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11.3.2021
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Tenside am Beispiel eines modernen Waschmittels Chemie Q4, Jenny Krick, 04.03.2021 1 Inhaltsverzeichnis Was sind Waschmittel überhaupt? Geschichte des Waschens Arten der Waschmittel Inhaltsstoffe Aufbau eines Tensids Tensidklassen Synthese von anionischen Tensiden Funktion von Enthärtern, Bleichsytemen und Enzymen ▸ Eigenschaften ► Waschvorgang Petrochemische vs. natürliche Rohstoffe Biologische Abbaubarkeit Umweltbewusst waschen 2 Was sind Waschmittel? Gemische verschiedener Substanzen Werden zum Reinigen von Textilien genutzt Enthalten waschaktive Substanzen Lösen Verschmutzungen von Textilien Profi- Qualität ARIEL Professional COLOUR Professionelle fo gegen hartnäckige Fleck Flüssig Pulverförmig Gelartig 3 Geschichte des Waschens Antike: Wasser, Hand und Waschbrett Rom: Urin Beginn des 20. Jahrhunderts: Seife, Soda, Wasserglas, Natriumperborat zum Bleichen 1907: Persil Perborat und Silicat 1914: Enzyme 4 Geschichte des Waschens Ab 1960: Mehr Waschmaschinen als Handwäsche Umstellung der Waschmittel Wasserhärte-Empfindlichkeit musste verbessert werden 1960: ► Leicht biologisch abbaubare Tenside, um Schaumbildung in Gewässern zu verringern 5. September 1961: Detergentiengesetz Wasch- und Reinigungsmittel müssen bis zu 80% biologisch abbaubar sein Phosphorfrei 1992: ► Color-Waschmittel 1994: ,,Superkonzentrat-Waschmittel" Hälfte der Dosis => schützt Gewässer vor großen Mengen an Tensiden 5 Arten von Waschmitteln Vollwaschmittel Für alle Waschtemperaturen (20°C-95°C) Für große Anzahl an Textilien geeignet Geeignet für 20˚C-60°C 110 Wäschen Jetzt 10 Wäschen mehr Inhalt 15 Neue Bunt-/Colorwaschmittel Für bunte Textilien Spezielle Inhaltsstoffe, welche Farbe erhalten und Leuchtkraft schützen sollen Persil A Farbübertragungsinhibitoren Größe Persil COLOR MEGAPERLSⓇ BESTE Persil ARIEL KALT AKTIV Leuchtkraft Formel Colorwaschmittel VOLLWASCHMITTEL STRAHLEND REIN 6 Arten von Waschmitteln Feinwaschmittel Für empfindliche Textilien 30°C oder per Hand Verzichtet auf aufhellende Stoffe Enthält mehr Seife und mehr Enzyme 20°C-40°C => sonst werden Enzyme zerstört ►Spezialwaschmittel Für spezielle Textilien oder Materialien Seide, Daunen, Funktionskleidung... Für niedrige Temperaturen Für Sport- & Outdoorkleidung Perwoll Sport AKTIV PFLEGE Hygienische Renhet Geruchsneutralisierung Membran-Erholt- Perwoll Care & Refresh Optimale Faserpflege 24h Geruchsneutralisierung Frische wowend des mit Deo-Tech 15L 7 Arten von Waschmitteln Weißwaschmittel Für weiße Textilien Bleicht Baukastenwaschmittel 92% Perwoll renew 3D WEISS Baustein 1:Grundwaschmittel Baustein 2: Enthärter Baustein 3: Bleichmittel ISLI sonett Waschmittel Produit lessive Detersivo Wasmiddel Laundry Powder Vaskemiddel Pyykinpesujauhe Tváltvättmedel NET 5 U54 Waschmittel 1 mea st 2 https://www.sonett.eu/anwendung/dosierung/?no_cache=1 Geeignet für Allergiker...
