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Eigenschaften und Strukturen der Alkanole und Alkohole

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Tuma

9.11.2021

Chemie

Alkanole/Alkohole

Eigenschaften und Strukturen der Alkanole und Alkohole

Die Welt der Alkanole (Alkohole) ist faszinierend und für das Verständnis der organischen Chemie unverzichtbar. Alkanole sind organische Verbindungen, die durch eine charakteristische Hydroxygruppe (-OH) gekennzeichnet sind und vielfältige Eigenschaften aufweisen. Ihre Struktur beeinflusst maßgeblich ihre physikalischen Eigenschaften wie Siedetemperatur und Löslichkeit. Besonders interessant ist, wie sich diese Eigenschaften mit zunehmender Kettenlänge verändern. In dieser Zusammenfassung lernen wir die homologe Reihe der Alkanole, ihre Strukturformeln, wichtige physikalische Eigenschaften sowie mehrwertige Alkohole und die Klassifizierung in primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole kennen.

...

9.11.2021

9910

Die homologe Reihe
Methanol C₁H40/C₂30
Ethan ol
Propanol
C₂H60/C₂H5OH
Butan ol
Pentan ol
Hexan ol
C3H₂O
Cytt 100
CsH2O
C6H₁O
Heptanol C₂H₁60

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Die homologe Reihe der Alkanole und ihre Eigenschaften

Die homologe Reihe der Alkanole umfasst:

  • Methanol CH4O/CH3OHCH₄O / CH₃OH
  • Ethanol C2H6O/C2H5OHC₂H₆O / C₂H₅OH
  • Propanol C3H8OC₃H₈O
  • Butanol C4H10OC₄H₁₀O
  • Pentanol C5H12OC₅H₁₂O
  • Hexanol C6H14OC₆H₁₄O
  • Heptanol C7H16OC₇H₁₆O
  • Octanol C8H18OC₈H₁₈O
  • Nonanol C9H20OC₉H₂₀O
  • Decanol C10H22OC₁₀H₂₂O

Wichtige Merkmale:

  • Funktionelle Gruppe: OH-Gruppe/Hydroxygruppe
  • Endung: -ol
  • Allgemeine Summenformel: C₍ₙ₎H₍₂ₙ₊₂₎O oder C₍ₙ₎H₍₂ₙ₊₁₎OH

Schlüsselkonzept: Alkanole bestehen aus einer unpolaren Alkylgruppe EthylgruppebeiEthanolEthylgruppe bei Ethanol und einer polaren Hydroxygruppe, was ihnen besondere Lösungseigenschaften verleiht.

Zwischenmolekulare Kräfte bei Alkanolen:

  • Können Wasserstoffbrücken ausbilden durchOHGruppedurch OH-Gruppe
  • Können auch London-Kräfte ausbilden durchAlkylrestdurch Alkylrest
  • Je länger der Alkylrest, desto dominanter werden die London-Kräfte gegenüber der OH-Gruppe

Löslichkeit von Alkanolen:

  • Faustregel: "Ähnliches löst sich in Ähnlichem"
  • Hydroxygruppe macht sie hydrophil wasserlo¨slichwasserlöslich
  • Alkylrest macht sie lipophil fettlo¨slichfettlöslich
  • Daher lassen sich Alkanole sowohl in Wasser als auch in Alkanen lösen
  • Wichtig: Je länger die Alkylkette, desto schlechter wird die Wasserlöslichkeit

Merksatz: Warum ist Ethanol in Wasser löslich? Weil die polare OH-Gruppe Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen ausbilden kann.

Siedetemperatur der Alkanole:

  • Die Siedetemperatur steigt mit zunehmender Kettenlänge
  • Die Siedetemperatur von Alkanolen ist höher als die entsprechender Alkane z.B.SiedetemperaturPropanol>SiedetemperaturPropanz.B. Siedetemperatur Propanol > Siedetemperatur Propan
  • Ursache: Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Alkanol-Molekülen

Je länger der Alkylrest wird, desto mehr ähneln die Eigenschaften der Alkanole denen der Alkane, da die Hydroxygruppe im Verhältnis an Einfluss verliert.

Die homologe Reihe
Methanol C₁H40/C₂30
Ethan ol
Propanol
C₂H60/C₂H5OH
Butan ol
Pentan ol
Hexan ol
C3H₂O
Cytt 100
CsH2O
C6H₁O
Heptanol C₂H₁60

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Mehrwertige Alkanole (Polyole)

Mehrwertige Alkanole sind Alkohole, die zwei oder mehr Hydroxygruppen OHGruppenOH-Gruppen enthalten. Sie werden auch als Polyole bezeichnet.

