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21.3.2022
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SAIKane Eigenschaften der n-Alkane Homologe Reihe Name Formel Schmelzpunkt Siedepunkt Methan CH₂ -182,48°C Ethan C₂H6 -183,27°C Propan C3H8 -187,69°C Butan Catio -138,35°C Pentan -129,72°C Hexan -95,35°C Heptan -90,61°C Octan -56,80°C 12 14 C7H₁6 C8H ₁8 https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/a/alkane.php -161,49°C -88,63°C -42,07°C -0,50°C 36,07°C 68,74°C 98,43°C 125,67°C Herkunft und Quellen Alkane finden sich in der Natur vor allem im Erdgas und Erdöl, woraus sie technisch in großen Mengen durch Destillation und Extraktion (Trennverfahren) gewonnen werden. Erdgas besteht hauptsächlich aus Methan, Ethan und kleinen Mengen von Propan. Das Propan ist der Hauptbestandteil von Flüssiggas, das - in Stahlflaschen komprimiert - als Heizgas verwendet wird. Das Erdöl setzt sich hauptsächlich aus Alkanen und Cycloalkanen (ringförmige gesättigte Kohlenwasserstoffe zusammen, die durch die Zersetzung tierischen und pflanzlichen Materials entstanden sind. Auch Kohle dient als Rohstoffquelle. Sie besteht aus einem komplexen Gemisch aus alicyclischen, heterocyclischen, gesättigten, ungesättigten und aromatischen Kohlenwasserstoffen meist hoher Molmasse, die aus den ursprünglich pflanzlichen Überresten entstanden sind. http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/alkane/alk_vorkommen.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik struktur/acyclische_verbindungen/gesaettigte_kohlenwasserstoffe/erdoel/erdoel_entstehung.vscml.html • Aufbau der Alkane und homologe. •: Reihe der Alkane.. Alkane kommen in der freien Natur in Gemischen mit anderen Kohlenwasserstoffen in der Form von Erdöl und Erdgas vor. Innerhalb dieser fossilen Rohstoffe befinden sich nicht nur einfachbindige Kohlenwasserstoffe, sondern auch solche mit Mehrfachbindungen oder Ringbindungen und auch Kohlenwasserstoffe mit Fremdatomen. Um aus dem Erdöl reine Alkane zu gewinnen, müssen diese destilliert und die verschiedenen Stufen abgefangen werden. Solches geschieht in der Erdölraffinerie.. Zusätzlich werden hier auch Crackprozesse eingesetzt, die langkettige Kohlenwasserstoffe aufbrechen. Da die Destillate jedoch häufig zur Energiegewinnung verbrannt, sind diese häufig noch immer Gemische: Erdgas besteht beispielsweise größtenteils...
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aus den Alkanen Methan und Ethan. Super-Benzin besteht aus ungefähr achtatomigen Alkanen mit unterschiedlichsten Verzweigungen. Als Feuerzeuggas wird Butan eingesetzt. Schaut man in ein transparentes Feuerzeug, so findet man darin eine transparente Flüssigkeit. Die Alkane bilden transparente Gase und transparente Flüssigkeiten. Feuerzeug mit Butan-Füllung Alkane sind Stoffe, die aus Kohlenstoff(C)- und Wasserstoff(H)-Atomen bestehen. Zwischen den einzelnen Atomen bestehen nur Einfachbindungen. Bildlich kann man sich vorstellen, als ob Legosteinchen aneinander gesteckt werden. Für die Veranschaulichung der Anzahl der Wasserstoff (H)-Atome taugt dieses Modell jedoch nicht: Methan Struktur Ethan Propan Butan Pentan Hexan Bildliche Darstellung mit Legosteinchen zur Zusammensetzung der Alkane https://www.chemie.de/lexikon/Alkane.html H T H-C-H HIC H-C Ï H H с THIO H .I C H H C C = CH3 с 4-Hexen A A A A Strukturformeln der größeren Alkane In den Strukturformeln, sind die Wasserstoffatome (H) und ihre Bindungen aus Übersichtlichkeitsgründen weggelassen worden. Ebenso ist