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Ermittlung der Verhältnisformel
Beispiel: Bei der Analyse der Probe
m(H) =
Schritt 1: Berechnung der Massen der
m (C) = m (CO₂) 12 9/mol

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· Ermittlung der Verhältnisformel Beispiel: Bei der Analyse der Probe m(H) = Schritt 1: Berechnung der Massen der m (C) = m (CO₂) 12 9/mol 44 9/mol n (c) n (H) Schritt 2: n (0) ORGANISCHE m (0) = m (Probe) - (m (C) + m (H)) 2 = 1 = X = einer organischen Flüssigkeit mit der Masse 203 mg erhält man 382 mg Kohlenstoffdioxid und 244 mg Wasser. gegeben: m (Probe) = 203 mg m (CO₂) = 382 mg m (H₂O) = 244 mg gesucht: Atom anzahlverhältnis und Y = 1 Massen Verhältnis der molaren im CO₂ - Molekül (man möchte die Masse des C- Atoms wissen molare Masse des C-Atoms/ gesamte molare Masse des ca-Moleküls) m (c) M (C) Verhältnisformel 29/mol m (H₂₂0). 18 %/mol = 214 mg - 12/28 = 27 mg = 0,027 g m (H) M (H) Berechnung der Stoffmengen: 0, 104 g 12 %/mol = 9,0087 mol m (0) 0,0279 M (0) 189/mol n (c) n (0) n (H) n (0) 0,027 9 19/mol =саньо = 382 mg 44 = 0,027 0,0087 mol 0,0048 mol Schritt 3: Ermittlung der Verhältnisformel: die Die kleinste ermittelte Stoffmenge = 1. Dividiert man underen Stoffmengen durch die kleinste Stoffmenge, erhält man das Verhältnis der Stoff- und mengen formel (CxHy 0₂) aufstellen. kann mit den Zahlen die Verhältnis- →→→→Die kleinste ermittelte Stoffmenge ist n (0). 0.027 mol 0,0048 mol 12 = einzelnen Elemente: = 104 mg = 0,104 g = 90048 mol = 203 mg = 72 mg mol 2 6 Strukturaufklärung • 131 mg 0,072 9 Ermittlung der Molekülformel → man hat die Verhältnisformel ermittelt / gegeben Beispiel: 100 ml eines Gases mit der Verhältnis- formel C₁H₂ ergaben eine Masse von 0,11 g. gegeben: M = CHEMIE p=980...

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hPa gesucht Molekül for mel 1. Schritt: Molare allgemeine Gasgleichung: M= m. R.I p.v = 27,3 9/mol ist V = 100 ml m= 0,11 9 T = 293 K (273 K + 20 K → Raumtemperatur) : 0,11983, 145 hPa. l. K-^. mol-1.293 K 980 hPa 0,1l C₁H₂ wäre C₂H4 C3H6 Masse der Probe berechnen: (TW S. 142) 2. Schritt: Welche Molekülformel mit Mx 27,3 %/mol der Verhältnisformel? ein vielfaches 14 ⁹/mol 28 9/mol 42 9/mol Molekülformel Das Rechener gebnis liegt dem Wert 28%/mol nächsten. Daraus ergilot sich die am => C₂H4 • Gas- Chromatografie. zur Trennung von gas- förmigen und leicht verdampfbaren Substanzen stationäre Phase: Fest- stoffe, auf deren Oberfläche schwer flüchtige Flüssigkeiten aufgezogen sind pog Trenn- säule Trägergas Probe wird dazugegeb Gas- austritt -hier werden die aus trenden Substanzen nachop- wiesen Detektor Thermostat konstante Temperatur Bau eines Gas-Chromatografen mobile Phase: Gase, die nicht mit den zu trennenden Substanzen reagieren -Trägergas (strömt durch Trennsäule): Helium; Wasserstoff; Stickstoff - Substanzen verteilen sich entsprechend ihrer Löslichkeit zwischen stationärer Phase und Trägergas Wärmeleitfähigkeitsdetektor →→ Peak: Fläche unter dem Peak ist proportional zur Masse der jeweiligen Komponente 40 aus dem Verhältnis der Peakflächen lässt sich der Anteil der einzelnen Bestandteile