Klassifizierung nach Anzahl der OH-Gruppen:

  • Eine OH-Gruppe → einwertige Alkohole normaleAlkanolenormale Alkanole
  • Zwei OH-Gruppen → zweiwertige Alkohole
  • Drei OH-Gruppen → dreiwertige Alkohole
  • Mehr als drei OH-Gruppen → mehrwertige Alkohole im engeren Sinne

Wichtige Strukturmerkmale: Mehrwertige Alkohole können an jedem C-Atom eine OH-Gruppe tragen, was zu besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften führt.

Besondere Eigenschaften mehrwertiger Alkohole:

  • Hochviskos bis fest dickflu¨ssigeralseinwertigeAlkanoledickflüssiger als einwertige Alkanole
  • Süß schmeckend
  • Hygroskopisch ziehenFeuchtigkeitanziehen Feuchtigkeit an

Beispiele für mehrwertige Alkanole:

  • Ethandiol GlykolGlykol - C₂H₆O₂ - zweiwertiger Alkohol
  • Propantriol GlycerinGlycerin - C₃H₈O₃ - dreiwertiger Alkohol
  • Hexanhexol SorbitSorbit - C₆H₁₄O₆ - sechswertiger Alkohol

Anwendungswissen: Sind mehrwertige Alkohole gesund? Viele mehrwertige Alkohole wie Glycerin und Sorbit werden als Zuckerersatzstoffe verwendet und gelten in Maßen als unbedenklich, sind aber keine "echten" Alkohole im Sinne von Ethanol.

Strukturformeln mehrwertiger Alkohole:

  • Ethandiol GlykolGlykol: H-COHOH-COHOH-H
  • Propantriol GlycerinGlycerin: H-COHOH-COHOH-COHOH-H
  • Hexanhexol SorbitSorbit: eine Kette mit sechs C-Atomen, wobei jedes C-Atom eine OH-Gruppe trägt

Die Frage, ob mehrwertige Alkohole schädlich oder Dickmacher sind, hängt von der spezifischen Substanz und Menge ab. Im Gegensatz zu Ethanol sind viele mehrwertige Alkohole wie Glycerin für den menschlichen Verzehr zugelassen und in vielen Nahrungsmitteln und Kosmetikprodukten enthalten.

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Chemie

9.910

9. Nov. 2021

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Eigenschaften und Strukturen der Alkanole und Alkohole

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Tuma

@tumahrb

Die Welt der Alkanole (Alkohole) ist faszinierend und für das Verständnis der organischen Chemie unverzichtbar. Alkanole sind organische Verbindungen, die durch eine charakteristische Hydroxygruppe (-OH) gekennzeichnet sind und vielfältige Eigenschaften aufweisen. Ihre Struktur beeinflusst maßgeblich ihre physikalischen Eigenschaften wie Siedetemperatur... Mehr anzeigen

Die homologe Reihe
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Ethan ol
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Die homologe Reihe der Alkanole und ihre Eigenschaften

Die homologe Reihe der Alkanole umfasst:

  • Methanol CH4O/CH3OHCH₄O / CH₃OH
  • Ethanol C2H6O/C2H5OHC₂H₆O / C₂H₅OH
  • Propanol C3H8OC₃H₈O
  • Butanol C4H10OC₄H₁₀O
  • Pentanol C5H12OC₅H₁₂O
  • Hexanol C6H14OC₆H₁₄O
  • Heptanol C7H16OC₇H₁₆O
  • Octanol C8H18OC₈H₁₈O
  • Nonanol C9H20OC₉H₂₀O
  • Decanol C10H22OC₁₀H₂₂O

Wichtige Merkmale:

  • Funktionelle Gruppe: OH-Gruppe/Hydroxygruppe
  • Endung: -ol
  • Allgemeine Summenformel: C₍ₙ₎H₍₂ₙ₊₂₎O oder C₍ₙ₎H₍₂ₙ₊₁₎OH

Schlüsselkonzept: Alkanole bestehen aus einer unpolaren Alkylgruppe EthylgruppebeiEthanolEthylgruppe bei Ethanol und einer polaren Hydroxygruppe, was ihnen besondere Lösungseigenschaften verleiht.

