Kohlenhydrate

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Stammname anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kette bilden Substituenten benennen • Die Position der Substituenten wird angegeben durch die Nummer des Kohlenstoffatoms an das sie gebunden sind. • Bei mehreren gleichen Substituenten werden die Positionen durch mit Komma getrennten Nummer angeben und die Anzahl der gleichen Substituenten mit Zahlwörtern (di, tri, tetra,...) nach der Position und vor dem Substituentennamen angeben Die Substituenten werden men in alphabethischer Reihenfolge genannt. • Nummern und Buchstaben werden immer durch einen Bindestrich getrennt. Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben. • Funktionelle Gruppen wie Alkohole, Aldehyde,... werden nur im Stammnamen genannt (mit-ol, al,), wenn sie die höch Priorität haben. Andernfalls werden sie mit den entsprechenden Substituentennamen genannt. Verbindungsklasse Carbonsäuren Ester Aldehyde Ketone Alkohole Alkene Alkine Alkane Stammname -<Stamm>säure -<Stamm>säure- <R-Gruppe>ylester -<Stamm>al -<Stamm>on <Stamm>ol -<Stamm>en -<Stamm>in <Stamm an Beispiel O OH Ethansäure Propansäureethylester Ethanal O Propanon -OH Ethanol Ethen Ethin Ethan → bei Kohlenhydraten (siehe oben) Verbindungsklasse Substituentenname Aldehyd Keton Alkohol Alken Alkin Alkan Formyl Oxo- Hydroxy- <Gruppe>-enyl <Gruppe>-inyl <Gruppe>-anyl HO Beispiel HO. 10 mehrfunktionelle Verbindungen und deren Benennung Vabindungen mit mehreren funktionellen Gruppen ON OH 2-Formylethansaure НО. 2-Oxopropansäure НО. ON -Hyde propamon 2. Hydrom proposame OHO 2-Oxopropamal Carbonsäuren Aldehyde OH || 5:21/1007 2-Hydroxyethansaure OH 2-Ethenylbut-3-en-1-ol 2-By propamal Ketone Abnehmende Priorität! 2-Ethinylbut-3-in-1-ol l 2-Methylbutan-1-ol Propan-2-0 Oxopropan säure Alkohole MONOSACCHARIDE = Einfachzucker → kleinsten Zuckereinheiten → Grund bausteine Kohlenhydrate → Summen formel: Cn (H₂O) n → bestehen aus Name nach Anz. C-Afome 3 Triosen 4 Terrosen 1. Kohlenstoffkette 2. Carbonylgruppe 3. mind. 1 Hydroxygruppe → Beispiele: Glucose, Fructose, Galactose Aufbau Guber glykosidische Bindungen miteinander verknüpft → Disaccharide + Polysaccharide 12 3 5 Pentosen mind. 3 C-Atome → Carbonylgruppe (co-Gruppe). Ketose → Carbony (gruppe an sekundärem (-Atam I -C-0 :-OH 6 Hexosen 7 Heptosen 8 Octosen 9 Nonosen - C=0) -C-OH Aldose → Carbonylgruppe on primären C-Akam 201 -C-OH _E-OH 1 → mind. 1 Hydroxy-Gruppe ♡ einfache Monosaccharide →überall oft-Gruppen Eigenschaften Übersicht Aldonetose 201 OH Ho-k H CH2OH Glucose utato ta tal" OH COH 애 애 got 애 CH₂OH OH HO. cent CH2OH O 애 애 ↓ CH2H OH a-D-Glucopyranose OH Glycopyranose CH2H OH a-D-Glucofuranose 애 애 CH2OH OH OH 애 HO. CHOH -0 ОН 애 0 OH OH B-D-Glucopyranose OH ОН B-D-Glucofuranose Aldohetose 