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Kohlenwasserstoffe

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KOHLENWASSERSTOFFE
Was ist Erdöl?
Erdöl ist ein flüssiger, fossiler Energieträger und setzt
sich aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen

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I - KOHLENWASSERSTOFFE Was ist Erdöl? Erdöl ist ein flüssiger, fossiler Energieträger und setzt sich aus verschiedenen Kohlenwasserstoffen zusammen. Das Stoffgemisch kommt in der Erdkruste vor und endstand durch die Umwandlung von Mikroorganismen (mikroskopisch kleine Lebewesen) durch Druck und wärme über Millionen von Jahren. Was ist Erdgas? Erdgas ist ein gasförmiger, fossiler Energieträger und wird bei der Ent- stehung von Erdöl mitproduziert. Als Ausgangsstoff dienen dabei jedoch Meeres fossilien, die unter Luftabschluss in Erdgas umgewandelt werden. Entstehung von Erdöl und Erdgas : In ruhigen flachen Meeren schweben in den oberen Wasserschichten Plankton, also kleine Lebewesen, Tierchen und Pflanzen. Wenn sie absterben lagern sie sich auf dem Meeresboden ab. In sauerstoffarmen Bereichen kann das Plankton nicht verwesen und wird von Bakterien zu Faulschlamm zersetzt. (Innerhalb von 1000 Jahren sammeln sich etwa 30 Zentimeter Faulschlamm am Meeresboden an. Sand und Geröll bedecken den Fauischlamm mit der Zeit und verdichten inn durch ihr Gewicht. Aus dem Faulschlamm bildet sich das Muttergeschtein, aus dem Erdöl entsteht. Durch den Druck und die wärme im Erdinneren, wird das Gestein erhitzt und die organischen Substanzen wandeln sich in zänflüssige und gasförmige Kohlenwasserstoffe um. weil die Kohlenwasserstoffe eine geringere Dichte haben, wandern sie nach und nach durch Risse, Poren und Spalten nach oben. Durchlässige Gesteinsschichten wie Sandsteine oder Kalke nehmen die Kohlenwasserstoffe in ihren Poren wie ein Schwamm auf. Undurchlässige Gesteinsschichten stoppen die aufsteigenden Kohlenwasserstoffe und so...

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sammein sich Öl und Gas an den höchstgelegenden Stellen der durchlässigen Gesteinsschichten, im Speicherges tein, an. Die Wanderung vom Muffergestein zum Speichergestein nennt man Migration. Sie dauert Jahrmillionen. Was sind Kohlenwasserstoffe ? : unter Kohlenwasserstoffen versteht man in der Chemie Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Die Kohlenwasserstoffe beinhalten einige untergruppen, zum Beispiel die Alkane, Alkene, Alkine. - In der Natur kommen Kohlenwasserstoffe vor allem in Erdöl und Erdgas in großen Mengen vor. Was ist eine homolage Reihe ? : Eine Reihe von Verbindungen, bei denen sich die Moleküle aufeinander folgender Glieder jewells um eine CH₂-Gruppe unterscheidet, nennt man eine homologe Reine. KOHLENWASSERSTOFFE Was sind Isomere? : Man spricht von Isomeren, sobald zwei stoffe mit der selben Summenformel eine unterschiedliche Struckturformel besitzen. Nomenklatur der Alkane: I - -C₁-C₂-C3 I I Hateendechkeit Akane eind hydrophob, das bedeutet sie isen sich Sie lösen sich aufgrund ihver geringeren Dichte nicht und schwimmen dessholb immer über dem Wasser. ---- mies et sich in Ahmichem also unpolare Mkand en sich nicht Grund dafür ist: Alkane: unpolar! (H&C haben ungefähr die | Hosser: polar! (0 zieht hat eine höhere gleiche Erextronegativtt) H C H -8-8-8- 1. Längste Kette aus Kohlenstoff-Atomen ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoff-Atome ergibt sich der Name der Hauptgruppe. Elektronegativitat & right mehr am Stektion) -C- 3. Anzahl der gleichen Seltenketten ermitteln und durch das entsprechende grichische zahlenwort (di, tri, tetra...) kennzeichnen und dem jeweiligen Seitenkettennamen voranstellen. 