Fette und Tenside

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ungesättigte Fetten (mit C-C-Doppelbindungen) -> gesättigte Fette (ohne C-C-Doppelbindungen) - Die verschiedenen Fette konnen unterteilt werden in gesättigte und ungesättigte Fette oder cis-und trans-Fette DIE FETTSÄUREN - Moleküle der Fettsouren sind längerkettig und enthalten eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen - Unterscheiden sich in der Lange ihrer Kohlenstoffketten und Anzahl der Doppelbindungen - Gesättigte Fettsäuren: Vor allem in tierischen Fetten - Ungesättigte Fettsäuren: In Pflanzen - Bei den natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren sind die Doppelbindungen nicht konjugiert (eine oder mehrere nicht konugiert) und besitzen Z-Konfiguration. Gesaettigte und Ungesaettigte Fettsgeure - Bei gesättigten Fetten handelt es sich um Fette die ausschließlich aus gesättigten Fettsäuren, die keine Doppelbindungen haben bestehen Das heißt man hat ein Alkan mit einer Carbonsouregruppe gesättigte Fettsäure - Ungesättigte Fette bestehen aus Fettsäuren, die normalerweise eine oder mehrere Doppelbindungen haben Hier sollte man wissen, dass die Doppelbindungen alle in einer cis-Stellung sind HO Cis-und trans-Fette - Man kann Fette auch in cis-und trans-Fette unterteilen Transfette entstehen immer aus cis.-Fetten (ungesättigte Fettsäuren mit einer cis-Doppelbindungen). Transfette entstehen normalerweise bei: Hartung von Fetten (unvollstandige Hydrierung von Fetten), Erhitzen von Fetten Helbstrukturformel Name Butansäure (Buttersäure) man einfach ungesättigte Fettsäuren Hexadecansaure C15H3COOH (Palmitinsäure) Octadecansaure Cr+H35 COOH (Stearinsäure) (Olsäure) Summenformel C3H+CH z-Octadec-9-ensäure Z,Z- Octadeca-9,12-dien- CH31 COOH saure (LinolsJure) VIELFÄLTIGE FETTE H3C C₁7 H53COOH HSC HSC cis Z-Isomer m trans OH CH5 www. E-Isomer 01 OH - natürliche Fette sind niemals Reinstoffe - In Neutralfett: nicht nur Molekulsorte, stets Gemisch aus verschiedensten Triacylglycerinen - Vielfalt der Fettmolekule ergibt sich aus unterschiedlichen Kombinationen verschiedener Fettsäuren - Nicht ausgeschlossen: Glycerin kann auch zwei- oder dreimal mit derselben Fettsäure verestert sein - Einfache Triacylglycerine, bei denen alle drei Fettsäurereste identisch sind - Gemischte Triacylglycerine mit verschiedenen Fettsäureresten -> Neutrallfette als Gemische aus verschiedenen Triacylglycerinen OH ATHERISCHE ÖLE - Gemische aus verschiedensten Verbindungen (Ester, alkohole und Ketone), die häufig in Pflanzen zu finden sind - intensiver Geruch - In Parfum- und Kosmetikindustrie - Auf Papier: keine Fettflecken MINERALÖLE Vorkommen Milch Fett, Schweiß Tier-und Pflanzen fette - Durch Destillation aus Braunkohle, Steinkohle, Torf, Holz, Erdole hergestellte Ole - Im Gegensatz zu Fetten und fetten Olen bestehen die ihren physikalischen Eigenschaften ähnlichen Mineralole aus paraffinischen (gesättigte kettenförmige Kohlenwasserstoffe), naphthenischen (gesättigte ringformige Kohlenwasserstoffe) und aromatische (ringformige Kohlenwasserstoffe mit aromatischem Doppelbindungssystem) Bestandteilen Tier- und Pflanzenfette Olivenöl, Margarine