bestimmen Zeitintervall zwischen Luft-Peak & Substanz-Peak: Retentionszeit (charakteristisch für die jeweilige Substanz) • Die radikale Substitution. - homolytische Spaltung eines Halogens (2.B. Brom) durch Lichtenergie - Bildung von Radikalen (sehr reaktionsfreudig) Startreaktion: Kettenreaktion: |Br + H Substitution: Reaktion, bei der Atome oder Atom- Molekül durch andere gruppen in einem Atome oder Atomgruppen ersetzt werden. - radikalischer Angriff auf den Alkan Lo Bildung eines Halogenalkans Lo Bildung eines Gases (Halogenwasserstoff) 1 H # H →→ 1Br. H-J-I H-C H H H H-CC-C H 1 H Kettenabbruch: HIC-H I I H H I H H-U-H I-c HIC-H H I I H I. C-C-C-C-C-C-C-H + H-Brl 1 1Br - Brl Es gibt unendlich viele Möglichkeiten für weitere Kettenreaktionen und es werden U-F C-C-C-C-C-C- H H H H H 1 1 I •C-C-C-C-C-C-C-H 1 I 1 I H H H H H # H H Radikale gebildet. Es gibt Abbruchreaktionen (2 Radikale reagieren miteinander). Вер. : H-U. I-O H H H I H H I 1 I # H HIC-H H H H 1 I I 1 I H H H H H-C-H F-D-I C-C-C-C. + 1 I H H H H H-C-H +- C-H I H H I H H H I I I H +Br-C- C-C-C-C-C-C-H HIC- I I H H I H Licht H I-U H H #H H I I I-J-I H H H ī HI C−H REAKTIONSMECHANISMEN C-H 1 H I Wasser stoff aus HICIH C-C-C-C-C-C-C-C-C- I + 1Br-Bri H H H H I I H-C- 2 1 Br 1 H 1 immer neue -C-C- +- C ±-C H H #ICI H HICI± H H C-C-C-H H-U H-C -C-C-C-H I Н H H H 1 H H • Die elektrophile Addition. Additionen sind für ungesättigte Verbindungen charakteristisch. Hierbei werden Atome oder Atomgruppen an das ungesättigte Molekül angelagert. Lo Doppelbindung des Alkens wird aufgelöst Bep.: Hex-1-en reagiert mit Brom _c=ć- (im Dunkeln) • • kein Licht → keine Radikalbildung Entfärbung - Brom liegt nicht mehr elementar vor kein Nachweis Bromwasserstoff Produkt ist C-C-C-C-C- | Bri Schritt 1: Annäherung Dadurch Polarisierung des Brommoleküls (hohe Elektronendlichte an der Doppelbindung → Elektronen- verschiebung innerhalb des Brommoleküls). →→ heterolytische Spaltung LD der von neutrau 1 C-C-C-C-C- 15+ elektrophil |Brig- A + Brommoleküls an die Doppelbindung. Schritt 2: Bindung des Bromid-lons + Br₂ + 1 Bri π-Komplex Bromonium- lon : C-C schnellere Schritt von beiden + |Bri nucleophil e | Bri an das Bromonium-lon. Bromid- lon Radikale: Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, entstehen durch homolytische Spaltung, sind sehr reaktiv Nucleophile Teilchen: negativ geladene Teilchen 40 sind zu positiv geladenen Teilchen hingezogen" Elektrophile Teilchen positiv geladene Teilchen zu negativ geladenen Teilchen hingezogen" 40 sind Eliminierung *Abspaltung von Lo Ausbildung von Mehrfachbindungen • gesättigtes Molekül → ungesättigtes Molekül Eliminierung als Umkehrung einer Additionsreaktion Radikalischer Angriff: H Br + H-C-H → H-Brl+ H-C. H Homolytische Spaltung einer unpolaren Elektronenpaar bindung: Br-Brl Licht → 1Br. Heterolytische Elektronen paar bindung: H-Bri Atomen oder Atomgruppen of H - • Der induktive Effekt. H-C CL1 1 H Chlormethan •Brl Spaltung einer H® + 1Br® Effekt wird schwächer H H S H-C-C- Cel 1 H 1 H Chlorethan polaren Nucleophiler Angriff: 13rl H H H 1 Brl+H-C-C-HH-C-C-H+O-H SH 1 H H-C-C-O-H 1 1 A A D loi !!! H 