es auch erlaubt, die Kohlenstoffatome auszusparen und das C nicht mehr zu schreiben, so dass nur noch die Zick-Zack-Kette übrig bleibt. Heptan Octan Nonan https://www.chemie.de/lexikon/Alkane.html BAYE ERN MU с IUPAC Nomenklatur Die IUPAC Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist eine international anerkannte, einheitliche und systematische Benennung chemischer Verbindungen. Dabei werden auch andere Nomenklaturen aufgegriffen, wie zum Beispiel die CIP Nomenklatur, welche für die Stereochemie von großer Wichtigkeit ist. Allgemein spielt die IUPAC Nomenklatur vor allem in der organischen Chemie eine große Rolle. Kohlenstoffketten dienen dabei als Stamm und werden durch Präfixe und Suffix basierend auf den Funktionalitäten ergänzt. https://www.studyhelp.de/online-lernen/chemie/nomenklatur/ 2 e Nummerierung der Kohlenstoffatome Pentan Undecan Heptan IUPAC Normenklatur Organische Chemie Nach der IUPAC Nomenklatur setzt sich der Name zusammen aus einem Präfix, dem Stamm und dem Suffix. Während im Suffix nur eine Funktionalität genannt wird, können im Präfix mehrere Substituenten auftauchen. Bindestriche werden dabei nur zwischen Zahlen und Text oder zwischen geschlossener Klammer und Text eingefügt. Um nun die IUPAC Nomenklatur zu meistern, kannst du dich an den Schritten orientieren, die wir im weiteren Verlauf genauer erklären werden. Und keine Sorge, jeden Schritt kannst du direkt anhand eines oder mehrerer Beispiele verstehen. Die ersten drei Schritte kannst du auch in einer anderen Reihenfolge angehen, je nachdem, was für dich am besten passt. Sdudyflix App Isomere einfach erklärt Wenn die Verbindungen die gleiche Summenformel und das gleiche Molekulargewicht aufweisen, können sie als Isomere bezeichnet werden. Allerdings muss die räumliche Anordnung und Verbindung ihrer Atome, also die Strukturformel, anders sein. Daher sind ihre chemischen oder physikalischen Eigenschaften in der Regel unterschiedlich. Isomere lassen sich in verschiedene Typen einteilen. Die größte Gruppe sind konstituierende oder strukturelle Isomere und Stereoisomere. Strukturisomere können als zwei Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen betrachtet werden. Die atomare Verknüpfungsmethode ist also anders.. Stereoisomere haben immer die gleiche Struktur. Aber ihre räumliche Anordnung ist anders. Schaut man sich diesen Zusammenhang im dreidimensionalen Raum an, sieht man das besser. Sdudyflix App MUN Afkene und Afkine Vertreter, Struktur und Aufbau Methan Eth-l-en Prop-l-en But-l-en Pent-l-en Hex-l-en Hept-l-en C₂H₁₂ Oct-1-en C8H₁4 Non-l-en Dec-l-en CH4 C2H₂ C3H4 C₂H6 Cats C6H₁0 https://de.serio.org/chemie/159967/akine C₂H16 CH18 CH₂ gasförmig gasförmig HC gasförmig HC gasförmig flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig flüssig HC HC HC CH CH3 CH₂ H₂ H₂ CH3 ·02₂ CH3 fort! Si Funktionelle Gruppen S Stoffklasse funktionelle Gruppe Bezeichnung Präfix Suffix Beispiele Nachweis Alkane Einfachbindung H₂C Alkyl- -alkan CH₂ 1 CH CH3 Bezeichnung typische radikal. Substitution Reaktionen CH ₂ 2-Methylbutan Oxidation mit Halogenen zu Halogenalkanen Elimierung mit Pt-Katalysator zu Alkenen mit Luftsauerstoff zu CO2 und H₂O Alkene/Alkine H₂C c=2 Doppel-/Dreifachbindung -C=C1 Alkenyl/Alkinyl- -en/-in CHHC CH₂ H₂C-C=C-CH₂ cis-2-Buten/2-Butin elektrophile Addition von Halogenen zu Dihalogenalkanen, von Halogenwasserstoffen zu Halogenalkanen, von Wasser zu Alkanolen, von Wasserstoff zu Alkanen Bei Alkinen zweifache Addition möglich! Entfärbung von