Distelöl, Sonnenblumenāl Physikalische Eigenschaften der Fette FETTE BESITZEN EINEN SCHMELZBEREICH - Erhitzt man ein festes Fett in der Pfanne, erweicht es langsam -> Ursache: in naturvorkemmendes Neutralfett und auch Fette, die in der Küche Verwendung finden, sind keine Reinstoffe - Gemische aus verschiedenen Triacylglycerinen mit jeweils unterschiedlicher Schmelztemperatur - Neutralfette besitzen einen Schmelzbereich, indem sie vom festen in den flüssigen aggregatzustand übergehen -> Die Schmelztemperatur der Neutralfette ist kein exakter Wert; sie besitzen einen Schmelzbereich UNTERSCHEIDUNG: FESTE FETTE UND FETTE ÖLE - Sonnenblumenol ist flüssig/ Kokosfett fest - Struktur-Eigenschafts-Konzept: - aggregatzustand der Neutralfette bei Raumtemperatur hängt von Fettsäureresten ab - Sind Fettsäureketten in den Fettmolekülen kürzer, dann sind auch Van-der-Waals-Kräfte zwischen den einzelnen Molekülen geringer -> niedriger Schmelzbereich - Anzahl der vorhandenen Doppelbindungen beeinflusst den Schmelzbereich -> Je großer Anteil der ungesättigten Fettsäuremolekule ist, desto niedriger der Schmelzbereich -> Ursache: räumlicher Bau der Molekule - Ungesättigte Fettsäurenmolekülketten: Doppelbindung mit Z-Konfiguration und somit einen Knick" -> sperriger Bau -> Diese Moleküle können im Kristallgitter folglich nicht so dicht gepackt werden und damit auch nur geringe zwischenmolekulare Wechselwirkungen ausbilden -> Sonnenblumenol hat höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren als Kokosfett, demnach niedriger Schmelzbereich -> Schmelzbereich eines Fettes ist umso niedriger, je kürzer die Fettsäureketten sind und je großer der Anteil der ungesättigten Fettsauren in den Fettmolekülen ist DICHTE UND LÖSLICHKEIT VON FETTEN - Neutralfette haben geringere Dichte als Wasser und konnen sich nicht in Wasser losen - Struktur-Eigenschafts-Konzept: - Zwischen unpolaren Fettmolekülen bilden sich Van-der-Waals-Krafte aus - Zwischen Wassermolekülen wirken wesentlich starkere Wasserstoffbrücken -> abstand der Wassermoleküle geringer als der zwischen den Fettmolekülen eines flüssigen Fettes - Flüssige Fette haben deshalb eine geringere Dichte - Qugrund der langen, unpolaren Bereiche der Fettsäuremoleküle sind Neutralfette hydrophob und lösen sich daher nicht in polaren Lösungsmitteln, wie zB Wasser -> Flüssige Neutralfette haben geringere Dichte als Wasser. Aufgrund der langen Fettsäurereste sind sie hydrophob und losen sich ausschließlich in unpolaren Lösungsmitteln EMULGATOREN - Mischt man Fette mit wasser, entsteht durch kräftiges Schütteln oder Erwärmen eine Emulsion, die sich aber nach kurzer Zeit wieder entmischt - Stabile Emulsion: Erst durch Zugabe eines Emulgators -> Dieser umhüllt die fein verteilten Fettpartikel und verhindert somit, dass die zusammenfließen - Milch als Wasser-Fett-Emulsion, die durch Proteine (Emulgatoren) stabil gehalten wird - Bei Butterherstellung werden diese Eiweißumhüllungen durch Schlagen zerstört, sodass Fetttropfchen zusammenfließen ZUSAMMENFASSUNG DER EIGENSCHAFTEN Schmelzbereich - da Fette keine einheitlichen Stoffe, sondern Stoffgemische sind, haben sie keine