht durch Drehung ineinander überführen.

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Oxidationszahlen und Nachweisreaktionen

Die Bestimmung von Oxidationszahlen in organischen Verbindungen erfolgt durch Analyse der Elektronegativitätsdifferenzen. Kohlenstoff ist elektronegativer als Wasserstoff und zieht daher die Bindungselektronen stärker an.

Die Benedict-Probe ist eine wichtige Nachweisreaktion für Aldehydgruppen in Kohlenhydraten:

Example: Bei der Benedict-Probe wird eine Glucose-Lösung mit Benedict-Reagenz erhitzt. Eine Farbänderung von blau zu rotorange zeigt die Anwesenheit einer Aldehydgruppe an.

Die Reaktionsgleichung der Benedict-Probe lautet:

R-CHO + 2 Cu²⁺ + 4 OH⁻ → R-COOH + Cu₂O + 2 H₂O

Highlight: Bei dieser Reaktion wird die Aldehydgruppe oxidiert (Elektronenabgabe) und das Kupfer(II) reduziert (Elektronenaufnahme).

Die Tollens-Probe ist eine weitere Nachweisreaktion für Aldehydgruppen:

Example: Bei der Tollens-Probe bildet sich bei Anwesenheit einer Aldehydgruppe ein Silberspiegel am Reagenzglas.

Die Keto-Enol-Tautomerie erklärt, warum auch Ketosen wie Fructose positiv auf diese Nachweisreaktionen reagieren können. In Anwesenheit von Hydroxid-Ionen lagern sich Ketosen zu Aldosen um.

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Zusammenfassung der wichtigsten Punkte

Kohlenhydrate sind organische Verbindungen mit der allgemeinen Formel Cn(H2O)n
Sie lassen sich in Mono-, Di- und Polysaccharide einteilen
Wichtige funktionelle Gruppen sind Hydroxy-, Keto- und Aldehydgruppen
Nachweis Wasser Chemie: Watesmo-Papier färbt sich bei Anwesenheit von Wasser blau
Benedict-Probe Durchführung: Erhitzen von Glucose-Lösung mit Benedict-Reagenz führt zu Farbumschlag
Tollens-Probe: Bildung eines Silberspiegels bei Anwesenheit von Aldehydgruppen
Keto-Enol-Tautomerie erklärt die Umwandlung zwischen Ketosen und Aldosen
Kohlenhydrate können in offenkettiger oder cyclischer Form vorliegen
Ist Wasser hydrophil oder hydrophob: Wasser ist hydrophil und löst daher polare Substanzen wie Glucose
Hydrophob hydrophil lipophob lipophil: Diese Begriffe beschreiben das Lösungsverhalten von Substanzen

Diese Zusammenfassung bietet einen umfassenden Überblick über die Chemie der Kohlenhydrate, ihre Nachweisreaktionen und strukturellen Eigenschaften.

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Weitere Nachweisreaktionen und Strukturen von Kohlenhydraten

Die Schiff'sche Probe ist eine weitere Nachweisreaktion für Aldehydgruppen:

Example: Bei der Schiff'schen Probe bilden sich in Anwesenheit von Aldehyden lila Bläschen.

Kohlenhydrate können auch in cyclischer Form vorliegen. Diese intramolekulare Ringbildung ist ein wichtiger Aspekt ihrer Struktur:

Definition: Intramolekulare Reaktionen sind Reaktionen, bei denen ein Molekül ohne ein anderes nur mit sich selbst reagiert.

Bei der Darstellung von cyclischen Kohlenhydraten gibt es zwei wichtige Projektionen:

Die Fischer-Projektion
Die Haworth-Projektion

Highlight: Was in der Fischer-Projektion rechts liegt, liegt in der Haworth-Projektion unten. Was links liegt, liegt oben.

Kohlenhydrat-Moleküle in Ringform kommen in zwei verschiedenen Varianten vor, die man als Anomere bezeichnet:

α-Form: Hydroxy-Gruppe am anomeren C-Atom nach unten gerichtet
β-Form: Hydroxy-Gruppe am anomeren C-Atom nach oben gerichtet

Vocabulary: Pyranosen sind Kohlenhydrat-Moleküle in Sechsringform.

Die Mutarotation beschreibt die Umwandlung zwischen diesen Formen in Lösung.

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Vocabulary: Hydrophil bedeutet wasserliebend, hydrophob wasserabweisend.

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Definition: Monosaccharide sind einzelne Zuckermoleküle, Disaccharide bestehen aus zwei verbundenen Monosacchariden, und Polysaccharide aus vielen verbundenen Monosacchariden.

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Example: Bei der Benedict-Probe wird eine Glucose-Lösung mit Benedict-Reagenz erhitzt. Eine Farbänderung von blau zu rotorange zeigt die Anwesenheit einer Aldehydgruppe an.

Die Reaktionsgleichung der Benedict-Probe lautet:

R-CHO + 2 Cu²⁺ + 4 OH⁻ → R-COOH + Cu₂O + 2 H₂O

Highlight: Bei dieser Reaktion wird die Aldehydgruppe oxidiert (Elektronenabgabe) und das Kupfer(II) reduziert (Elektronenaufnahme).

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Hydrophob hydrophil lipophob lipophil: Diese Begriffe beschreiben das Lösungsverhalten von Substanzen

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