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Einfach erklärt: Elektrophile Addition und Radikalische Substitution

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Einfach erklärt: Elektrophile Addition und Radikalische Substitution
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Lisa Behmann

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Electrophilic Addition and Nucleophilic Substitution in Organic Chemistry

This document covers key organic chemistry reactions:

  • Electrophilic addition of bromine to alkenes
  • Nucleophilic substitution reactions (SN1 and SN2)
  • Radical substitution of halogens with alkanes

Key points:

  • Electrophilic addition involves bromine attacking electron-rich alkene double bonds
  • SN1 and SN2 reactions differ in their mechanisms and substrate preferences
  • Radical substitution proceeds through initiation, propagation, and termination steps
  • These reactions are fundamental for converting between different organic compound classes

16.1.2021

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Chemie
Elektrophile Addition
4.
2.
#²
Hohe Anziehung
===c₂
Das Brom-Ion greift immer auf
der Rückseite des Bromonium-
Ions an. Dort bildet s

Nucleophilic Substitution: SN1 vs SN2 Reactions

This page compares and contrasts SN1 and SN2 nucleophilic substitution reactions:

SN1 (Substitution Nucleophilic Unimolecular):

  • Occurs with tertiary alkyl halides or alcohols
  • Forms a carbocation intermediate
  • Proceeds in two steps
  • Rate depends only on substrate concentration

SN2 (Substitution Nucleophilic Bimolecular):

  • Favored for primary and some secondary substrates
  • Single-step mechanism with backside attack
  • Rate depends on both substrate and nucleophile concentrations

Definition: SN1 - "Substitution Nucleophilic Unimolecular" Definition: SN2 - "Substitution Nucleophilic Bimolecular" Example: SN1: (CH3)3C-Br + OH- → (CH3)3C-OH + Br- Example: SN2: CH3CH2Br + I- → CH3CH2I + Br-

Understanding the differences between SN1 and SN2 mechanisms is crucial for predicting organic reaction outcomes and planning synthetic routes.

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Electrophilic Addition of Bromine to Alkenes

This page details the mechanism of electrophilic addition of bromine to alkenes. The process occurs in several key steps:

  1. The electron-rich alkene double bond attracts the bromine molecule, inducing partial charges.

  2. Heterolytic cleavage of the Br-Br bond occurs as one bromine is pulled towards the alkene.

  3. A cyclic bromonium ion intermediate forms as the alkene's pi bond breaks.

  4. The remaining bromide ion attacks from the backside, opening the bromonium ring.

  5. The final product is a vicinal dibromide (halogenoalkane).

Vocabulary: Heterolytic cleavage - Bond breaking where both electrons go to one atom Example: The reaction of bromine with ethene to form 1,2-dibromoethane Highlight: The backside attack in step 4 results in anti addition across the original double bond

This electrophilic addition mechanism is crucial for understanding how alkenes are converted to more functionalized products in organic synthesis.

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Radical Substitution of Halogens with Alkanes

This page explains the radical substitution reaction between alkanes and halogens, specifically chloroethane and bromine. The reaction proceeds through three main stages:

  1. Initiation: Homolytic cleavage of Br2 by light or heat to form bromine radicals.

  2. Propagation:

    • Bromine radical abstracts a hydrogen from chloroethane.
    • Resulting alkyl radical reacts with Br2 to form the product and regenerate a bromine radical.
  3. Termination: Radicals combine to form stable molecules, ending the chain reaction.

Vocabulary: Homolytic cleavage - Bond breaking where each atom keeps one electron Example: CH3CH2Cl + Br2 → CH3CHClBr + HBr (main product) Highlight: Multiple substitution products are possible, leading to a mixture

The radical substitution mechanism is important for understanding halogenation reactions and the reactivity of alkanes under certain conditions.

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Die App ist sehr einfach und gut gestaltet. Bis jetzt habe ich immer alles gefunden, was ich gesucht habe :D

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Nucleophilic Substitution: SN1 vs SN2 Reactions

This page compares and contrasts SN1 and SN2 nucleophilic substitution reactions:

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Electrophilic Addition of Bromine to Alkenes

This page details the mechanism of electrophilic addition of bromine to alkenes. The process occurs in several key steps:

  1. The electron-rich alkene double bond attracts the bromine molecule, inducing partial charges.

  2. Heterolytic cleavage of the Br-Br bond occurs as one bromine is pulled towards the alkene.

  3. A cyclic bromonium ion intermediate forms as the alkene's pi bond breaks.

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  1. Initiation: Homolytic cleavage of Br2 by light or heat to form bromine radicals.

  2. Propagation:

    • Bromine radical abstracts a hydrogen from chloroethane.
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  3. Termination: Radicals combine to form stable molecules, ending the chain reaction.

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