exakte Schmelztemperatur, dennoch Schmelzbereich Desto langkettiger der Fettsäurerest im Fettmolekul, desto hoher liegt der Schmelzbereich - Je nachdem, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, spricht man von Fetten oder Ölen · oberhalb von 300 Grad Celsius können sich Fette an der Luft selbst entzünden - eignen sich zB besser zum Garen von Speisen, da Fette hohere Temperaturen als Wasser (100 Grad Celsius Siedetemperatur) erreichen - Fettbrände lassen sich nie mit Wasser losen? Loeslichkeit - Fette gehören zur Gruppe der Lipide (wasserunlösliche Stoffe) Hydrophob/lipophil •Fette sind in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und alkohol unlöslich bzw. schwer löslich - in organischen Lösungsmitteln wie aceton sind Fette gut löslich Loslichkeit von Fetten von ihrer unpolaren Molekülstruktur, besonders den Kohlenwasserstoffketten, beeinflusst - Gemisch aus Wasser und Fetten heißt Emulsion Aggregatzustand Anzahl der Doppelbindungen Feste Fette: meist gesättigte Fettsäuren (FS) -> Keine Doppelbindungen, keine Z-Konfiguration: lange geradkettige Moleküle -> kompakte Anordnung der FS-Moleküle im Kristallgitter, .Zick-Zack-Kette", können sich gut parallel zueinander lagern. -> hohe vdw Je großer die Oberfläche, desto besser konnen die zwischenmolekularen vdWk wirken Flüssige Fette: ungesättigt -> Doppelbindungen bei natürlichen Fetten mit Z-Konfiguration: Knick"-> sperriger Bau -> Krümmung der Moleküle, geringe vdw Lange der Fettsäuren -> je kürzer die Fettsäureketten sind, desto schwächer sind die Vdwk zwischen ihnen -> Oberfläche Dichte und Loeslichkeit - Flüssige Fette haben eine geringere Dichte als Wasser (0,9 und 0,97 g/cm*3) -> Fette schwimmen oben" - Fette sind lipophil und hydrophob aufgrund der langen unpolaren KWS-Kette, unpolar - ähnliches lost sich in ähnlichem": -> polar in polar vs unpolar in unpolar Fette als Nahrungsmittel GEWINNUNG - Fette und Öle werden von Pflanzen vor allem in ihren Samen und bei Tieren im Fettgewebe gespeichert Gewinnen auf tierischen oder pflanzlichen Geweben durch: Quspressen, ausschmelzen oder Extrahieren - Beim Auspressen werden die Pflanzenteile zunächst zerkleinert und anschließend gepresst -> kaltgepresste Öle, die reich an Vitaminen und damit besonders hochwertig sind -> typische Geruchs- und Geschmacksstoffe - Bei diesem Verfahren: Olausbeute gering - Warme Pressung: Ausbeute großer, aber wertvolle Inhaltsstoffe gehen verloren FETTE SIND LEBENSNOTWENDIG - Wichtige Energiequelle -Speicherung von langfristiger Energie in Form von Fett - Bei vollständiger Oxidation von einem Gramm Fett werden 38 kJ frei im Vgl dazu bei Kohlenhydrat oder Protein nur 17 kJ - - Erwachsener sollte 60-70g Fett pro Tag mit der Nahrung aufnehmen - Fettlosliche Vitamine AD und & konnen vom Korper nur aufgenommen werden, wenn gleichzeitig Fette verzehrt werden ESSENZIELLE FETTSÄUREN - fettfreie Ernährung ware ungesund - Menschlicher Körper kann ungesättigte Fettsäuren nicht selbst herstellen -> Muss täglich in ausreichender Menge mit Nahrund aufgenommen werden -> Essenzielle Fettsäuren -> Notwendig für Wachstum, Aufbau der Zellmembran oder auch für Hormonbildung. -> Mangel