히 HO-CR Ho-de ce-애 CH2OH Mannose tü tü tata" B C2-Epimer des Glurose сигон HOOH 애 CH₂OH La OH OHD OH Mannopyranose 애 HO CH₂OH 0 OHHO OH 애 대애 - OH OH OH o-D-Mannopyranose B-D-Mannopyranose HO CHOH LOH <OHHO> a-D-Mannofuranose B-D-Mannofuranose Aldonetose 이 Ho-ck Ho-ca HO -애 CH₂₂OH Galactose ta tütü ta" " C4-Epimel de Glucose CH₂OH 호전 HO 해 Galactopyranose CHOH OH Q Кон HOHC' 애 a-D-Galactopyranose OH 어 a-D-Galactofuranose OH O OH CH₂OH B-D-Galactopyranose 휘 HO- OH HOHC OH 애 B-D-Galactofuranose kelohexase CHZH . HO-CA こう ( H2애 Fructose ta tütata" " H CHOH ca HO Fructopyrancse 6 -0. CHJOH OH 애 -애 Cthoto OH OH a-D-Fructopyranose CH₂OH H a-D-Fructofuranose SH 애 OH ot OOH 해피 OH OH B-D-Fructopyranose CHOH OH HO/ CH OH _H Hor CH₂OH B-D-Fructofuranose Glucose → Glucose (Traubenzucker) → Hauptenergie lieferant für Menschen → C6H₁₂O6 → L-Glucose → D-Glucose → L-Glucose B- Glucose Eigenschaften → hydrophil → last sich gut in Wasser → Süßer Geschmack (hängt mit großer Antahl Ott-Gruppen 85m) → wässrige Lösung → Mutalotation →chem. Gleichgewicht zwischen Kettenform / Ringferam → Aggregatzustand: fest Starke zwischen vdekulare Auz-kräfte Stellt FOH OH-Gruppe am S.C.Atom in Fischer-Projection links " " → rechts Merkmale → Energie reserve + Grund baustein für Polysaccharide (Stärke) Cellu bre ↑ durch Hydrolyse fleisetzen wieder HO-C₂ * Siehe unten →Aldehyd → somit Polyhydroxycarbonyluebinding Aufbau COH SA CH₂OH GRUND: Hydroxy-Grupper -- CBB = asymmetrische C-atome + 4 → sumit 2ª=16 Stereoisomere ✓ ↓ Diastereomge D-Glucose, da OH rechts Enantiomere Offenkettige Form •GTOH C -दिवस -C5OH) Chhot D-Glucose HO- +TO- اقي G -G-OH HO-CE Chhot L-Glucose CH₂OH OH OH 3 CH₂OH OH 2-D-Glucopyicnose OH Pyranoseforme HO OH 2-L-Glucopyianose HO CH₂OH он 04 B-D-Glucopyranose gft 3 HO CH₂OH 40 OH B-L-Glucopyranose ✓ G. +7. Molelite biegen im Kristall in Ringform vor 6 neves Chiralitätszentrum =anomeres - Atom Glucose - Nachwe's. → Fehling Probe * → GOD-Test → spezifisch für Glucose → beruht auf Oxidation von Glucose duch Glukose-Oxidase Wasser cosen Mut arotation schem. Gletergewicht zwischen ketten/ Rangler 4 Enzym katalysiest & abrangige Oxidation Cnomeses C-Atom → Produkt: Gluconsäure (nach Hydrolyse Gluconolactons) Wasserstoffperoxid (H₂O₂) braulian ↓ wird zu Wasser in Failoreaktion reduziert Reaktionen → Verhalten wässriger losing wässlige Lösung: CH₂OH HO \OH OH 36% OH 2-D-Glucose - он но-ст COH GOH CH₂OH → Mutarotation anomeres C-A fom 0,002% CH₂OH HO OH 014 OH B-D-Glucose 64%. chem. Gleichgewicht stellt sich ein aufgrund von Mutarotation Hexose Pyranose → Fructose (2 Fluchtzucker) → Kelohexose als ketterform (Polyhydroxyketan) Fructose Eingenschaften →in Glucose Wandelbar in alkalischer Losing → chem. Gleichgewicht zwischen Kettenform D-Fructose & D-Glucase + wasserlöslich in kristallines Form Fructopyranose gebunden Fructofuranase CH₂OH C=0, C6H1206 HO-C* -CK-OH sind __*-OH dann 1 Kansh- CH₂OH → kommt in 2 Enantiomeren vor → Mutarotation → chem. Gleichgewicht ketten Es Ringform in classriger Lösung Offenkettige Form. Pyranoseforme tuktans. 