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=> können bspw. auf Duftstoffe verzichten Besser für die Umwelt, weil Bleichmittel und Enthärter nicht zu hoch dosiert sind 55 3 8 Inhaltsstoffe aller Waschmittel Tenside (20-30%) Wasserenthärter ► Erzeugen weiches Wasser Verhindern Kalkablagerungen in der Waschmaschine Waschalkalien => Silicate Erhöhen den pH-Wert der Waschlauge Fasern Quellen auf => Schmutz lässt sich leichter entfernen ► Enzyme Entfernen Eiweißstärke und fetthaltige Flecken Für niedrige und mittlere Temperaturen, sonst denautieren sie Denautieren: Strukturelle Veränderung von Biomolekülen g Inhaltsstoffe aller Waschmittel ► Schmutzträger Hält abgelöstes Schmutz in der Schwebe (=Filter) Sorgt dafür, dass Schmutz nicht mehr in die Wäsche zurück gelangt Kernseife und Silikone Fungieren als Entschäumer Regulieren Schaumentwicklung Duftstoffe Überdeckt den Eigengeruch des Trägers Stell-/Streckmittel z.B. Natriumsulfat Hält pulvriges Waschmittel zusammen Streckt XXL-Packungen 2- 2Na+ [fo] REINE KERNSEIFE 10 Aufbau von Tensiden ● Lipophil (=fettlöslich) Hydrophob (=nicht wasserlöslich Amphiphiler Bau H H H H H H H H H H H 1 | 1 I U H-C-C- C - C - C - C - C - C - C- C- C- C. ( | 1 H H H H H H H H H H H Langkettiger, unpolarer Alkyl-Rest Haftet sich an den Schmutz der Wäsche Kann Van-der-Waals-Kräfte zu anderen Molekülen ausbilden ● ● Lipophob (=nicht fettlöslich) Hydrophil (=wasserlöslich) OI || 101 Polare Carboxylatgruppe spült gelösten Schmutz mit Wasser weg Van-der-Waals-Kräfte, Dipol-Dipol- Kräfte und Wasserstoffbrückenbimdungen 11 Tensidklassen Tensidklasse Anionisches Tensid Kationisches Tensid Aufbau Eigenschaften ● ● ● Negativ geladene Kopfgruppe Zum Großteil aus Erdöl gewonnen Wirken stark entfettend Erzielen beste Waschwirkung Positiv geladene Kopfgruppe Wenig Waschkraft Oft in Weichspülern Beispiel H3C H₂C ON H₂C CP 08 Na CH3 12 Tensidklassen Tensidklasse Nichtionisches Tensid Zwitterionisches- /Amphotensid Aufbau + Eigenschaften Kopf ist ungeladen Oft aus ● ● ● ● ● nachwachsende n Rohstoffen (=Zuckertenside Schwächere Waschleistung In fast allen Waschmitteln Kopf ist positiv und negativ geladen Sehr gute Waschwirkung Unterstützt andere Tenside in ihrer Wirkung Beispiel НО OH R. OH H H3C CH3 13 ● Synthese von anionischen Tensiden Seit 1932 Monoalkylsulfate => ersten synthetischen Tenside CH3-(CH₂)n-OH Fettallishal H₂SO4 H₂O Veresterung Fettsäure mit Wasserstoff wird zum Fettallishol reduziert CH3-(CH₂)-O-SO3 H Schwefelsauremonoalkye- ester • Veresterung vom Fettalliohal mit Schwefelsäure zum Schwefelsäure mono- alkyl ester NaOH H₂O Neutralisation CH3-(CH₂)-O-503 Na+ •durch Neutrali- sation des stark sauren Schwefelsäure- monoalkylesters bil- det sich Natriumsalz der Monoalkyl schwe- fel säure n=M-17 CH3 -(CH₂)-O-SONa+ Monoally sulfat =anionisches Tendis 14 Veresterung Veresterung: Nukleophile Substitution: CH3-(CH₂) n -OH R но _*-% 2+ S-OH 10 Eliminierung: e 101 H 124 D HO-S-O-R + H-O-R -HO -OHO 1010 I HO-S-O-R 101 H 124 D HO-S-O-R |-H •freies Außendlektion greift positiv palarisiertes Schwefel nucleophil an • OH wird abgespalten H& wird abgespalten 15 Funktion von Enthärtern Entfernen Ca2+ und Mg2+ lonen aus hartem Wasser Früher wurde Triphosphat genutzt, sodass Ca2+ lonen wasserlösliche Komplexe bildeten 11 P Ô (1 P 10101 10⁹ (1 2+ + Ca²+ Triphosphat (Anion) ► Erzeugt Umweltprobleme Calcium Vermehrtes Algenwachstum Seen und Flüsse starben ab 11 8000 ( (1 101 10 Calciumtriphosphatkomplex 16 Funktion von Enthärtern Heute wird meist die umweltfreundlichere Variante genutzt: Zeolithe Zeolithe = Natriumaluminosilicate Wirken wie lonenaustauscher, weil sie lonen in ihre Hohlräume einlagern können Binden Ca2+ oder Mg2+ lonen und setzten damit Na2+ lonen aus Gittern frei -Ō -Si ----Ō 101 1 e 5---- O O Al- 4 No Na --0-Al-Ō 1 101 101 Si – Ō---- 1 101 0---- 5.... + Ca -2 Na 101 ---Si 1 101 1 e Ō - Ca 2x ----0-Al-Ō 