Bromw. Entfärbung von Bromwasser nur mit Licht Aromaten aromatisches System Phenyl- -Benzol CH Phenylmethan Methylbenzol elektrophile Substitution mit Halogenen zu Halogenbenzol, mit Schwefelsäure zu Benzolsulfonsäure, mit Salpetersäure zu Nitrobenzol, mit Chloralkanen zu Alkylbenzol Entfärbung von Bromwasser nur mit Katalysator AlBr3 Zusammenfassung funktioneller Gruppen und ihrer Reaktionen primäre/sekundäre/tertiäre primäre/sekundäre/tertiäre Halogenalkane primäre/sekundäre/tertiäre Alkohole Aminoalkane --x Halogenatom Halogen- -halogenid CH C1-C-H I H-C-H H₂C L-2-Chlorbutan L-2-Butylchlorid nukleophile Substitution mit Natriumhalogenid Nax zu Halogenalkanen, - mit Natriumhydroxid NaOH zu Alkoholen, mit Natriumamid NaNH, zu Aminoalkanen, - mit Na-alkanolaten NaOR zu Ethern Eliminierung mit Natronlauge zu Alkenen -- -NH₂ Aminogruppe Amino- -amin CH₂ I H₂N-C-H HIC H H₂C L-2-Aminobutan L-1-Butylamin Säure-Base-Reaktion mit Säuren zu Alkylammoniumionen mit Na zu Alkylamiden Summenformel enthält F, Cl, Summenformel enthält N Br, I wasserlösliche Amine reagieren basisch Hydroxylgruppe OH Hydroxy- -ol CH. HO C-H H-C-H H₂C L-2-Hydroxybutan L-2-Butananol nukleophile Substitution (über Alkyloxonium) mit Halogenwasserstoffen zu Halogenalkanen, mit anderen anorganischen Säuren zu Säureestern, mit Alkoholen zu Ethern Eliminierung (über Alkyloxonium) zu Alkenen Oxidation der prim./sek. Alkohole mit CuO, KMnO4 oder H₂CRO4 zu Aldehyden/Ketonen Säure-Base-Reaktion mit Säuren zu Alkyloxoniumionen mit Na (als Lewis-Base) zu Alkoholaten Alle Alkohole bilden mit Na Wasserstoff primäre/sekundäre Alkohole lassen sich mit starken Oxidationsmitteln (heißes CuO, KMnO4 oder H₂CrO4) oxidieren. tertiäre Alkohole lassen sich nicht oxidieren. Ether ---0-- Oxagruppe (-0-) Ethergruppe H₂C Alkoxy- -ether CH3 Methoxyethan Methylethylether nukleophile Subst. (über Dialkyloxonium) mit Wasser zu Alkoholen (Etherspaltung) Summenf. enthält O, aber keine Reaktion. mit Na oder Oxidationsmitteln Aldehyde/Ketone H R C=0 Oxogruppe (=O) Carbonylgruppe (C=O) H₂C Aldehyd-/Ketogruppe Oxo- -al/-on H₂C =0 CH 3 O=HC H₂C nukleophile Addition von Wasser CH₂ CH 3 1-Oxobutan/2-Oxobutan Butanal/2-Butanon zu n,n-Dihydroxyverb. von Alkoholen zu n-Hydroxy, n-Alkoxyverb. (Halbacetalen) und nachfolgende nukleophile Substitution mit Alkohol zu n,n-Dialkoxyverb. (Vollacetalen) Oxidation der primären Carbonylverbindungen mit Cu²+ oder Agt zu Carbonsäuren Keto-Enol-Tautomerie der Carbonylverbindungen zu Alkenolen primäre Carbonylverbindungen lassen sich mit schwachen Oxidationsmitteln (Ag* oder Cu²+) oxidieren und färben fuchsinschweflige Säure violett. sekundäre Carbonylverbindungen lassen sich nicht oxidieren http://www.vorwerg-net.de/Chemie/2.Organische%20Chemie/2.S.Funktionelle%20Gruppen.pdf R-C OH O Carbonsäuren - H+. sauer + H+ Carboxylgruppe/Carboxylatgruppe -säure/-oat H₂C H₂C R a-or CH-C Säure-Base-Reaktion Basen zu Alkanoaten OH CH 3 1-Methylpropansäure/1- Methylpropanoat nukleophile Addition von Alkoholen von Aminen und nachfolgende Eliminierung von Wasser zu Carbonsäureestern (→ Fette) zu Carbonsäureamiden (→ Peptide) wasserlösl. Carbonsäuren reagieren BAYE ****** www CHEN 4 Ethen Ethen (auch Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen) ist ein farbloses, süßlich riechendes Gas. Es ist das einfachste Alken (ungesättigter Kohlenwasserstoff mit einer Kohlenstoffdoppelbindung) und in der chemischen Industrie sowie als Phytohormon von hoher Bedeutung. H H₂ Bidung der a-Bindung im oberen Bereich https://www.chemie.de/lexikon/Ethen.html Bildung der -Bindung Bildung der n-Bindung im unteren Bereich Ethin https://www.chemie.de/lexikon/Ethin.html Ensin under 1eung H 1z Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen) ist ein farbloses Gas mit der Summenformel C2H2. Es ist der einfachste Vertreter aus der homologen Reihe der Alkine. 