4 {sumere GH a-D-Flucopyranose OH • Kelose • Hexose CH₂OH OH 3 индон OH CH ₂01 oft "OH a-D-Fructofurchose U Ausbildung down Keto-Enol-Tautomerie но B- D-Flucto Pyranose GH CH₂OH HO oll CH₂017 olt HO CH₂OH Ho B-D-Fructo furanse Nachweis ->> Seliwanoff-Probe Reallionen a keto - Engl-Taulonerie 11- Keto-Enol-Tautomesie H :-H CEO, T R JUHT / -tho -OH+ / + H₂0 H H-C-OH ( C=0 R +OH /H₂0 -OH AH ₂0 H. R H H /土 -OH |C₂-OH 1 R H +tho/-0H₂ 11 C-OH R Endiol (in Alkalischen) -H₂0/0H- H 11 +H₂₂0/0H₂² -H₂0/104€ -OH R Endi ol H -01 -OH H-C-OH → Kelosen stehen in alkalischer Ungerang über keto-Enol-Tau- tomerie mit zugehörigen Aldose in Gleichgewicht Hydroxid-lanen lagern quasi Ht-lonen um im Molecul 1. Proton d. C₁-Atoms unter katalytischen Einfluss Hydroxid-Ion abgespalten → Ausbildung (=C-Zweifachbinding ↓ Entstehung Endiol instabiles zwischenprodud 2. Proton Hydroxy-Gruppe C₁ Gbgespalten und später ans G₂ gesetzt Centweder es reagiert zu Kelose oder weiter zu Aldehyd DISACCHARIDE → zweifachzucker (2 Einfachzucker = Monosacchariden) ↓ C₁2H22011 → Reaktion: > Kondensations realchion Acefalbilding Beispiele: Sacharose Mallose Cactose | Monosaccharide = Halbacefale & mehrere Möglichkeiten was reagiert: 1. jeweils anomere (-Atome, die glycosidische Bindingen = 2 Acefale GH → Bsp. Saccharose 6CH₂OH G+F a ta at Galactose Bilding Glycosidische Binding Mechanismus, wie bei Acebal bilding селчокси flo 3 Abspalking Wasser Kondensationsreaction über O-glykosydlische → Disaccharid OH Bindungen. CH₂OH Gegenwart vedünnie saureaus Disac- charid Monosaccharid (+,$-1,2-glycosidische HO CH₂ OF онгон 2. nur ein Manosaccharid über anameres C-Atom mir OH-Gruppe welche nt chomere C-Atom =) 1 Acebal 1 Halbacefal Binding) A beide Zucker über anomere C-Atome an Bdn. beteiligt 2-0-Glucose - (1,2)- 16-10-Fructose D nicht reduzierender 180° (3 O Alam gedient 50 2 Schraube glykosidische Bindungen → 0-glykosidische Bdn.: Is anomese Ott-Gruppe (on C₁) des Zuckers A → reagiert mit OH-Gruppe eines anderen Moleküls 40- • 2-(14)-glykosidisch B-(1.4)-glykosidisch Off-Gruppe 2 anomeren C-Afom in L oder & 2-(1.6)- glykosidisch ↑ Steht für Nummer des (Atome • 2-(1,2)-B-glykosidisch Glykoside → Zuckeracefale Zucker A+ Zucker B → Disaccharid + th₂0 von Aldehyd zum Aceral Alkohol + Aldehyd → Halbacetal Ringform Stabil >reachive oft-Gruppe mit OH-G. lines andleven Mono, verethet glykosidisches C-Atom Ê ursprünglische Carbonyl C-atom glykosidis dhe Binding = von diesen C-AKCM ausgehende (C-OR) Binding Les können Zuckerketten