führt zu Stoffwechselstorungen - Unter den mehrfach ungesättigten Fettsouren haben die Omega-3-Fettsäuren besondere Bedeutung -> Günstige Wirkung auf Risikofaktoren für Herz- und Kreislauferkrankungen - Vorkommen in Pflanzenolen und Kaltwasserfischarten - Eine an gesättigten Fettsäuren reiche Ernährung ist einer von mehreren Faktoren, die zu arteriosklerose beitragen konnen -> Fette dürfen in unserer Ernährung nicht fehlen Der Korper benötigt einerseits essenzielle Fettsäuren, die er selbst nicht herstellen kann und andererseits sind Fette unerlässlich zur Aufnahme fettlöslicher Vitamine ZU VIEL FETT MACHT KRANK - überhöhter Verzehr von Fetten als Hauptursache für das Übergewicht vieler Menschen - Bei Ernährung sollte ein übermäßiger Verzehr von Fetten vermieden werden, hier muss vor allem auf versteckte Fette geachtet werden EINFLUSS VON SAUERSTOFF UND HITZE - Frische, reine Fette sind geschmacksneutral und geruchlos - Unter Einfluss von Sauerstoff, Licht, Warme oder Bakterien werden sie ranzig -> auf Bildung von kurzkettigen Fettsäuren, zurückzuführen, da einerseits Doppelbindungen angegriffen und andererseits Esterbindungen gespalten werden - Kurzkettige Fettsäuren, wie Buttersäure, sorgen für angenehmen Geruch und Geschmack - Bei zu starkem Erhitzen von fetten Ölen werden Triacylglycerine gespalten und es bildet sich aus dem Glycerin des Fettes das giftige acrolein (Propenal) Es ist auch für den scharfen Geruch beim Anbrennen von Fetten verantwortlich MAGARINE UND FETTHÄRTUNG - Speisefette früher: Butter, Speck, Schmalz und Rindertalg - Magarine als preisgünstiger und haltbarer -> billige Pflanzenole als Ausgangsstoff - Deutscher Chemiker Wilhelm Norman hydrierte die CC-Doppelbindungen dieser Öle, dadurch fest und steichfähig - Fetthortung bei ca 200 Grad und 20.000 hPa an einem Nickelkatalysator - Billige Trane verlieren dabei unangenehmen Geruch -> Bei der Fetthärtung werden flüssige fette Ole in feste Fette umgewandelt. Dies geschieht durch die Hydrierung der in Fettsaureresten enthaltenen Doppelbindungen MARGARINE-FETT NACH MAR - Heutzutage: Gemisch auf Ólen, pflanzlichen festen oder teilweise gehärteten Ölen, Wasser oder Magermilch - Damit sich Fett und Wasser nach Herstellung nicht entmischen wird Emulgator, Lecithin, zugegeben - Farbstoff: B-Carotin - Für butterähnlichen und sauerlichen Geschmack sorgt zB Milch- oder Citronensoure - Durch spezielle aroma- und Vitaminzusätze entsteht vollwertiges Speisefett - Heute: Fett nach Maß, verschiedene Einsatzmöglichkeiten UNGESUNDE FETTSÄUREN OHNE KNICK" - Ungesättigte Fettsäuren, deren Doppelbindungen E-Konfigurationen aufweisen, nennt man Transfettsäuren -> ungünstige Wirkung auf den Cholesterinspiegel, was arteriosklerose fordert In natürlichen Neutralfetten: selten Transfettsäuren Ausnahme: Fett von Wiederkäuern (Kühe, Schafe, etc) -> Mich, das Depotfett der Tiere und die daraus gewonnen Lebensmittel enthalten Transfettsäuren - Durch Fetthärtung Bildung von Transfettsäuren - Früher: Früher fand man in Magarine mit partiell gehärteten Fette, Fette bei denen nicht alle Doppelbindungen hydriert wurden, einen Anteil von bis zu 20% -> Heute: Geringere Mengen (1-4%) - Viele industriell hergestellte Lebensmittel, wie Trockensuppen, Fertiggerichte, etc konnen Transfettsäuren enthalten, da für diese Produkte meist gehärtete Fettmischungen verwendet werden Fette als nachwachsende Rohstoffe Energietrager und WAS SIND NACHWACHSENDE ROHSTOFFE? - Notwendigkeit über alternative Rohstoff- und Energiequellen nachzudenken - Unter nachwachsenden Rohstoffen fasst man alles organische Material zusammen, das aus lebender Materie stammt, somit nicht fossilen Ursprungs ist und außerhalb des Nahrungs-und Futtermittelbereichs als Grundstoff für chemische Prozesse verwendet wird - Fette, aus Pflanzen gewonnen, dienen zur Energiegewinnung und sind wichtige Chemierohstoffe zur Herstellung verschiedenster Produkte VON DER RAPSPFLANZE IN DEN AUTOTANK - Samen der Rapspflanze zu 50% aus Pflanzenol, das zu Biodiesel weiterverarbeitet werden kann - Anteil des Biodiesels 2000 an Gesamtkraftstoffversorgung: 4% - Vorteil von Biodiesel: -> Bei der Verbrennung wird genau so viel Kohlenstoffdioxid frei, wie vorher beim Wachsen der Rapspflanzen durch die Fotosynthese gebunden wurde - Herstellung kostet Energie, wodurch Kohlenstoffdioxid Bilanz verschlechtert wird - Beim Wachstum der Rapspflanzen entsteht Lachgasemissionen: Lachgas (Distickstoffmonoxid) ist ein noch stärkeres Treibhausgas als Kohlenstoffdioxid - Da Kraftstoffverbrauch in Industrielandern enorm ist, stehen derartig große Anbauflachen nicht zur Verfügung DIE HERSTELLUNG VON BIODIESEL - Rapsol für direkten Einsatz als Kraftstoff in Dieselmotoren zu dickflüssig -> Spaltung der Esterbindungen der Fettmolekule -> Die erhaltenen Fettsäuren werden sofort wieder mit Methanol zur Reaktion gebracht -> Entstehung von Methylester der Fettsouren -> Umesterung -> Glycerin wird abgetrennt und kann zu verschiedenen Produkten weiterverarbeitet werden -> Entstehung von Biodiesel oder Rapsolmethylester (RME) 10 R-C-0-C-H 01 R-C-0-C-H H R-C-0-C-H H + 3H0-CH3 ol 3R-C-0-CH3 Methanol HO-C-H C-H Biodiesel Glycerin Repsol - Die Kräfte zwischen den Rapsolmetylestermolekülen sind geringer als die zwischen den Fettmolekülen -> Produkt weniger zähflüssig und kann als Kraftstoff eingesetzt werden FETTE ALS ROHSTOFFE DER CHEMISCHEN INDUSTRIE HO-C-H H - Zurzeit: Anteil erneuerbarer Rohstoffe am Gesamtrohstoffverbrauch der chemischen Industrie in Deutschland etwa 10% - Annahme: Anteil wird stark ansteigen - Natürliche Öle und Fette machen 40% der verwendeten nachwachsenden Rohstoffe aus - Pflanzenöle werden in Deutschland insbesondere aus Raps, Sonnenblume und Ollein gewonnen - Fette und fette Öle bereits von unseren Vorfahren verwendet zB zur Seifenherstellung -> Heutzutage werden Triacylglycerine entweder direkt genutzt oder chemisch verarbeitet - Wichtigste chemische Umwandlung: Hydrolyse zu Glycerin und freien Fettsäuren -> Carboxygruppe oder Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren stellen wichtige Angriffspunkte für weitere chemische Reaktionen dar - Triacylglycerine konnen zudem mit Methanol zur entsprechenden Fettsäuremethylestern umgeestert werden, welche weiter zu Fettalkoholen umgesetzt werden können - Durch