1 H-C C C Cel H Chlorpropan EN-Differenz zwischen Chlor-& Kohlenstoffatom : ca. 0,4 - polare Bindung -I-Effekt (Minus-I-Effekt) Atome, stoffatom eine höhere die im Vergleich zum Wasserstoffatom / Kohlen- EN aufweisen, verringern die Elektronen dichte am Kohlenstoffatom (Reaktions- zentrum). Sie üben einen -I-Effekt aus (elektronen- ziehend). Funktionelle Gruppen, die einen -I-Effekt ausüben : - Hydroxidgruppe -OH Halogene (-Cl; - Br; ...) - Carbonylgruppe Aminogruppe -NH3 Nitrogruppe NO₂ - Carboxylgruppe -COOH CO +-I-Effekt (Plus-I-Effekt) Atome, die im Vergleich zum Wasserstoffatom / Kohlen- stoff atom eine niedrigere EN aufweisen, vergrößern die Elektronen dichte am Kohlenstoff atom (Reaktions- zentrum). Sie üben einen +-I-Effekt aus (elektronen- schiebend). Funktionelle Gruppen, die einen +-I-Effekt ausüben : - Alkylreste (-CH₂; -C₂H5;...) Alkalimetalle (-Na; -K; -Li; ...) -2 H H -Je H- 01 H-01 H₂C-C D-H + "C=C² H H₂C Methan 10-4 ¹0-H Methanol Substitution : Nucleophile Angriff eines nucleophilen Teilchens am positiv polarisierten C-Atom; heterolytische Bindungs- spaltung, das angreifende Teilchen ersetzt ein anderes H H-C-H -IN H Η H-OH H-C-OH Kondensation: Verknüpfung von funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleineren Moleküls. 201 O 04 H-C Formaldehya H Methanal O e H-C Ameisensäure OH Methansäure +IV O=C=O H₂CBri Kohlonstoffdioxid Hydrolyse: Spaltung einer polaren Bindung durch Angriff eines Wasser- Moleküls (saure Hydrolyse) bzw. eines Hydroxid -lons (alkalische Hydrolyse). + -CH₂-CH₂ 0 - CH CH= ● Ethan Elektrophiler Angriff: H y+-t H-O-H H H HH 1 |-| H-C-C-H LI Η Η Ethanol Η Η H-C-C-OH II Η Η Ethanal H I-O-I Oxidationsstufen • H-C-C HIC-H Н primäres C-Atom sekundäres C-Atom tertiares C-Ators H CH3 H-C-C-H - II H CH3 4 H H • Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoff +||| // H-C-C Не O Dehydratisierung: Abspaltung von Wasser O OH Essigsäure / Ethansäure H-O-CH3 +1Bri Propan H CH₂COOH₂CH3 + H₂O CH₂COO + CH₂CH₂OH H CH3 11-1 H-C-C-H II HH H-C-H HH H CH3 H-C-C-OH IT HH Propan-2-ol H O + 1 +11 H-C-C H CH3 Propanon (ein Keton!) 10-H H 2-Methylpropan H CH3 141 H-C-C-OH 11 H CH3 2-Methylpropan-2-01 Oxidation ● Alkane : CnHan 2 Вер. : Cg Hg Propan unpolar (Van-der-Waals-Kräfte) → hydrophob Einfachbindung - längere Kette höherer Siedepunkt Reaktionen: Verbrennung mit Sauerstoff, radikalische Substitution • Alkene : CnH₂n Bsp.: C₂H6 Buten - unpolar (Van-der-Waals-Kräfte) → hydrophob ↓ stärker als bei Alkanen - Doppelbindungen längere Kette →→ höherer Siedepunkt brennbar - Reaktionen: Additionsreaktion (Halogen z.B. Brom ohne Licht) Halogenalkane: CnH₂n+1 - Halogen schwer löslich in Wasser (hydrophob) - funktionelle Gruppe ist leicht polour Van-der-Waals-Kräfte zwischen Alkan - Resten Kühlmittel (bauen Ozon ab!) (sind sowohl Substitutionsreaktion als Substitution Carbonsäureester auch Produkt → radikalische Carbonsäure Bsp.: Methylchlorid CH₂Cl - Eliminierungsreaktion: Hologenwasserstoff abspalten → Alken Beilsteinprobe grüne Flamme Halogenalkan Alkohole Aldehyde Keton Ether R₁ R₁-Ō R-C R₂ ● • Übersicht Stoffklassen • R-C-O-H Ō-H R₂ =01 R-C H R₂ Edukt