ent- stehen → Z.B. Maltose gegenüber laugen Halbacetal + Alkohol Savre reduzierende us. nicht reduzierende Zucker → fleie anomere OH-Chuppe → reactions freudig → Acebal +1₂2₂0 keine freie anomere OH-Gruppen ant realchionsfreudig z. B. Saccharose → Haushaltszucker" "1 → Glucose + Fructose ↓ Pyranose form → Binding: →>>> L-D-Glucose-(1,2)-B-D-Fructose → Milchzucker" Saccharose Galactose + Glucose B-D-Galactose-(1,4)-D-Glucose Hỏ ↓ Furanose form Binding: B-1,4-glycosidisch Isomaltose CH₂₂OH PH HO → Bierzucker → Glucose + Glucose → 2-D-Glucose - (1₁4)- D-Glucose CH₂ •beide zucker mit cnomeren C-Atomen on Bdn. beteiligt 2-1, 2-B-glycosidische ↓ nicht reduzierender Zucker GH HO C HO NOH Lactose OH L-D-Glucose (1,6)-D-Glucose CH₂OH HO =) reduzierendes Zucker, da Ring öffnen. OH CH₂01 Ho off Maltose =) reakchionsträge (geht keine weiteren glycos. Bdn. ein CH₂OH OH OH solch eine Binding for verzweigung von KH zuständig Ckpok OHT OH CH₂OH woran erkenni mon ↓ ß ? HO/ CH₂OH Ott CH₂OH OH OH HO HO =) reduzierender Zucker OH OH Entstehen durch Abobow von Stärke POLYSACCHARIDE → acs mind. 10 Monosacchariden über glyko. Bdn. zsmgesetzt → Kohlenhydrate Stärke →wichtiger pflanzlicher Speicherstoff → Bestent aus: Amylose (201) + Amy (opekain (80%) ↓ Polysaccharid 500-5000 Glucosemoleküle über 2-1,4-gly casid's the Bdn. Polysaccharid bis 1 Mio Glucosemolekule Obel x-1, 4-glyko. Bdn + jedes 25. Molekül 2-1,6-glyko. Bon. =) Verzweigung Cellulose → pflanzlicher Baustoff → besteht aus: Glucosemoletle+p-1.4-glykos. Bdn zsingesetzt NACHWEISREAKTIONEN Nachweis Ketosen → Seliwanoff - Probe > rote Verfärbung = positiv farblos= negativ > Glucose > Fructose Reaktion H₂ HOC CH₂OH HOC² O. НОЛ [H*] OH -3H2O OH A Fructose > Glucose → → positiv, da keto gruppe B CHO HO [H*] 0,5 0₂ OH || centymakiscled Маchwei's Resorcin Nachweis Alkohol gruppen →→→ mit Ammoniumcer (IV) nitrat > rot-braune Verfärbung → positiv gelb-durchsichting → negativ Ethanol → V Acefon (= Propanon) → \ Wasser- 3H₂O OH CH₂OH Waps foxidationsmittel • beim Erhitzen in saurel Lösung → aus Fructose → S-(Hydroxymethyl) furfural mit Resorcin Kondensations realchion dabei roter Farbstoff gebildet pos Nachweis Glucose blowe verforlang → Spezifisch auf Glucose → → GOD-Test: → beruht auf Oxidation von Glucose duch Glukose-Oxidase 4 Enzym katalysiest af aldrangige Oxidation anomeses (-Atom → Produkt: Gluconsäure (nach Hydrolyse Gluconolactons) Wasserstoffperoxid (H₂O₂) braulian є рот. ↓ wird zu Wasser in Farbreaktion reduziert Nachweis Aldehyde FEHLING-Probe • Worauf beruht Nachweis? → auf Oxidierbarkeit der Aldehydgruppe Fehling I: Verdünnie Kupfersulfallas. (cusou) . • meistens Metall-lonen als OXM Fehling II: alkalische Losing Salzes Nourium - Fehling-Probe: → Redoxreaction kalium bartart (Als Base wird Nachiumhydroxid