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Relationsmechanismen

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Lisa Behmann

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11/12/13

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Radikalische Substitution + Elektrophile Addition + Nucleophile Substitution

Chemic Elektrophile Addition 4. 2. H H Hohe Anziehung | Brl | J Durch die hohe Anziehung zu dem | Brl Alken, findet eine heterolytische Spaltung bei dem Bromatom statt. H H₂ Das Brom-Ion greift immer auf der Rückseite des Bromonium- Ions an. Dort bildet sich eine Elekronenpaarbimdung aus. | Brl ✓ ・Br H₂ ++ → H #_JF H 1. Hohe Elektronen Dichte, deswegen entsteht beim Brom eine Partielleladung Carbokation bei Wasserstoffverbindungen 3. H H Br H I I ↓ H H #² Br Doppelbindung bricht auf und es bildet sich eine Dreiecksstrucktur. Diese ist sehr instabil, deswegen reagiert das Bromonium-Ion noch weiter. H-CC-H 1 Br + | Brl 1 1 Briz H H ‚H C. + | Brl Pi - Komplex Nun ist unser Endprodukt entstanden, das Halogenalkan. Chemic Nukleophile Substitution ZAVAVA Sn1 Sn1 Abgangsgruppe am tertiären C-Atom 1 steht für monomolekular VAVAVAVAVAVAVAVA Primäres Alkohol Sn2 Sn2 H B₁-&-+ Re H VAVAVAVAVAVAVAVAVA 1. CH3 Polarisiert CH₂-C-Cl 1 CH₂ 2. 1. CH 1. CH-C- I + 10-H I CH H Xoc-c-c BY H CH3 HO----C VA VAVAVAVAVAVAVAVAVAVAva Sekundäres Alkohol CH3 CH3 Carbenium-Ion -I | H H Übergangszustand 10-H L CH3 Heterogene Spaltung 1 + a Abgangsgruppe am primären C-Atom 2 steht für bimolekular Sn2 Rückseitenangriff CH 1 CH-C-II CH VAVAVA Tertiäres Alkohol Sn1\0/ C-C-H с 2. CH 1 CH-C-OH + 1Tİ 1 CH CH3 CH3 CH3 101 Nukekophie H Hydroxid-Ion (kernliebend) N CH 5-8 CH-C-OH T CH Chlorethan + Brom H H 1 la C - C - H H H Chemie Radikalische Substitution Bildung von Alkanen zu Halogenalkanen. Dabei können auch mehrere Wasserstoffatome durch ein Halogen ersetzt werden. Die Reaktion hat dabei immer eine Start-/Ketten- und Abbruchreaktion. Bei der Abbruchreaktion können mehrere Produkte entstehen. Startreaktion: | Br-Br| ⇒ ↳ Homolytischespaltung Kettenreaktion: Id H H + la C-C-H + | Br. T H H Ia H H 1 Abbruchreaktion: H H ↓ 1 1α-c-c 1 H H ·C· + Br− Brl | I H H | Br. + | Br. H H I 1 -C. | Br-Brl H H + | Br. + Br· + Br la | Br-Brl H H + 1 H H Elektron la- • Radikale ca | Br-H + 1a. H H H H 1 -C-C-Brl H H Id Bromchlorethan H H H H 1 10-4-4 H H H H 1 -C-Brl + | Br. H H I |a-c-c-Br| T H H I 1 1 -c-c-α H H Durch die Radikale im Produkt reagieren die noch weiter