Estergruppe Carboxyl gruppe Hydroxidgruppe Carbonylgruppe (Aldehydgruppe) Carbonylgruppe (Ketogruppe) Ethergruppe Alkanole (Alkohole): CnH₂nta OH Hydroxy-Gruppe Bsp.: C₂ H₂OH Ethanol OH-Gruppe ist polar (hydrophil) Van-der-Waals-Kräfte zwischen Alkylresten (hydrophob) - Siedepunkt ist höher als Alkenen - je länger sich der die Kette, desto schlechter löst Alkohol in Wasser - werden oft als Lösungsmittel verwendet - Eliminierungsreaktion - Nucleophile Substitution - primärer Alkohol wird Bsp.: Red: Ethanol H H Bsp.: 11 H-C-C-OH H H sekundärer Alkohol wird Ox: Propan-2-al H OH H H-C-C-C-H ← Reaktion eines primären Alkohols mit Kupfer: -I +I Ox: CH₂CH₂OH -CH₂COH +2e= CH₂ COH +II CuO+2e +2H*. Redox: CH₂CH₂OH + Cuo I bei HH H Oxidiert → Aldehyd H H-C- C 1 H Ethanal Alkanen & sekundären 2 Cu+ H. Cu + H₂O H H-C I H Carbonylgruppe (Aldehyolgruppe) + 2H+ +I CH3 CHO Propanon O H 11 1 Oxidiert Keton Reaktion eines C₂ H₂ OH Cз Hz O + 2e Red: 2 CuO + 2€¯ → 2 Cu + 0₂ C-C-H I H + Cu +H₂0 Courbonylgruppe (ketogruppe) Alkohols mit Kupfer: Carbonsäuren Ameisensäure: Methansäure · Essigsäure: Ethansäure - Buttersäure: Butansäure - Oxalsäure: Ethandisäure (2 Carboxylgruppen) Funktionelle Gruppe Hydroxy-Gruppe: R-Ō-H Ether-Gruppe: R₁-O-R₂ Carbonyl-Gruppe: Aldehyde: Ketone: 10 = 0 ² Carboxy-Gruppe: R₁ O-H Ester-Gruppe: Ō-R₂ Ether R •nukleophile Substitu •Wasser entstent • Alkohol & Alkohol reagieren Ether zu Alkohol einem Beispiel Ethanol: • Alken • freies bindet 10 - H 1 H₂C - CH₂ Diethylether: HgC-HC - Ô-CH, - CH3 Methanal: X Dimethylketon: CH3 CH3 Essigsäure: CH3O-H Essigsäuremethylester: CH₂ Q-CH₂ Veresterung (Aroma- stoffe) Gegenteil der Ver- seifung • Gleichgewichts- reaktioh (reversibel) • Wasser wird abge- spalten • Addition + • Katalysator Übersicht: Reaktionstypen und Substanzklassen • elektrophile Addition • Alken + Wasser löst Alkohole Ester Eliminierung Eigenschaften Alkanol-Moleküle können durch die Hydroxy-Gruppe Wasserstoffbrückenbin- dungen untereinander ausbilden. Des- halb sind ihre Siedepunkte höher als die von Alkanen mit ähnlicher Molekül- masse. Methanol, Ethanol und Propanol sind gut wasserlöslich. Doppelbindung auf Elektronenpaar des OH-long an das Kohlenstoff atom Genau wie höhere Alkohole lösen sich Ether schlecht in Wasser. Der Einfluss der unpolaren Alkylgruppen ist groß und ermöglicht VAN-DER WAALS-Bindungen mit anderen unpolaren Molekülgrup- pen. So löst sich Diethylether beispiels- weise in Heptan. Durch Oxidation können Alkohole in Carbonylverbindungen überführt wer- den. Primäre Alkohole reagieren dabei zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen. Beide Stoffgruppen können untereinander keine Wasserstoffbrü- cken ausbilden. Deshalb sind die Siede- punkte der Carbonylverbindungen nied- riger als die von Alkoholen mit ähnlicher Molekülmasse. Zwischen Wasser-Mo- lekülen und Carbonylgruppen können sich allerdings Wasserstoffbrückenbin- dungen ausbilden. Daher sind Aldehyde und Ketone mit kurzen Alkylketten gut wasserlöslich. Während sekundäre Alkohole nicht weiter oxidiert werden können, erhält man bei der Oxidation von Aldehyden Carbonsäuren. Durch den Induktions- effekt