verwendet (NaOH) *IC - H R Aldehyd 2+ Cu 2+ Cu Verfärbung zweiwertige Cu²+ oxidieren Aldehyde + werden zu Cullonen reduziert Redox reaktion: ↳> H-Atom (Aldehyd-Gruppe) durch Hydrcky gruppe ersetzt → Carloonsäure ↳ Ketone haben H-Atam on Carbonylgruppe → Oxidation ē Redox : R-EOT Oxidation Reduktion blaw ZOI Oxi R-C-H + 20 H Red: 2 Cu²+ + 2€ + 2011 یک 04 orangerot For Oxidation von Alkoholgruppen wirkt die Gruppe it stark genug oxidierend (Ausnahme Verbrenning) Carbonsäure → Ladungsausgleich → Teilchen ausgleich →R-C501 `OH → C0₁₂0 + H₂0 2+ + 2 Cu²+ + 40H² →>R-C=0) + (²₂0+ 2H₂O ofl +4₂0+?ē Prüfung auf reduzierende Zucker > Glucose → pos. → > Fructose > Saccharose > Maltose H₂=01 с R kelo-Enol-Tautomerie pos. pos. • besitzt Aldehydgruppe reduzierend • wird in Glucose umgewandelt kerogruppe → Aldehydgruppe =) reduzierend 1,2-glycosidische Bindung F+G beide onomeren C-Atome an Bindung beteiligt =) Vollacetal ↓ Ling kann sich nt mehl öffnen und Aldehyd-gruppe ausbilden ⇒reduztés end 1,4-glycosidische Binding G+ G = Halbacetal → kann öffnen =) reduzierend •Ring ISOMERIE Servnen ved NT OF Anor Konstitutions isomee > gleiche Summerformed > unterschiedliche Verknüpfung ZB. Glucose & Fluctase Enantiomele = Spiegel bildiscmere > Stehen zueinander wie Bild + Spiegellad соон ноос H₂C-CH-CH₂ OH Stereoisomer sgreiche Summenformel + Verknüpfung > unterschied räumliche Anordnung Konfigurations isomere > verschiedene räumliche Anordnung um ein Zentrum J Diastereomere > kein Bild + Spiegelbild Um Anzahl Stereo isomere zu bestimmen Konformationsisomere > Rotation um Einfach- binding Cis-trans-(somerie > Substituenten neben Mehrfach bindung → unterschiedliche räumliche Lage zueinander inE merge on chicalen G-Afamen Chiralität → Object = chiccal, wenn keine Dienspiegelachse besitzt →Organische Chemie: C-Atom 4 verschiedene Substituenien → asymmetrisch Enantiomere Enantiomere und Diastereomere 01 H-C²-OH I H-C²OH CH₂OH Diastereomere (kein Bild und Spiegelbild) L H-C²-OH H-C²OH D- Erythrose CH₂OH C V01 + Diastereo mere erkennen (bestimmen Enantiomere (Bild und Spiegelbild) Voi NO-C-H H-CO D-Threose CH₂OH Die Weinsäure - Eine Besonderheit V HO но-с-н Formel: НО H-C²-OH a C=OI A-C-OH H-C-OH HO OI und B 10-C²-H NO CH CH₂OH 1. 1 H-C²-OH HO-CH NO CH₂OH H-C-ON HO-C-H 40-Cool с HO -=di a HD-C-H HO-C-H HOT L-Erythrose -Threose A Molekül besitzt spiegelachse meso-Weinsauce Diastereomere → Anomele ne Anzahl Chicalitätszenwen 2 Z.B. Glucose 24- 16 →→ jeweils 2 davon Enantiamese → der lest Diaprereomere nach Ringschluss kommen zusätzlich zweitere Stereoisomer →L-D-Glease B-D-Glucose 1. Diastereomere = Anomer Chiralität Molekül schicalität > Chiralitätszentrum → z. B. asymmetrisches (-Atom, d.h. 4 unterschiedliche Substituenten ↓ besitzt das ein Molekül ist es chical → donn trift