2. Seltenketten benennen. Seiten ketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlenstoffatome. Anstelle der Endungan" erhalten die Seiten ketten die Endung "y₁". Die Namen der Seitenketten werden ALPHABETISCH geordnet und den Namen der Hauptkette vorgestellt. 4. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und seitenketten ermitteln, dabei Hauptketten so durch nomerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen enthalten. C5 C یں ۔ HC ۔ dimethyl heptan ALKANE: UNPOLAR (H&C haben ungefähr C. HABEN VAN-DER-WAALS-KRÄFTE Die verschiedenen Arten der zwischenmolekularen Kräfte: Alkane sind hydrophob, das bedeutet sie lösen sich nie in Wasser. Sie lösen sich aufgrund ihrer geringen Dichte nicht und schwimmen desshalb immer über dem Wasser. GRUND DAFÜR 1ST : die selbe Elektronegativität) 4%6 H 1. Metnan 2. Ethan 3. Propan 4. Butan WASSER: POLAR CO hat eine höhere Elektronegativität, zieht also mehr am Bindungselektron) 010. 5. Pentan 6 Hexan 7. Heptan 8. Oktan 9. Nanan 10. Decan H VAN-DER-WAALS-KRÄFTE sind zwischen- molekulare Kräfte, die zwischen temporären Dipolen wirken. HABEN WASSERSTOF BRÜCKEN KOHLENWASSERSTOFFE siedetemperaturen: 3. Mit wachsender Kettenlänge der unverzweigten Alkan-Moleküle nehmen Anziehungskräfte zu, die Siede- & Schmelztemperaturen steigen desshalb. Bei Isomeren gilt: je verzweigter die kette, desto schlechter können die zwischenmolekularen Kräfte wirken, desto kleiner ist die Siedetemperatur. Typische Reaktion der Alkane / Alkene : ALKANE RADIKALISCHE SUBSTITUTION ALKAN + HALOGEN HALOGENALKAN z. B. HEPTAN + BROM —9 BRONHEPTAN 1. STARTREAKTION: Br - Br →2 Br. - Das Halogen Brom teilt sich zu zwei einzelnen Brom - Radikalen. ( dies geschieht durch die Startenergie z. B. Licht oder Wärme.) 2. KETTENREAKTION: 1Br + H-CH₂-CH ₂ → |Br-H +· CH₂-CH3 Das Bromradikal bindet sich mit einem Wasserstoffatom des Ethans. ↳ Das Ethan wird so zum Ethylradikal. - 1. 2 Br. hv 3. KETTENBEAKTION: • CH₂-CH3 + Br-Br→ Br-CH₂-CH3 + Br. Die Kettenreaktion setzt sich fort, indem das im vorigen Schritt gebildete Ethylradikal mit einem Brommolekül reagiertles angreiet und es homolytisch spaltet. - Die Kettenreaktion wird weitergeführt. 4. MÖGLICHE KETTENABBRUCHSREAKTIONEN: Br2 2. H3C- CH₂ + Br. 2 Hz C — CH2· - → H₂C-CH₂ - Br -ċ-ċ-ċ-ċ- Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Octan Nonan Decan Molekül- formel CH₂ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂₁ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂0 C₂H₂2 15********** $$********** C₁6H34 18 Hexadecan Heptadecan CH₂ 22 im flüssigen Zustand (nahe der Siedetemperatur) Siede- Visko- temperatur temperatur o in g/cm³ sität 1 | Br| 13003933855 287 302 Dichte 0,47* 0,57 0.59* 0,60* 0,63 0,66 0,68 0,73 0,77 0,78 nimmt zu ALKANE: CnH₂n+2 Alkan + Sauerstoff Kohlenstoffdioxid + Wasser Z.B. Hethan+ Sauerstoff CH₂ + 20₂ Kohlenstoffdioxid + Wasser CO₂ + 2 H₂O Nomenklatur der Halogenalkane: -Anstelle der Alkyl-Gruppe, wird der Halogensubstituent benannt. CH₂-(CH₂)-CH₂ 1-Bromheptan CH₂-CH(CH₂)q - CH₂ 1 2-Bromheptan (Brl CH, - CH,- CH -(CH,)s - CH3 3- Bromheptan | Brl KOHLENWASSERSTOFFE Elektropnile Addition : Elektrophil= Elektronen liebend (Halogene) H | Brl Brl/ C=C 7 15-0- | Brl HICI - C-H H | Brl H ↑ 1,2-Dibrommethan. 