1 101 1 Al-Ō---- 1 101 1 1 101 Ō---- 17 Funktion von Bleichsystemen ► Gegen Vergrauung und Fleckenentfernung Modere Waschmittel: Natriumpercarbonat (2NaCo3 * 3H202) Beim auflösen werden Wasserstoffperoxide frei Entfernt Flecken oxidativ, indem Sauerstoff vom Wasserstoffperoxid freigesetzt wird Häufig benutzt Bleichmittel: Perborate und Natriumhyperchloride на но HO `0-0' `OH Z Nat H₂O, T> 60°C Z H ₂ O₂ + z Na+ + 2 H₂ BOz 18 Funktion von Enzymen Entfernt Lebensmittelflecken mit Fetten, Proteinen und Kohlenhydraten Amylasen: reinigen Flecken von stärkehaltigen Nahrungsmitteln Lipasen: Spalten Fette und Öle Proteasen: spalten proteinhaltigen Schmutz (Milch, Ei...) Cellulasen: glätten Oberfläche von Textilien Spalten anstehende Fäden -Substrat-Moletul .aletives Zentrum ·Enzym- Moletul H Schlüssel-Schloss-Prinzip bei Enzymen (Wirkungsweise) 19 Eigenschaften von Tensiden Wirken als Emulgator ermöglichen, dass sich zwei eigentlich nicht mischbare Flüssigkeiten emulgieren Amphiphiles Teilchen dringt mit dem Schwanz in Schmutz Hydrophiler Teil kann Schmutz wegtragen Beeinflusst bzw. verringert die Oberflächenspannung Luft Grenzfläche Wasser Wasser-Molekül Luft Grenzfläche seifenhaltiges Wasser Aufgrund des amphiphilen Baus grenzflächenaktiv Grenzfläche: Textile und Schmutz F₂ -Seifen-Anion Wasser-Molekül 20 Eigenschaften von Tensiden ► Setzten Grenzflächenspannung herab Größerer Wascherfolg Grenzfläche wird durch Ansammlung von Tensiden verkleinert Wirken als Netzmittel Wasser geht tiefer in Fasern Können größere Kontaktflächen bilden und Fasern besser benetzen ► Schaumbildung Tensidmoleküle bilden Film aus 2 Schichten Grenzfläche: Kontaktstelle zwischen 2 Phasen, die Hydrophoben Schwänze bilden 1. Schicht Hydrophile Köpfe weisen in den Film Umhüllen Luft sich nicht vermischen wässrige Lösung Luft Luft 21 ● ● Oberfläche der verschmutzten Faser mit Tensiden besetzt Hydrophober Teil am ● Waschvorgang/Wirkungsweise ● Schmutz Textilie Schmutz Umnetzen Erniedrigen Oberflächenspannung Wasser kann Faser benetzten Unpolarer Alkyl-Rest des Tensids bindet Schmutz durch Van-der-Waals- Kräfte ● WIK Schmutz |||||| Textilie Mechanische Bewegungen (Waschmaschine lösen Schmutz von Fasern) Ablösen Hydrophiler Teil des Tensids sorgt dafür, dass Schmutz nicht zurück zur Faser gelangt ● ● ● ● Schmutz ● Micelle Textilie Micelle und Faser stoßen sich ab, weil sich die beiden negativ geladenen Tensidköpfe abstoßen Dispergieren Suspendiert Schmutz und Textilie getrennt Micelle: • Schmutzpartikel im Inneren stoßen sich Unpolarer Alkyl-Rest zeigt ins Innere der Micelle Polare Carboxylat-Gruppe Bilder V-d-W-Kr., Dipol- Dipol-Kr. Und Wasserstoffbrückenbnd. gegenseitig ab • dispergieren Schmutz im Wasser 22 Petrochemische vs. Nachwachsende Rohstoffe Petrochemische Rohstoffe: Nicht in der Natur vorkommend ► Erdöl, Erdgas... ► Synthetische Tenside Nicht aus der Natur Nachwachsende Rohstoffe: Rohstoffe aus der Natur Zuckertenside 23 Biologische Abbaubarkeit Unabhängig von Tensidklasse Vor allem schädlich: Duftstoffe, antibakterielle Inhalts- und Konservierungsstoffe und Füllstoffe/Streckmittel Können im Klärwerk nicht abgebaut werden Seit 2005 müssen Tenside aus Wasch- und Reinigungsmittel vollständig biologisch abbaubar sein Laut EU-Gesetzgebung nach 28 Tage komplett zerfallen (Detergentienverordnung) Bis zum Abbau jedoch umweltbelastend Abgebaut werden sie durch verschiedene Tests, welche von der OECD