der C-O-Gruppe, wird die O-H- Bindung der Carboxy-Gruppe sehr stark polarisiert. Das Proton kann auf Basen wie Wasser übertragen werden. Deshalb reagieren Carbonsäuren sauer. Säurekatalysiert reagieren Carbonsäu- ren mit Alkoholen zu Estern. Estergrup- pen findet man in Lösemitteln von Kleb- stoffen, in vielen Aroma- und Duftstof- fen sowie in Kunststoffen. Die Spaltung von Estern mit Natronlauge oder Kalilau- ge wird Verseifung genannt. Man erhält die Carboxylate der Carbonsäuren, aus denen der Ester aufgebaut war. Carbonsäuren • Eliminierung • Alkane Alkene Halogenalkane •radikalische Substitution • homolytische Spaltung von Halogenen 42. B. Brom Lo + Energie (Lichtenergie • radikalischer Angriff auf den bilden eine coppelbindung aus es entsteht Wasser/Wasserstoff & das Alken Wasserstoff aus Alkan Gases 4 Bildung eines (Halogenwasserstoff) 4 Bildung eines Halogen- alkans Halogenverbindungen Alkane • elektrophile • Alkere lösen Addition ihre Doppel- bindung auf • Wasserstoff bindet an die nun freien Elektronen der Kohlenstoff atome

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Cool, mit dem Lernzettel konnte ich mich richtig gut auf meine Klassenarbeit vorbereiten. Danke 👍👍

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Daraus ergilot sich die am => C₂H4 • Gas- Chromatografie. zur Trennung von gas- förmigen und leicht verdampfbaren Substanzen stationäre Phase: Fest- stoffe, auf deren Oberfläche schwer flüchtige Flüssigkeiten aufgezogen sind pog Trenn- säule Trägergas Probe wird dazugegeb Gas- austritt -hier werden die aus trenden Substanzen nachop- wiesen Detektor Thermostat konstante Temperatur Bau eines Gas-Chromatografen mobile Phase: Gase, die nicht mit den zu trennenden Substanzen reagieren -Trägergas (strömt durch Trennsäule): Helium; Wasserstoff; Stickstoff - Substanzen verteilen sich entsprechend ihrer Löslichkeit zwischen stationärer Phase und Trägergas Wärmeleitfähigkeitsdetektor →→ Peak: Fläche unter dem Peak ist proportional zur Masse der jeweiligen Komponente 40 aus dem Verhältnis der Peakflächen lässt sich der Anteil der einzelnen Bestandteile bestimmen Zeitintervall zwischen Luft-Peak & Substanz-Peak: Retentionszeit (charakteristisch für die jeweilige Substanz) • Die radikale Substitution. - homolytische Spaltung eines Halogens (2.B. Brom) durch Lichtenergie - Bildung von Radikalen (sehr reaktionsfreudig) Startreaktion: Kettenreaktion: |Br + H Substitution: Reaktion, bei der Atome oder Atom- Molekül durch andere gruppen in einem Atome oder Atomgruppen ersetzt werden. - radikalischer Angriff auf den Alkan Lo Bildung eines Halogenalkans Lo Bildung eines Gases (Halogenwasserstoff) 1 H # H →→ 1Br. H-J-I H-C H H H H-CC-C H 1 H Kettenabbruch: HIC-H I I H H I H H-U-H I-c HIC-H H I I H I. C-C-C-C-C-C-C-H + H-Brl 1 1Br - Brl Es gibt unendlich viele Möglichkeiten für weitere Kettenreaktionen und es werden U-F C-C-C-C-C-C- H H H H H 1 1 I •C-C-C-C-C-C-C-H 1 I 1 I H H H H H # H H Radikale gebildet. Es gibt Abbruchreaktionen (2 Radikale reagieren miteinander). Вер. : H-U. I-O H H H I H H I 1 I # H HIC-H H H H 1 I I 1 I H H H H H-C-H F-D-I C-C-C-C. + 1 I H H H H