Reaktion der Triacylglycerine mit Ammoniak entstehen Fettamine - Daraus hergestellten Produkte sind umweltverträglich und biologisch abbaubar Pflanzenmaterial Rohal Glycerin Fettsäure Galze Fettsäuren Fettamine Fettsäuremethylester Fett alkohole trocknende Ole Kosmetika, Zahnpasta, Lacke, Kunststoffe, Kunstharze, Sprengstoff Seifen Kosmetika, Farben, Leder- und Papierindustrie, Schmierstoffe, Kunststoffe Weichspüler, Bergbau, Biozide, Minerala ladditive, Textil- und Faserindustrie Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel Wasch-und Reinigungsmittel, Kosmetika, Mineraloladditive, Textil-, Leder- und Papierindustrie Lacke, Fimis GESCHICHTE - In den ersten 3000 Jahren wurde Seife wohl nur als Kosmetikum - insbesondere als Haarpomenade- und als Heilmittel hergestellt - Griechischer Arzt Claudius Galenos machte auf Reinigungswirkung der Seife aufmerksam Seifen als Luxusartikel der damaligen zeit - Mit gewandelten Hygieneverständnis stieg der Bedarf an Seifen im 19 Jahrhundert stark an - Seifen wurden nur industriell hergestellt und waren so auch für die breite Masse zugänglich und erschwinglich VERSEIFUNG DER FETTE - Tierische bzw. pflanzliche Fette oder Ole wurden früher mit Pottasche stundenlang gekocht - Pottasche enthalt als Hauptbestandteil Kaliumcarbonat und reagiert mit Wasser unter Bildung von Kalilauge - Die entstehende Lauge führt bei Erwarmung zur Spaltung der Esterbindungen (Verseifung) /01 39C₁-C-0-C-H H ¹ Hss-C-0-C-H 7¹ H35C₁-C-0-C-H 1 H Aus Fett entsteht Seife: Die Verseifung /01 HS9C₁-C-0-C-H + экон /01 3H35C1-C-K+ + 7¹ H35C₁-C-0-C-H Kaliumstearat (selfe) Tristearinsäure glycerin ester Glycerin Bildung von dickflüssigem Seifenleim, ein Gemisch aus Wasser, Glycerin und Fettsäuresalzen - Fettsäureionen, die eigentlichen Seifen, erhält man durch Aussalzen - Zufügung von Klaiumchlorid, wodurch die Löslichkeit der Seife herabgesetzt wird Der nun oben schwimmende Seifenkern trennt sich von der Unterlauge aus Glycerin, überschüssiger Lauge und gelostem Kaliumchlorid -> Die feste Seife kann nun abgetrennt werden - Das gereinigte Produkt wird getrocknet, man erhält die Kaliumsalze der Fettsäuren, einen schmierigen Feststoff, die sogenannte Schmierseife - Verwendet man anstelle von Kaliumhydroxid und Kaliumchlorid Natronlauge und Kochsalz, entstehen Natirumsalze der Fettsäuren, die Kernseife -> Bei der basischen Esterhydrolyse werden die Fette mit Laugen umgesetzt, es entstehen die Salze der Fettsäuren - die Seifen - und Glycerin TECHNISCHE HYDROLYSE DER FETTE - Heute wird die Fettspaltung unter hohem Druck mit 180 Grad heißem Wasserdampf durchgeführt '0' H35 C1₁7 C- OH HO-C-H HO-C-H 1 ¹ Hss-C-0-C-H + 3H₂0 →3H35CA-C-OH + HO-C-H I H /01 11 HO-C-H I HO-C-H 1 HO-C-H H H Es entstehen wasserunlösliche Fettsäuren und das wasserlösliche Glycerin als Nebenprodukt - Beide Produkte sind somit einfach voneinander zu trennen - Da die Waschwirkung der Seifen auf den Fettsäureanionen beruht, müssen anschließend die Fettsäuren mit Natronlauge oder Natriumcarbonat bzw. Kalilauge oder Kaliumcarbonat zu den entsprechenden alkalisalzen umgesetzt werden: (0) →H35 C₁7-C-01 Nat + H20 + NaOH außer der basischen