15 |Bri H Su | Brl V H 1Brl Ⓡ/H S+ H hohe Elektronendichte (bewirkt die Verschiebung der Bindungselektronen des Brommoleküls) +(Bri Nun entsteht eine positive Ladung, zu der sich das entstandene BROMIDION begiebt" / angezogen fühlt. Chemische Reaktionen, bei denen ein Molekül unter Aufspaltung einer Doppelbindung andere Atome der Atorgruppen bindet, nennt man ADDITIONSREAKTION. Nachweisreaktion für C-C- Mehrfachbindungen Die Addition von Brom an Hehrfachbindungen wird auch als Nachweisreaktion für ungesättigte Kohlenwasserstoffe genutzt. Dabei wird das Gemisch durch eine stark verdünnte wässrige Brom-Lösung geleitet. Eine Entfärbung deutet auf das Vorhandensein ungesättigter verbindungen hin. Diese Nachweisreaktion ist auch für Flüssigkeitsgem ische geeignet- diese werden mit Bromwasser ausgeschüttelt. ALKANE: Alkane sind Moleküle, die nur aus zwei Elementen bestehen, nämlich: - Kohlenstoff (C) Wasserstoff (H) - Dabei kommen nur Einfach- bindungen zwischen den beiden Elementen vor und keine Doppelbindungen. Du sprichst desshalb auch von gesättigten Kohlenwasserstoffen. ALKENE: Alken-Moleküle enthalten eine C=c-Doppel- bindung. sie bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Molekülformel CnH₂n. Alkene gehören zu den ungesättigten Kohlenwasser- stoffen. ALKINE: AIKine sind Kohlen- wasserstoffe, deren Moleküle eine C=C-Dreifachbindung aufweisen. Sie bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen summen formel Cn H2n-2.

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Nomenklatur der Alkane: I - -C₁-C₂-C3 I I Hateendechkeit Akane eind hydrophob, das bedeutet sie isen sich Sie lösen sich aufgrund ihver geringeren Dichte nicht und schwimmen dessholb immer über dem Wasser. ---- mies et sich in Ahmichem also unpolare Mkand en sich nicht Grund dafür ist: Alkane: unpolar! (H&C haben ungefähr die | Hosser: polar! (0 zieht hat eine höhere gleiche Erextronegativtt) H C H -8-8-8- 1. Längste Kette aus Kohlenstoff-Atomen ermitteln und benennen. Aus der Zahl der Kohlenstoff-Atome ergibt sich der Name der Hauptgruppe. Elektronegativitat & right mehr am Stektion) -C- 3. Anzahl der gleichen Seltenketten ermitteln und durch das entsprechende grichische zahlenwort (di, tri, tetra...) kennzeichnen und dem jeweiligen Seitenkettennamen voranstellen. 2. Seltenketten benennen. Seiten ketten erhalten ebenfalls ihren Namen nach der Zahl der Kohlenstoffatome. Anstelle der Endungan" erhalten die Seiten ketten die Endung "y₁". Die Namen der Seitenketten werden ALPHABETISCH geordnet und den Namen der Hauptkette vorgestellt. 4. Verknüpfungsstellen zwischen Haupt- und seitenketten ermitteln, dabei Hauptketten so durch nomerieren, dass die Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen enthalten. C5 C یں ۔ HC ۔ dimethyl heptan ALKANE: UNPOLAR (H&C haben ungefähr C. HABEN VAN-DER-WAALS-KRÄFTE Die verschiedenen Arten der zwischenmolekularen Kräfte: Alkane sind hydrophob, das bedeutet sie lösen sich nie in Wasser. Sie lösen sich aufgrund ihrer geringen Dichte nicht und schwimmen desshalb immer über dem Wasser. GRUND DAFÜR 1ST : die selbe Elektronegativität) 4%6 H 1. Metnan 2. Ethan 3. Propan 4. Butan WASSER: POLAR CO hat eine höhere Elektronegativität, zieht also mehr am Bindungselektron) 010. 5. Pentan 6 Hexan 7. Heptan 8. Oktan 9. Nanan 10. Decan H VAN-DER-WAALS-KRÄFTE sind zwischen- molekulare Kräfte, die zwischen temporären Dipolen wirken. HABEN WASSERSTOF BRÜCKEN KOHLENWASSERSTOFFE siedetemperaturen: 3. Mit wachsender Kettenlänge der unverzweigten Alkan-Moleküle nehmen Anziehungskräfte zu, die Siede- & Schmelztemperaturen steigen desshalb. Bei Isomeren gilt: je verzweigter die kette, desto schlechter können die zwischenmolekularen Kräfte wirken, desto kleiner ist die Siedetemperatur. Typische Reaktion der Alkane / Alkene : ALKANE RADIKALISCHE SUBSTITUTION ALKAN + HALOGEN HALOGENALKAN z. B. HEPTAN + BROM —9 BRONHEPTAN 1. STARTREAKTION: Br - Br →2 Br. - Das Halogen Brom teilt sich zu zwei einzelnen Brom - Radikalen. ( dies geschieht durch die Startenergie z. B. Licht oder Wärme.) 2. KETTENREAKTION: 1Br + H-CH₂-CH ₂ → |Br-H +· CH₂-CH3 Das Bromradikal bindet sich mit einem Wasserstoffatom des Ethans. ↳ Das Ethan wird so zum Ethylradikal. - 1. 2 Br. hv 3. KETTENBEAKTION: • CH₂-CH3 + Br-Br→ Br-CH₂-CH3 + Br. Die Kettenreaktion setzt sich fort, indem das im vorigen Schritt gebildete Ethylradikal mit einem Brommolekül reagiertles angreiet und es homolytisch spaltet. - Die Kettenreaktion wird weitergeführt. 4. MÖGLICHE KETTENABBRUCHSREAKTIONEN: Br2 2. H3C- CH₂ + Br. 2 Hz C — CH2· - → H₂C-CH₂ - Br -ċ-ċ-ċ-ċ- Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Octan Nonan Decan Molekül- formel CH₂ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂₁ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂ C₂H₂0 C₂H₂2 15********** $$********** C₁6H34 18 Hexadecan Heptadecan CH₂ 22 im flüssigen Zustand (nahe der Siedetemperatur) Siede- Visko- temperatur temperatur o in g/cm³ sität 1 | Br| 13003933855 287 302 Dichte 0,47* 0,57 0.59* 0,60* 0,63 0,66 0,68 0,73 0,77 0,78 nimmt zu ALKANE: CnH₂n+2 Alkan + Sauerstoff Kohlenstoffdioxid + Wasser Z.B. Hethan+ Sauerstoff CH₂ + 20₂ Kohlenstoffdioxid + Wasser CO₂ + 2 H₂O Nomenklatur der Halogenalkane: -Anstelle der Alkyl-Gruppe, wird der Halogensubstituent benannt. CH₂-(CH₂)-CH₂ 1-Bromheptan CH₂-CH(CH₂)q - CH₂ 1 2-Bromheptan (Brl CH, - CH,- CH -(CH,)s - CH3 3- Bromheptan | Brl KOHLENWASSERSTOFFE Elektropnile Addition : Elektrophil= Elektronen liebend (Halogene) H | Brl Brl/ C=C 7 15-0- | Brl HICI - C-H H | Brl H ↑ 1,2-Dibrommethan. 15 |Bri H Su | Brl V H 1Brl Ⓡ/H S+ H hohe Elektronendichte (bewirkt die Verschiebung der Bindungselektronen des Brommoleküls) +(Bri Nun entsteht eine positive Ladung, zu der sich das entstandene BROMIDION begiebt" / angezogen fühlt. Chemische Reaktionen, bei denen ein Molekül unter Aufspaltung einer Doppelbindung andere Atome der Atorgruppen bindet, nennt man ADDITIONSREAKTION. Nachweisreaktion für C-C- Mehrfachbindungen Die Addition von Brom an Hehrfachbindungen wird auch als Nachweisreaktion für ungesättigte Kohlenwasserstoffe genutzt. Dabei wird das Gemisch durch eine stark verdünnte wässrige Brom-Lösung geleitet. Eine Entfärbung deutet auf das Vorhandensein ungesättigter verbindungen hin. 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