Spiegelbildisomerie auf > Chirale Verbindingen = optisch aktiv dienen d.h. sie (+) > rechtsdrehend wenn OH (inks 01 El linksdrehend *-OH 1 CH₂OH mit Stern marcieren! Schwingungsebene von polarisiertem Licht FISCHER projektion → Darstelling: > höchst oxidierte C-Atom steht oben > senkrechte Schreibweise > asymmetrische C-Atome mit C=0, -CH-OH Сонгон (0)-2,3-Dihydroxypropanal 0-Glycerinaldehyd → Darstelling: > Stellung Hydroxy-Gruppe som weitesten entfernteten asymmetrischen (-Atoms bestimmt konfiguration d. Zuckers : OH rechts → D-tucker OH → links → L-Zuckel HO-C- - -C-OH -C-OH CH₂OH HO- *makieren 54₂0H HO (4)-2,3-Dihydroxypropanal L-Glyceinaldehyd HAWORTH > Savestoffalom → rechts hinken bei Pyranosen > FLOH-Regel: Fischer links Haworth oben \201 -C-OH сагон ort -OH Darstelling offencetriger Kohlenhydrate 0(+ Projection nur gedachter Übergang Darstellung ringformiger Kohlenhydrake unterscheiding 2-B HO скон ort 0(+ OH B-D-Glucose Glucopyronose Was sind Anomere ? →isomere Zuckel → unterscheiden sich durch Stelling (+B) OH-Gruppe on anomeren C-Atom des Pyranose/Furanox- rings Janomeses (Atom → reacchiu Creactionsfreudig) Mutarofahan-Umwandlung 2-/B-Glucose → Verhalten wässriger Lösung Z.B. Glucose wässlige Lösung: CH₂OH HO OH 36% OH 2-D-Glucose ↑ stork rechtsdrehend اور -G₂-OH но-ст -COH GOH CH₂OH anomeres C-A fom 0,002% CH₂OH НО OH O Olt OH 2 von 2 über offene Form zu B Hexose Pyranose B-D-Glucose 64% chem. Gleichgewicht stellt sich ein aufgrund von Mutarotation schwaln rechtsdrehend > löst man reihe L-Gluase in Wasser Mutarotation ↓ Drehwinkel des polarisierten lichtes ändert sich kontinuierlich bis Gleichge- → wicht Ringschluss-Mechanismus bei KH → Ring besteht aus: → Fünfring= Furanose Beispiel Glucose: 18-01 11 H-C-04 21 H HO C-H 31 H-C-OH 41 H-C-0-H " оснон H 40. 3 OH It FI 1₂0H (+ 12 of1 H C-Atomen + 10 Atom sechsring = Pyranose i 40' OH 3 It H 4/ HO H CH₂OH 2014 રત (+ 12 CH₂OH 041 Is H FLOH Fischer links oben Hawath H 201 H1 H & gedacht Glucopyranose → inframdekulare nucleophile Addition → inkamoleculare Halbacefalbilding negativ polarisierte 0-Atom der OH-Gruppe greift → positiv polarisierte C-Atom der Aldehyd-Gruppe an kelo-Gruppe Aldehyd+ Alcohol → Halbacetal 2 dabei Ht ausgetausch zwischen OH und Cott-gruppe со-акрре ↓ Entstehung sechsgliedriger Ring (8-C, 1-0) fünfgliedriger (4-C; 1-0) OH 1 H-C-OR 1 R C-Atam sehr Reakchiv, da 2 elekwonegative substituenten Beispiel Fructose CH₂014 OH CH₂014 4 OH ^ 1 CH₂ Olt ott 4 Ringschluss 11 V^ ott CH₂Olt CH₂OH (₁ HO-C₂ Fructo furanose auch hier Mutarofation = 애 -24-OH -C-OH стон 2 keton + Alkohol - Hallo ketal S Ho C olt Olf OH 3 →Aldo hexosen → cromeres Zentrum G →Aldokelosen cromeres Zentrum C₂ Olt "CH₂OH B Fructopyranose кгон OH 3 alt d chem. Gleichgewicht zwischen Kettenform and allen Ringformen