H-C-H +- C-H I H H I H H H I I I H +Br-C- C-C-C-C-C-C-H HIC- I I H H I H Licht H I-U H H #H H I I I-J-I H H H ī HI C−H REAKTIONSMECHANISMEN C-H 1 H I Wasser stoff aus HICIH C-C-C-C-C-C-C-C-C- I + 1Br-Bri H H H H I I H-C- 2 1 Br 1 H 1 immer neue -C-C- +- C ±-C H H #ICI H HICI± H H C-C-C-H H-U H-C -C-C-C-H I Н H H H 1 H H • Die elektrophile Addition. Additionen sind für ungesättigte Verbindungen charakteristisch. Hierbei werden Atome oder Atomgruppen an das ungesättigte Molekül angelagert. Lo Doppelbindung des Alkens wird aufgelöst Bep.: Hex-1-en reagiert mit Brom _c=ć- (im Dunkeln) • • kein Licht → keine Radikalbildung Entfärbung - Brom liegt nicht mehr elementar vor kein Nachweis Bromwasserstoff Produkt ist C-C-C-C-C- | Bri Schritt 1: Annäherung Dadurch Polarisierung des Brommoleküls (hohe Elektronendlichte an der Doppelbindung → Elektronen- verschiebung innerhalb des Brommoleküls). →→ heterolytische Spaltung LD der von neutrau 1 C-C-C-C-C- 15+ elektrophil |Brig- A + Brommoleküls an die Doppelbindung. Schritt 2: Bindung des Bromid-lons + Br₂ + 1 Bri π-Komplex Bromonium- lon : C-C schnellere Schritt von beiden + |Bri nucleophil e | Bri an das Bromonium-lon. Bromid- lon Radikale: Teilchen mit einem ungepaarten Elektron, entstehen durch homolytische Spaltung, sind sehr reaktiv Nucleophile Teilchen: negativ geladene Teilchen 40 sind zu positiv geladenen Teilchen hingezogen" Elektrophile Teilchen positiv geladene Teilchen zu negativ geladenen Teilchen hingezogen" 40 sind Eliminierung *Abspaltung von Lo Ausbildung von Mehrfachbindungen • gesättigtes Molekül → ungesättigtes Molekül Eliminierung als Umkehrung einer Additionsreaktion Radikalischer Angriff: H Br + H-C-H → H-Brl+ H-C. H Homolytische Spaltung einer unpolaren Elektronenpaar bindung: Br-Brl Licht → 1Br. Heterolytische Elektronen paar bindung: H-Bri Atomen oder Atomgruppen of H - • Der induktive Effekt. H-C CL1 1 H Chlormethan •Brl Spaltung einer H® + 1Br® Effekt wird schwächer H H S H-C-C- Cel 1 H 1 H Chlorethan polaren Nucleophiler Angriff: 13rl H H H 1 Brl+H-C-C-HH-C-C-H+O-H SH 1 H H-C-C-O-H 1 1 A A D loi !!! H 1 H-C C C Cel H Chlorpropan EN-Differenz zwischen Chlor-& Kohlenstoffatom : ca. 0,4 - polare Bindung -I-Effekt (Minus-I-Effekt) Atome, stoffatom eine höhere die im Vergleich zum Wasserstoffatom / Kohlen- EN aufweisen, verringern die Elektronen dichte am Kohlenstoffatom (Reaktions- zentrum). Sie üben einen -I-Effekt aus (elektronen- ziehend). Funktionelle Gruppen, die einen -I-Effekt ausüben : - Hydroxidgruppe -OH Halogene (-Cl; - Br; ...) - Carbonylgruppe Aminogruppe -NH3 Nitrogruppe NO₂ - Carboxylgruppe -COOH CO +-I-Effekt (Plus-I-Effekt) Atome, die im Vergleich zum Wasserstoffatom / Kohlen- stoff atom eine niedrigere EN aufweisen, vergrößern die Elektronen dichte am Kohlenstoff atom (Reaktions- zentrum). Sie üben einen +-I-Effekt aus (elektronen- schiebend). Funktionelle Gruppen, die einen +-I-Effekt ausüben : - Alkylreste (-CH₂; -C₂H5;...) Alkalimetalle (-Na; -K; -Li; ...) -2 H H -Je H- 01 H-01 H₂C-C D-H + "C=C² H H₂C Methan 10-4 ¹0-H Methanol Substitution : Nucleophile Angriff eines nucleophilen Teilchens am positiv polarisierten C-Atom; heterolytische Bindungs- spaltung, das angreifende Teilchen ersetzt ein anderes H H-C-H -IN H Η H-OH H-C-OH Kondensation: Verknüpfung von funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleineren Moleküls. 