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Mehrwertige Alkohole
30.1.2021
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Mehrwertige Alkohole Inhaltsverzeichnis • Was sind mehrwertige Alkohole? Wichtige Verbindungen der Stoffklasse • Weitere Verbindungen der Stoffklasse Struktur ● ● Eigenschaften Verwendung der Stoffe ● • Probleme bei deren Einsatz Quellen ● ● Was sind mehrwertige Alkohole? ● • Mehrwertige Alkohole besitzen, im Gegensatz zu den einwertigen, mindestens zwei Hydroxylgruppen im Molekül ● Es gibt zwei-, drei- und vierwertige Alkohole sowie Polyalkohole • Die mehrwertigen Alkohole treten in der Natur wesentlich häufiger auf als die einwertigen Alkohole Bedeutende Vertreter sind das Ethan-1,2-diol und das Propan-1,2,3-triol • Mehrwertige Alkohole haben nicht nur in der Natur, sondern auch in der chemischen Industrie und in der Technik eine wichtige Bedeutung ● Wichtige Verbindungen der Stoffklasse Ethylenglycol (chemische Bezeichnung ist Ethan-1,2-diol) ist der einfachste Vertreter, sowohl von den zweiwertigen als auch von den mehrwertigen Alkoholen. Summenformel lautet C₂H5O₂ Auch unter den Namen Glycol oder nur Diol zu finden • Farblose, viskose Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack Glycerin (gebräuchliche Bezeichnung von Propan-1,2,3-triol) der einfachste dreiwertige Alkohol, ein Triol Summenformel lautet C3H₂O3 Farblose, süß schmeckende, leicht viskose Flüssigkeit ● ● Weitere Verbindungen der Stoffklasse 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol (zweiwertiger, verzweigter Alkohol) • Hexan-1,2,6-triol (dreiwertiger Alkohol) ● HO HO- H H-C-H H C-C-C-OH H H H-C-H H H OHH H C-OH Struktur ● ● Strukturformel Glycerin: Strukturformel Ethylenglycol: н H_C-OН Н-С-ОН H-C-ОН T Н нн | | н-с-с-н || ОН ОН НО Но ОН ОН ОН Eigenschaften Eigenschaften der mehrwertigen Alkohole werden ganz entscheidend von der Anzahl der Hydroxylgruppen bestimmt Ethylenglycol: Bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit Der Schmelzpunkt liegt bei -16 °C ● Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C Molare Masse beträgt 62,1 g/mol Stark hygroskopische* und viskose Flüssigkeit Lässt sich mit Wasser, Aceton...
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und Alkoholen mischen Glycerin: Molare Masse beträgt 92,1 g/mol • Schmilzt bei 17,9 °C und geht bei 290 °C in den gasförmigen Zustand über Geruchlose, hygroskopische*, klare, farblose, schwer bewegliche Flüssigkeit • Einfachste und wichtigster dreiwertiger Alkohol ● ● ● ● ● ● *wasseranziehende Ethan-1,2-diol Verwendung der Stoffe Frostsichere Kühlflüssigkeit für Verbrennungsmotoren Ethylenglycol dient heute hauptsächlich zur Herstellung von Polyesterfasern und Polyethylenterephthalat Durch hydrophile Eigenschaften wird es als Absorptionsmittel für die Entfernung von Wasserdampf aus Erd- und Raffineriegas oder Kreislaufgasen der Hydroraffination genutzt Enteisungsmittel für Flugzeuge und Verkehrsflächen In der Forschung ist es Lösungsmittel und Reduktionsmittel für die Flüssigphasensynthese von eindimensionalen Metallnanostrukturen verwendet Propan-1,2,3-triol Wird in der Medizin als Arznei und Abführmittel genutzt Als Lebensmittelzusatzstoff zur Feuchthaltung, etwa für Datteln oder Kaugummi, aber auch Süßungsmittel und in Kosmetikartikeln als Feuchtigkeitsspender Einsatz als Frostschutzmittel (in Mischung mit Wasser wird es zum Wärmeträger), Schmierstoff und Weichmacher Nährmedium für Biogasanlagen Bei Herstellung von Kunststoffen, Microchips, Farbstoffen sowie Zahnpasta wird es als Reaktant benötigt Probleme bei deren Einsatz Ethan-1,2-diol Rötungen oder Entzündungen bei Hautkontakt Bei Kontakt mit Augen oder Schleimhäuten können Reizeffekte auftreten Bei oraler Aufnahme von 30 ml oder mehr, kommt es zu einer schweren, bei mehr als 100 ml zu einer einer lebensbedrohlichen Vergiftung Symptome ähneln der einer Methanolvergiftung Bei einer Vergiftung sind erste Symptome Schwindel, Trunkenheit, Bewusstseinsstörungen, darauf folgen Schäden an Herz und Leber (nach 12-24 Stunden) bis zum Koma mit akutem Nierenversagen Propan-1,2,3-triol Als Zusatzstoff in Lebensmitteln unbedenklich Glycerin wird neben anderen Feuchthaltemitteln in Wasserpfeifentabaken in erheblichen Mengen zugesetzt Mögliche Gesundheitsgefahren wurden in Tierversuchen mit Veränderungen des Zellepithels im Kehlkopf und Reizungen der Nasenschleimhäute bis hin zum Nasenbluten festgestellt Kopfschmerzen und Reizungen bei Kontakt Mengen von bis zu 50 ml sind für Erwachsene harmlos ● ● ● Quellenverzeichnis ● ● ● https://de.wikipedia.org/wiki/Ethylenglycol https://de.wikipedia.org/wiki/Glycerin https://de.wikipedia.org/wiki/Ethylenglycol#/media/Datei:Ethylene glycol.svg https://de.wikipedia.org/wiki/Glycerin#/media/Datei:Glycerin Skelett.svg https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/mehrwertige-alkohole- eigenschaften-und-verwendung https://schulstoff.org/formel/glycerin.png https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Ethylenglycol