121.3° C=C 133.9 pm 180° H 108.7 pm 106,1 pm 120,3 pm H C CH Homologe Reihe der Alkene Alkene gehören wie die Alkane zu den Kohlenwasserstoffen und bestehen nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Im Gegensatz zu den Alkanen besitzen Alkene (mind.) eine C-C-Doppelbindung in ihrer Molekülstruktur. Ebenfalls wie die Alkane bilden die Alkene eine homologe Reihe (hinzufügen einer CH₂-Einheit). Für eine Homologe Reihe lässt sich daher eine allgemeine Summenformel angeben. Die allgem. Summenformel für Alkene ist CnH2n Name Ethen 1-Penten. Propen 1-Buten CH2=CH-CH2-CH3 1-Hexen 1-Hepten. 1-Okten 1-Nonen Strukturformel 1-Decen CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2- CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2-CH3 Summenformel C2H4 C3H6 C4H8 C5HIO C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 CIOH20 der Alkine Alkine bestehen ebenfalls nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und besitzen (mind.) eine C=C-Dreifachbindung in ihrer Molekülstruktur. Ebenfalls wie die Alkene bilden die Alkine eine homologe Reihe (hinzufügen einer CH2- Einheit). Die allgem. Summenformel für Alkane ist CnH2n-2 Name Homologe Ethin CH = CH Propin CH=C-CH3 1-Butin CH=C-CH2-CH3 1-Pentin. 1-Hexin 1-Heptin 1-Oktin 1-Nonin Strukturformel 1-Decin Reihe CH=C-CH2-CH2-CH3 CH=C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH=C-CH2-CH2-CH2-CH2- CH3 CH=C-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 CH=C-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 CH= C-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2-CH3 Summenformel C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6HIO C7H12 C8H14 C9H16 CIOHI8 Die Bezeichnung für Alkene bzw. Alkine ist nicht immer einheitlich. Die ersten drei Glieder der homologen Reihe der Alkene bzw. Alkine werden mit ihren Trivialnamen, bezeichnet (aufgrund eines "zweiten" Kohlenstoffatoms in Methan gibt es kein Methen bzw. Methin", da keine C-C-Mehrfachbindung möglich ist). Für "höhere" homologe Alkane existiert eine logische Bezeichnung. Diese setzt sich aus der Stammsilbe (die Stammsilbe leitet sich nämlich von den griechischen bzw. lateinischen Zahlwörtern für die Kohlenstoffatomanzahl ab) und dem Suffix "-en" (für Alkene) und “-in” (für Alkine), dass an die Stammsilbe angefügt wird. https://www.lernort-mint.de/chemie/organische-chemie/einfuehrung-in-die-organische-chemie-2/die-homologe-reihe-der-alkene-homologe-reihe-der-alkine/ Å18 Unterschiede konjugierte, kumulierte und isolierte Doppelbindung H,,, H H VIII H H H₂ (CH₂)n Isolierte Doppelbindungen: Die T-Systeme sind durch ein oder mehrere sp3-Zentren voneinander getrennt. C=C=C H H H H + H₂ + 2 H₂ + 2 H₂ + 2 H₂ + 2 H₂ Kat Kat Kumulierte Doppelbindungen: Zwei Doppelbindungen gehen vom gleichen Zentrum aus. Vergleich des Energieinhalts isolierter, kumulierter und konjugierter Doppelbindungen Kat Kat H Kat H H "!" H H 'H Konjugierte Doppelbindungen: Doppelbindungen sind durch eine Einfachbindung voneinander getrennt. AH-125.5 kJ mol-1 AH = -251.2 kJ mol-1 AH-252.5 kJ mol-1 AH = -287.3 kJ mol-1 AH-223.0 kJ mol-1 Verbindungen mit zwei Doppelbindungen, die durch mindestens einen