201 O 04 H-C Formaldehya H Methanal O e H-C Ameisensäure OH Methansäure +IV O=C=O H₂CBri Kohlonstoffdioxid Hydrolyse: Spaltung einer polaren Bindung durch Angriff eines Wasser- Moleküls (saure Hydrolyse) bzw. eines Hydroxid -lons (alkalische Hydrolyse). + -CH₂-CH₂ 0 - CH CH= ● Ethan Elektrophiler Angriff: H y+-t H-O-H H H HH 1 |-| H-C-C-H LI Η Η Ethanol Η Η H-C-C-OH II Η Η Ethanal H I-O-I Oxidationsstufen • H-C-C HIC-H Н primäres C-Atom sekundäres C-Atom tertiares C-Ators H CH3 H-C-C-H - II H CH3 4 H H • Dehydrierung: Abspaltung von Wasserstoff +||| // H-C-C Не O Dehydratisierung: Abspaltung von Wasser O OH Essigsäure / Ethansäure H-O-CH3 +1Bri Propan H CH₂COOH₂CH3 + H₂O CH₂COO + CH₂CH₂OH H CH3 11-1 H-C-C-H II HH H-C-H HH H CH3 H-C-C-OH IT HH Propan-2-ol H O + 1 +11 H-C-C H CH3 Propanon (ein Keton!) 10-H H 2-Methylpropan H CH3 141 H-C-C-OH 11 H CH3 2-Methylpropan-2-01 Oxidation ● Alkane : CnHan 2 Вер. : Cg Hg Propan unpolar (Van-der-Waals-Kräfte) → hydrophob Einfachbindung - längere Kette höherer Siedepunkt Reaktionen: Verbrennung mit Sauerstoff, radikalische Substitution • Alkene : CnH₂n Bsp.: C₂H6 Buten - unpolar (Van-der-Waals-Kräfte) → hydrophob ↓ stärker als bei Alkanen - Doppelbindungen längere Kette →→ höherer Siedepunkt brennbar - Reaktionen: Additionsreaktion (Halogen z.B. Brom ohne Licht) Halogenalkane: CnH₂n+1 - Halogen schwer löslich in Wasser (hydrophob) - funktionelle Gruppe ist leicht polour Van-der-Waals-Kräfte zwischen Alkan - Resten Kühlmittel (bauen Ozon ab!) (sind sowohl Substitutionsreaktion als Substitution Carbonsäureester auch Produkt → radikalische Carbonsäure Bsp.: Methylchlorid CH₂Cl - Eliminierungsreaktion: Hologenwasserstoff abspalten → Alken Beilsteinprobe grüne Flamme Halogenalkan Alkohole Aldehyde Keton Ether R₁ R₁-Ō R-C R₂ ● • Übersicht Stoffklassen • R-C-O-H Ō-H R₂ =01 R-C H R₂ Edukt Estergruppe Carboxyl gruppe Hydroxidgruppe Carbonylgruppe (Aldehydgruppe) Carbonylgruppe (Ketogruppe) Ethergruppe Alkanole (Alkohole): CnH₂nta OH Hydroxy-Gruppe Bsp.: C₂ H₂OH Ethanol OH-Gruppe ist polar (hydrophil) Van-der-Waals-Kräfte zwischen Alkylresten (hydrophob) - Siedepunkt ist höher als Alkenen - je länger sich der die Kette, desto schlechter löst Alkohol in Wasser - werden oft als Lösungsmittel verwendet - Eliminierungsreaktion - Nucleophile Substitution - primärer Alkohol wird Bsp.: Red: Ethanol H H Bsp.: 11 H-C-C-OH H H sekundärer Alkohol wird Ox: Propan-2-al H OH H H-C-C-C-H ← Reaktion eines primären Alkohols mit Kupfer: -I +I Ox: CH₂CH₂OH -CH₂COH +2e= CH₂ COH +II CuO+2e +2H*. Redox: CH₂CH₂OH + Cuo I bei HH H Oxidiert → Aldehyd H H-C- C 1 H Ethanal Alkanen & sekundären 2 Cu+ H. Cu + H₂O H H-C I H Carbonylgruppe (Aldehyolgruppe) + 2H+ +I CH3 CHO Propanon O H 11 1 Oxidiert Keton Reaktion eines C₂ H₂ OH Cз Hz O + 2e Red: 2 CuO + 2€¯ → 2 Cu + 0₂ C-C-H I H + Cu +H₂0 Courbonylgruppe (ketogruppe) Alkohols mit Kupfer: Carbonsäuren