Zwischenmolekulare Kräfte bei Alkanolen:

  • Können Wasserstoffbrücken ausbilden durchOHGruppedurch OH-Gruppe
  • Können auch London-Kräfte ausbilden durchAlkylrestdurch Alkylrest
  • Je länger der Alkylrest, desto dominanter werden die London-Kräfte gegenüber der OH-Gruppe

Löslichkeit von Alkanolen:

  • Faustregel: "Ähnliches löst sich in Ähnlichem"
  • Hydroxygruppe macht sie hydrophil wasserlo¨slichwasserlöslich
  • Alkylrest macht sie lipophil fettlo¨slichfettlöslich
  • Daher lassen sich Alkanole sowohl in Wasser als auch in Alkanen lösen
  • Wichtig: Je länger die Alkylkette, desto schlechter wird die Wasserlöslichkeit

Merksatz: Warum ist Ethanol in Wasser löslich? Weil die polare OH-Gruppe Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen ausbilden kann.

Siedetemperatur der Alkanole:

  • Die Siedetemperatur steigt mit zunehmender Kettenlänge
  • Die Siedetemperatur von Alkanolen ist höher als die entsprechender Alkane z.B.SiedetemperaturPropanol>SiedetemperaturPropanz.B. Siedetemperatur Propanol > Siedetemperatur Propan
  • Ursache: Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Alkanol-Molekülen

Je länger der Alkylrest wird, desto mehr ähneln die Eigenschaften der Alkanole denen der Alkane, da die Hydroxygruppe im Verhältnis an Einfluss verliert.

Die homologe Reihe
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Mehrwertige Alkanole (Polyole)

Mehrwertige Alkanole sind Alkohole, die zwei oder mehr Hydroxygruppen OHGruppenOH-Gruppen enthalten. Sie werden auch als Polyole bezeichnet.

Klassifizierung nach Anzahl der OH-Gruppen:

  • Eine OH-Gruppe → einwertige Alkohole normaleAlkanolenormale Alkanole
  • Zwei OH-Gruppen → zweiwertige Alkohole
  • Drei OH-Gruppen → dreiwertige Alkohole
  • Mehr als drei OH-Gruppen → mehrwertige Alkohole im engeren Sinne

Wichtige Strukturmerkmale: Mehrwertige Alkohole können an jedem C-Atom eine OH-Gruppe tragen, was zu besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften führt.

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  • Hochviskos bis fest dickflu¨ssigeralseinwertigeAlkanoledickflüssiger als einwertige Alkanole
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Beispiele für mehrwertige Alkanole:

  • Ethandiol GlykolGlykol - C₂H₆O₂ - zweiwertiger Alkohol
  • Propantriol GlycerinGlycerin - C₃H₈O₃ - dreiwertiger Alkohol
  • Hexanhexol SorbitSorbit - C₆H₁₄O₆ - sechswertiger Alkohol

Anwendungswissen: Sind mehrwertige Alkohole gesund? Viele mehrwertige Alkohole wie Glycerin und Sorbit werden als Zuckerersatzstoffe verwendet und gelten in Maßen als unbedenklich, sind aber keine "echten" Alkohole im Sinne von Ethanol.

Strukturformeln mehrwertiger Alkohole:

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  • Propantriol GlycerinGlycerin: H-COHOH-COHOH-COHOH-H
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Primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole

Alkanole werden nach der Position der OH-Gruppe in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterteilt.

Klassifizierung nach Anzahl der Alkylreste am C-Atom mit der OH-Gruppe:

  • Primärer Alkohol: Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit einem Alkylrest verbunden Strukturformel: R-CH₂-OH
  • Sekundärer Alkohol: Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit zwei Alkylresten verbunden Strukturformel: R₁-CHOHOH-R₂
  • Tertiärer Alkohol: Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist mit drei Alkylresten verbunden Strukturformel: R₁-COHOHR2R₂-R₃

Reaktionsverhalten: Die Oxidierbarkeit von Alkanolen hängt direkt damit zusammen, ob sie primär, sekundär oder tertiär sind - ein wichtiges Unterscheidungsmerkmal in der organischen Chemie.

Reaktionsverhalten bei Oxidation:

  1. Primäre Alkohole: Erste Oxidation → Aldehyd RCHOR-CHO Zweite Oxidation → Carbonsäure RCOOHR-COOH
  2. Sekundäre Alkohole: Oxidation → Keton RCORR-CO-R'
  3. Tertiäre Alkohole: Keine Oxidation möglich

Experimenteller Hinweis: Die Oxidation von primären Alkanolen zu Aldehyden und weiter zu Carbonsäuren ist eine wichtige Reaktion in der organischen Chemie und kann durch verschiedene Oxidationsmittel erreicht werden.

Die Klassifizierung in primäre, sekundäre und tertiäre Alkanole ist entscheidend für das Verständnis ihrer chemischen Reaktivität und für die Vorhersage von Reaktionsprodukten bei Oxidationsreaktionen.

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Hans T

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