sp3- Kohlenstoff voneinander getrennt sind (isolierte Doppelbindungen), zeigen ein ähnliches Reak- tionsverhalten wie einfache Alkene. ΔΗ +2 H₂ H₂C Kumulierte Doppelbindungen (in Allenen) haben hohen Energieinhalt. Axiale Chiralität: Obwohl Penta-2,3-dien kein Asymmetriezentrum besitzt, ist es chiral, d. h., es existieren zwei Isomere, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. II XI-1 H CH3 Spiegel ebene (a) H₂C- Um die Konfiguration eines Moleküls mit Chiralitätsachse zu spezifizieren, benötigt man eine weitere Sequenzregel: Nahegelegene Gruppen haben vor entfernten Priorität. CH3 +2 H₂ (c) -H (b) +2 H₂ H (d) as Alternativ können Sie Moleküle mit Chiralitätsachsen als Helices auffassen und die P/M- Nomenklatur verwenden: Verläuft die Drehbewegung vom Substituenten der höheren Priorität im vorderen Molekülteil (a) zum Substituenten höherer Priorität im hinteren Molekülteil (c) im Uhrzeigersinn, liegt die Konfiguration P (plus) vor; verläuft diese. Dreh-bewegung entgegen dem Uhrzeigersinn, liegt M (minus) vor. Für die Klausuren zu dieser Vorlesung brauchen Sie die Klassifizierung axialer Chiralität nicht zu lernen. Konjugierte Doppelbindungen Durch die Wechselwirkung der beiden π-Systeme miteinander kommt es zu einer Stabilisierung, die sich u. a. in einer verminderten Hydrierungswärme konjugierter. Diene zeigt. Die Einfachbindung zwischen den beiden Doppelbindungen ist etwas verkürzt, und man unterscheidet s-cis und s-trans Konformere, wobei „s“ für single bond" steht. Fazit s-cis 16 kJ mol-1 12 kJ mol-1 https://www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/Lehre/Vorl24SS.pdf s-trans Elektrophile Additionen an konjugierte Diene verlaufen über intermediäre Allylkationen, die im Folgeschritt von Nucleophilen (X-) an zwei verschiedenen Positionen angegriffen werden können. Je nach Angriffsposition des Nucleophils erhält man 1,2- bzw. 1,4-Additionsprodukte. Kumulierte Doppelbindungen sind direkt benachbart. Konjugierte Doppelbindungen sind durch eine C-C Einfachbindung getrennt, können durch Elektronenshift, also die Position wechseln. (Mesomerie) Isolierte Doppelbindungen hingegen sind durch mindestens zwei C-C Einfachbindungen getrennt und somit fix an dieser Position. IUPAC Nomenklatur Alkene Alkene wurden vor allem früher, aber heute auch noch in technischeren Bereichen, als Olefine (aus dem Lateinischen „Ölbildner“) bezeichnet. Das liegt daran, dass Ethen als einfachstes Alken mit Halogenen Flüssigkeiten bildet, die ölig sind. Der Name Alken leitet sich von den Alkanen ab und erhält damit die Endung -en statt an. Teilweise wird auch an den Alkan-Wortstamm die Endung -ylen angehängt. Die Position der Doppelbindung gibst du mit einer Zahl an, welche möglichst klein sein sollte, da es sich um eine funktionelle Gruppe handelt. Die Zahl steht dabei direkt vor dem -en, außer es gibt nur eine Doppelbindung, dann kann sie auch ganz vorne. stehen. Während die Konfigurationsisomere früher als cis-trans-Isomere bezeichnet wurden, hat man sie mittlerweile durch die CIP-Benennung (Cahn-Ingold-Prelog) und damit durch die (E,2)-Isomerie ersetzt. Dabei steht (E) für entgegengesetzt und (2) für zusammen. Statt trans verwendest du also (E) und statt cis (2), allerdings wirst du teilweise noch auf die alte Bezeichnung treffen. Im Allgemeinen sind die trans- beziehungsweise (E)-Isomere stabiler, was auf die geringere Abstoßung zurückzuführen ist. Nomenklatur Alkene H₂C>C=CCH₂ H³C₂2_3_CH. H H But-2-en cis-But-2-en (Z)-But-2-en на заедно H₂C