vorgeschrieben sind Tests werden in einer Laborkläranlage durchgeführt 24 Umweltbewusst waschen ▸ Nur schmutzige/stinkende Wäsche waschen Versuchen >90°C zu waschen Waschmaschine komplett füllen Waschprogramm und -mittel anpassen an Wäsche und Härtegrad des Wassers ► Weichspüler vermeiden Waschnüsse statt chemische Waschmittel verwenden Schale der Frucht enthält Saponin => fett- und Schmutzlösend 25 Quellen https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Waschmittel https://youtu.be/Ngb75zY4pMI https://www.bosch-home.com/de/bosch- erleben/magazin/haushaltstipps/waschen-historie https://youtu.be/aZVDEur4zio https://www.seilnacht.com/waschm/vollw.html https://www.chemie- schule.de/Organische_Chemie/Moderne_Waschmittel.php https://www.chemie.de/lexikon/Tenside.html ► https://youtu.be/ymStEpXwGdo 26 Quellen https://www.uni-due.de/~hc0014/S+WM/Geschichte/Geschichte1.htm ► https://www.hersfelder-zeitung.de/magazin/digital/urin-asche-waschmittel- antike-942052.html ► https://www.haushaltstipps.com/Waeschepflege/Waschmittel/ https://de.wikipedia.org/wiki/Denaturierung_(Biochemie) https://initiative-frosch.de/was-sind-anionische-tenside/ https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Bleichmittel https://www.fh- muenster.de/ciw/downloads/personal/juestel/juestel/Waschmittelchemie_K atrin_Kalbfleisch_.pdf 27 Quellen https://www.chemieatlas.de/unternehmen/chemische- industrie/petrochemie https://www.sonett.eu/anwendung/waschen-im-baukastensystem/ ► https://utopia.de/ratgeber/baukasten-waschmittel-bleichmittel-enthaerter/ https://www.daserste.de/information/ratgeber- service/haushaltscheck/03112014-haushalts-check-2-waschmittel-umwelt- 100.html https://www.oekolandbau.de/handel/marketing/sortiment/warenkunde/oek ologische-waschmittel/ http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/16/ac/elemente/vlu/ 8.vlu/Page/vsc/de/ch/16/ac/elemente/chalkogene/sauerstoff/chal13.vscml. html 28 Quellen https://www.chemieunterricht.de/dc2/wsu-haush/kap_044.htm https://youtu.be/HFZxuFUZW3g https://klassewasser.de/content/language1/html/6057.php https://www.waschbaer.de/magazin/tenside-wirkung-und-umweltaspekte/ https://www.chemie.de/lexikon/Schaum.html https://www.smarticular.net/tenside-mild-umweltfreundlich-anionisch- nichtionisch-waschmittel-shampoo/ https://www.gesundheit.de/wissen/haetten-sie-es- gewusst/allgemeinwissen/tenside ► https://de.m.wikipedia.org/wiki/Dimethylsulfat 29 Quellen Westermann, Chemie heute Sekundarstufe Il Gesamtband Stark, Abitur-Training Chemie 1 Gymnasium Klett, Abi Last Minute Chemie schnell auffrischen, was wichtig ist Schroedel, Chemie heute SII Knowunity https://www.wikiwand.com/de/Kationische_Tenside https://quizlet.com/de/201388580/tenside-flash-cards/ Bleichen durch Natrium hypo chlorid: (LO- t HZO = HCLO t OH- GG eingestellt• Lösung reagiert basischHCLO t Ht t Zö Die Cl-t HZO• unter alkalischen Bedingungen (pH> 7; OH--Ionen> Hsot- lonen) reagiert Hypochloridanion nukleophil &bleicht somit die Textilie oder das Bleichen gelingt durch das Entstehen von reaktivem Singulett-Sauerstoff4. Singulett-Sauerstoff ist der Sauerstoff, der aus der Reaktion von Natrium hypo chlorid erzeugtwirdZHELO ZHCL TÖ, http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/zeolithe/zeolithe.htm ● 30 Quelle http://www.fnr.de/fileadmin/fnr/images/literatur/L_Heft_l.pdf https://www.ikw.org/fileadmin/ikw/downloads/Haushaltspflege/HP_Abbauba rkeit Tenside.pdf 31