Ameisensäure: Methansäure · Essigsäure: Ethansäure - Buttersäure: Butansäure - Oxalsäure: Ethandisäure (2 Carboxylgruppen) Funktionelle Gruppe Hydroxy-Gruppe: R-Ō-H Ether-Gruppe: R₁-O-R₂ Carbonyl-Gruppe: Aldehyde: Ketone: 10 = 0 ² Carboxy-Gruppe: R₁ O-H Ester-Gruppe: Ō-R₂ Ether R •nukleophile Substitu •Wasser entstent • Alkohol & Alkohol reagieren Ether zu Alkohol einem Beispiel Ethanol: • Alken • freies bindet 10 - H 1 H₂C - CH₂ Diethylether: HgC-HC - Ô-CH, - CH3 Methanal: X Dimethylketon: CH3 CH3 Essigsäure: CH3O-H Essigsäuremethylester: CH₂ Q-CH₂ Veresterung (Aroma- stoffe) Gegenteil der Ver- seifung • Gleichgewichts- reaktioh (reversibel) • Wasser wird abge- spalten • Addition + • Katalysator Übersicht: Reaktionstypen und Substanzklassen • elektrophile Addition • Alken + Wasser löst Alkohole Ester Eliminierung Eigenschaften Alkanol-Moleküle können durch die Hydroxy-Gruppe Wasserstoffbrückenbin- dungen untereinander ausbilden. Des- halb sind ihre Siedepunkte höher als die von Alkanen mit ähnlicher Molekül- masse. Methanol, Ethanol und Propanol sind gut wasserlöslich. Doppelbindung auf Elektronenpaar des OH-long an das Kohlenstoff atom Genau wie höhere Alkohole lösen sich Ether schlecht in Wasser. Der Einfluss der unpolaren Alkylgruppen ist groß und ermöglicht VAN-DER WAALS-Bindungen mit anderen unpolaren Molekülgrup- pen. So löst sich Diethylether beispiels- weise in Heptan. Durch Oxidation können Alkohole in Carbonylverbindungen überführt wer- den. Primäre Alkohole reagieren dabei zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen. Beide Stoffgruppen können untereinander keine Wasserstoffbrü- cken ausbilden. Deshalb sind die Siede- punkte der Carbonylverbindungen nied- riger als die von Alkoholen mit ähnlicher Molekülmasse. Zwischen Wasser-Mo- lekülen und Carbonylgruppen können sich allerdings Wasserstoffbrückenbin- dungen ausbilden. Daher sind Aldehyde und Ketone mit kurzen Alkylketten gut wasserlöslich. Während sekundäre Alkohole nicht weiter oxidiert werden können, erhält man bei der Oxidation von Aldehyden Carbonsäuren. Durch den Induktions- effekt der C-O-Gruppe, wird die O-H- Bindung der Carboxy-Gruppe sehr stark polarisiert. Das Proton kann auf Basen wie Wasser übertragen werden. Deshalb reagieren Carbonsäuren sauer. Säurekatalysiert reagieren Carbonsäu- ren mit Alkoholen zu Estern. Estergrup- pen findet man in Lösemitteln von Kleb- stoffen, in vielen Aroma- und Duftstof- fen sowie in Kunststoffen. Die Spaltung von Estern mit Natronlauge oder Kalilau- ge wird Verseifung genannt. Man erhält die Carboxylate der Carbonsäuren, aus denen der Ester aufgebaut war. Carbonsäuren • Eliminierung • Alkane Alkene Halogenalkane •radikalische Substitution • homolytische Spaltung von Halogenen 42. B. Brom Lo + Energie (Lichtenergie • radikalischer Angriff auf den bilden eine coppelbindung aus es entsteht Wasser/Wasserstoff & das Alken Wasserstoff aus Alkan Gases 4 Bildung eines (Halogenwasserstoff) 4 Bildung eines Halogen- alkans Halogenverbindungen Alkane • elektrophile • Alkere lösen Addition ihre Doppel- bindung auf • Wasserstoff bindet an die nun freien Elektronen der Kohlenstoff atome