H₂COCOCH trans-But-2-en Buta-1,3-dien (E)-But-2-en Studyflix App Alkine Alkine kannst du benennen, indem du den Alkan-Stammnamen nimmst und das -an am Ende durch -in ersetzt. Dreifachbindungen gelten ebenso wie Doppelbindungen als funktionelle Gruppen, wobei die Dreifachbindung eine höhere Priorität hat als die Doppelbindung. Mit einer möglichst kleinen Ziffer gibst du noch an, zwischen welchen Kohlenstoffatomen sich die Dreifachbindung befindet. Bei mehreren Dreifachbindungen gibst du davor noch die entsprechende griechische Zahl an (- di-, -tri-, usw.). Kohlenstoffatome können nur 4 Bindungen eingehen, weshalb keine kumulierten Dreifachbindungen möglich sind, sehr wohl aber konjugierte, also immer im Wechsel mit Einfachbindungen. Nomenklatur von Alkinen H-C-C-C-C-H Η Η Η Η Butan But-1-in H-C=C-C=-C-H Buta-1,3-diin Studyflix App Cis/trans-Isomerie Die cis/trans-Isomerie der Alkene und Cycloalkane ist eine Art der Stereoisomerie. H H₂C C-C cis-But-2-en H CH, H H₂C C-C CH3 H trans-But-2-en Hier sehen wir zwei 2-Buten-Moleküle, links in der cis-Konfiguration und rechts in der trans-Konfiguration. Beide Konfigurationen unterscheiden sich nur in der räum- lichen Stellung der beiden Methylgruppen. Bei der cis-Konfiguration stehen die bei- den Gruppen auf der gleichen Seite der Referenzebene (hier: der Doppelbindung), und bei der trans-Konfiguration stehen die beiden Methylgruppen auf entgegenge- setzten Seiten der Referenzebene. Beide Isomere haben unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. So hat die cis-Form einen Schmelzpunkt von -138,9 °C, die trans-Form einen Schmelzpunkt von -105,5 °C. Die Siedepunkte liegen dagegen nur um ca. 3 °C auseinander (Einzelheiten siehe: Butene). Erklären kann man die unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften leicht mit dem Dipolcharakter der beiden Moleküle. Die Methylgruppen haben einen induktiven Effekt, "schieben" also Elektronen zur Doppelbindung hin. Im cis-Isomer verstärkt sich dieser Effekt der Methylgruppen, im trans-Isomer kompensiert sich der Effekt, daher ist das cis-Isomer ein stärkerer Dipol als das trans-Isomer. Studyflix App ALKAHALE Vertreter Ethanol ist der bekannteste Vertreter; er ist in alkoholischen Getränken enthalten (Trinkalkohol) und wird auch als Weingeist oder Spiritus bezeichnet. Weitere häufig verwendete Alkohole sind v. a. Methanol, Butanol, Propanol und Glycerin (vgl. BAYE MU RN UNC Anwendung Ausgangsstoff für Synthesen Lösemittel Fette, Öle, Harze Farben und Lacke, z. B. Kunstharz-, Nitro- oder Holzlacke Verdünnungen Duftstoffe in Parfüms Arzneimittel, Pestizide Kaltreiniger (Werkstätten) Verwendete Alkohole Methanol verschiedene Alkohole Ethanol, Propanol Ethanol, Butanol, Propanol Ethanol, Butanol Ethanol Ethanol, Propanol Ethanol, Propanol, Butanol https://www.haufe.de/arbeitsschutz/arbeitsschutz-office-professional/alkohole-l-anwendungen-und-wichtige-vertreter idesk P13633 H12734769.html Funktionelle Gruppe Alkohol Die funktionellen Gruppen der Alkohole sind die sogenannte Hydroxygruppen oder auch Hydroxylgruppen (). Der Name eines Alkohols baut sich aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane und der Endung -ol zusammen. Ein Butangerüst mit einer Hydroxygruppe heißt also Butanol. Funktionelle Gruppen Chemie Alkohol Funktionelle Hydroxygruppe (-OH) Benennung Name Grundgerüst + Endung,,-ol" Butangerüst mit Hydroxygruppe Butanol HHHH H-C-C HHHH Polarität der funktionellen Gruppe Zwischen Butanmolekülen können sich Wasserstoffbrücken ausbilden Erhöhung der Siede- und Schmelz- punkte und der Wasserlöslichkeit Die OH-Gruppe verleiht dem Molekül polare Eigenschaften. Dadurch können sich zum Beispiel zwischen Methanolmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese sind unter anderem für den flüssigen Aggregatzustand der Alkohole verantwortlich. Außerdem tragen die Wasserstoffbrücken dazu bei, den Siede- und Schmelzpunktes zu steigern und für eine Hydrophilie (Wasserlöslichkeit) zu sorgen. Studyflix App Methand Methanol ist der einfachste Vertreter der Alkanole (Alkohole). Er ist auch unter dem Namen Methylalkohol bekannt. Altertümliche Bezeichnungen für Methanol sind Carbinol und Holzgeist. Die Summenformel lautet CH40. Man kann sie auch etwas ausführlicher als CH3OH schreiben. MUN CHE H H-C-O-H I H Strukturformel von Methanol https://www.cumschmidt.de/sm_methanol.htm Struktur Methanol Ethanol Propan-1-01 Butan-1-01 Ansehen: Starten Sie die Jsmol-Visualisierung durch Anklicken des Links unter dem Methanolmolekül. Sehen Sie sich das Molekül in der Kugel-Stab-Darstellung, der Kalottendarstellung und der Nur-Bindungs-Darstellung an. Struktur · Das Molekül ist so aufgebaut, wie man es erwartet. Am Kohlenstoffatom ist es tetraedrisch koordiniert, am Sauerstoffatom gewinkelt. Pentan-1-Ol Methanolmolekül interaktiv Hexan-1-O1 CH₂OH C₂H5OH C3H₂OH C4H₂OH CH₂OH H H H-C-OH H H. H H-C-C-OH T H H Η Η Η C I H-C C6H3OH H3C weitere Vertreter HHH HH H-C C C C -OH T T Η HH T Η O H H T T H H H H T T I C- C C C C- T T T T T H H H H H на OH 109 OH 1,10 A 1,43 A 108,92 Bindungswinkel Studyflix App. NORICO T SVIH CHE NORICO R VOL CAVIY IUPAC Nomenklatur Als Alkohol kannst man chemische Verbindungen bezeichnen, die aus aliphatischen Kohlenstoffatomen, also Ketten aus Kohlenstoffatomen, und mindestens einer Hydroxygruppe bestehen. Die Hydroxygruppe ist eine funktionelle Gruppe und darf bei einem Alkohol nur an sp3-hybridisierte Kohlenstoffatome gebunden sein, die nur noch mit Wasserstoffatomen oder weiteren Kohlenstoffatomen verknüpft sind. Als Vergleich ist die Hydroxygruppe zwar Teil der Carboxylgruppe, diese sind jedoch keine Alkohole, da das Kohlenstoffatom noch eine Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom besitzt. Phenole werden aufgrund ihrer Eigenschaften auch nicht zu den Alkoholen gezählt. Eine Untergruppe der Alkohole sind die Alkanole, die sich von den Alkanen direkt ableiten. Von den Alkenen und Alkinen leiten sich dementsprechend die Alkenole und die Alkinole ab. H Methan Alkohole Nomenklatur H OH Methanol SCRIMAGE HA BAY NO N 16 SCHIMAGLIO OH Butan-2-ol PINOT CH3 T canye Studyflix App SHAKA Zwischenmolekulare Kräfte & w CHE Eine Aufteilung der Van der Waals Kräfte nach heutigem Definitionsstand erfolgt in drei Bestandteile: • Die Keesom Wechselwirkung zwischen zwei Dipolen (Dipol-Dipol-Kräfte) • Die Debye Wechselwirkung zwischen einem Dipol und einem polarisierten Molekül (Dipol-induzierter-Dipol-Kräfte) Die Londonsche Dispersionswechselwirkung zwischen zwei polarisierten (Induzierter-Dipol-induzierter-Dipol-Kräfte) Molekülen Am stärksten wird die Londonsche Dispersionswechselwirkung mit der Van der Waal Bindung assoziiert, da diese der dominierende der drei Bestandteile ist. Van-der-Waals-Kräfte Die Elektronen der Teilchen sind immer in Bewegung. Durch diese Ladungsverteilung bilden sich kurzzeitig Dipole und es kommt, ähnlich wie bei Magneten, zu einer Anziehung, beziehungsweise Bindung untereinander. Ladungsverteilung Temporärer Dipol Kern Hülle ➡Beweglich Elektronen Temporärer Dipol durch Elektronenverteilung Mittlerweile erfolgen Versuche der Definition der Van der Waals Wechselwirkung mittels quantenmechanischer Betrachtung. Das wird in diesem Artikel aber nicht Merke Als Van der Waals Kräfte werden die geringen Anziehungen zwischen Molekülen oder Atomen definiert. Dabei herrscht eine relativ schwache, nicht-kovalente Wechselwirkung. Studyflix App Bindung Eigentlich ist die Van der Waals Bindung keine echte Bindung, wird aber meistens als eine solche bezeichnet. Sie besteht zwischen fast allen Teilchen, wird hauptsächlich aber durch stärkere Bindungsarten überdeckt. Dazu zählen unter anderem Dipol-Dipol- Wechselwirkungen in Wasser oder die lonenbindung. Eine bessere Bezeichnung für diese Situation bietet die Van der Waals Wechselwirkung. Die Stärke der Bindung ist abhängig von der Polarisierbarkeit der beiden Moleküle und nimmt mit der sechsten Potenz des Abstandes ab. F~ 1/16 Studyflix App Dipol-Dipol-Wachadbinding Die Dipol-Dipol-Wechselwirkung ist die stärkste der Van-der-Waals-Kräfte und gehört damit zu den zwischenmolekularen Kräften. Asymmetrische Moleküle mit einem Dipol können mit weiteren Dipolmolekülen wechselwirken, wodurch es zu den Dipol Dipol Wechselwirkungen kommt. Insgesamt sind diese deutlich schwächer als die kovalente Bindung, die Metallbindung und die lonenbindung. Ursachen Die Dipol Dipol Wechselwirkung kannst du als Bestandteil der Van-der-Waals- Kräfte finden. Daneben gibt es noch die Debye Wechselwirkung zwischen einem. Dipol und einem induzierten Dipol und die Londonsche Dispersionswechselwirkung zwischen zwei induzierten Dipolen. Die Dipol Dipol Wechselwirkung kannst du auch Keesom Wechselwirkung nennen. Studyflix App Wasserstoffbrücken - Bindung Du kannst dir die Wasserstoffbrückenbindung als eine chemische Bindung zwischen Molekülen mit Wasserstoffatomen vorstellen. Dabei müssen die Wasserstoffatome an ein besonders elektronegatives Atom wie zum Beispiel Sauerstoff, Stickstoff oder Fluor gebunden sein. In diesem Fall ist das H-Atom polar gebunden. Die Wasserstoffbrückenbindung ist im eigentlichen Sinne keine feste chemische Bindung, da zwischen den Molekülen nur schwache Anziehungskräfte herrschen. Daher kannst du sie zu den sogenannten zwischenmolekularen Kräften oder den Nebenvalenzbindungen zählen. Die Wasserstoffbrückenbindung wird oft auch umgangssprachlich als Wasserstoffbrücke oder H Brücke bezeichnet. Letztere Bezeichnung kann aber oft auch verwirrend sein, da du mit der H Brücke auch eine elektronische Schaltung in der Elektrotechnik beschreiben kannst. Struktur Die typische Struktur einer solchen Bindung entsteht, wenn zwei funktionelle Gruppen über ein Wasserstoffatom in Verbindung stehen. Diese Wechselwirkung kann zwischen zwei Molekülen oder zwischen Abschnitten eines größeren Makromoleküls entstehen. Für eine erfolgreiche Ausbildung einer Wasserstoffbrückenbindung muss das Wasserstoffatom an ein Atom mit eine höheren Elektronegativität gebunden sein. Der Wasserstoff bildet dann eine positive Teilladung aus und das elektronegative Atom bildet eine negative Teilladung aus. Du kannst auch von einem positiven Pol beim Wasserstoff und einem negativen Pol bei dessen Bindungspartner sprechen. Aufgrund dieses Elektronenmangels am Wasserstoffatom kann dieses mit freien Elektronenpaaren von anderen elektronegativen Atomen in Wechselwirkung treten. Dadurch bilden sich die Wasserstoffbrücken aus. Studyflix App LAIKane Alkene und Afkine 58° Zwischenmolekulare Kräfte S ALKAHALE Z