und der neutralen Hydrolyse ist auch die saure Hydrolyse moglich -> Seifen sind die alkalisalze der Fettsäuren. Sie können über die basische, saure oder neutrale Hydrolyse der Fette erhalten werden VIELFALT DER SEIFEN -Durch Verwendung bestimmter Fette bei der Verseifung und der Zugabe verschiedener Zusätze wird eine große Vielfalt von Seifen hergestellt - aus fester Kernseife entstehen Feinseifen oder Zahnpasta, aus flüssiger Schmierseife werden Rasierseife oder Scheuermittel hergestellt Verseifungszahl Menge an Kaliumhydroxid in [mg], die gebraucht wird um lg Fett zu verseifen -> Aussage über mittlere Länge der Fettsäurereste in dem verseiften Fett -> Je kleinder die durchschnittliche Kettenlange der Fettsäurereste - umso mehr Fettmolekule sind in lg des untersuchten Fetts enthalten - umso mehr Esterbindungen sind zu spalten - umso mehr Kaliumhydroxid wird zur Verseifung von Ig des Fetts gebraucht -> Umso großer ist seine Verseifungszahl (je großer VZ desto geringerkettiger die FS) Verseifungszahl gibt an, wie viel mg KOH man benötigt, um die Masse von 1000mg Fett vollständig zu hydrolisieren Der Wert ist abhängig von der Kettenlänge - je größer die VZ, umso kurzkettiger sind die Fettsäuren DOCH WAS IST SEIFE? - Salze von Fettsäuren (Natrium-oder Kaliumsalze) Verwendung: hauptsächlich zur Körper- weniger zur Oberflächenreinigung - Entstehen durch Spaltung von Fetten, den Estern des Glycerols (Glycerin) mit langkettigen Carbonsäuren mittels Natriumhydroxid- oder Kaliumhydroxidlösung -> Neben Glycerol entstehen entsprechende Salze der Fettsäure: Natrium- oder Kaliumsalze, die als Seifen bezeichnet werden -> als Waschmittel geeignet - (Verseifung ist die Spaltung von Estern mit Wasser unter dem Einfluss von basischen Lösungen. Bei der Verseifung von pflanzlichen oder tierischen Fetten/Olen erhalt man Glycerol und Salze der entsprechenden FS Kaliumsalze und Natriumsalze der FS mittlerer und höherer Kettenlange sind Seifen Bei den Seifen handelt es sich um ganze Stoffgruppe Reagieren Fette oder auch FS mit Kaliumhydroxidlosung, so bilden sich die Kaliumsalze der FS, welche auch als Schmierseifen bezeichnet werden Setzt man Natriumhydroxidlosung ein, so entstehen Natriumsalze der Fettsäuren Diese heißen Kernseifen. Die meisten natürlich vorkommenden Fette bilden nach der Verseifung eine Mischung verschiedener Seifen Kalium-Seifen sind leichter in Wasser löslich, weicher und angenehmer Reinigungsmittel eingesetzt werden) Haut Nat n-Seifen Soap Salze 71 R- 07 Nat 01 $5 R- (KT) Bsp: Salz von Fettsäure Ne I HERSTELLUNG - aus Fetten i H₂C0-C-C₁HSS HC0C-C17H35 I H₂C-0-2- Crass Fett 3H₂0 + 3NaOH Fett+Lauge Felt + Kablage Glycerin Sefe Schmierseife Fett Nelone feste Kenseife Fettsäuren ↓ Langkellige organische Säuren (Cerbonsauren) →R-C OH Sauregruppe اور + 3H20+ 3NaOH™ Nekronlauge (Kalilauge) +HT H₂ Wärme Glycerin + Seife →Verseifung (elk Hydolyse) Seifen-Emulgato H₂ Glycerin ܝܕܢ :1 H₂C-OH I HC-OH I H₂C-OH он H₂ + 3NaⒸ Lang, kurz, DB, etc CH3 hydrophil 00-8-CAHISS sefe lipophil = könne als polarer Teil Carboxylatgruppe ve some Na C17 H35 Wasse Alkylrest, unpoler SAURE ESTERHYDROLYSE 01 R₁-C₂ 10-R₂ R₁-C- R₂ D JO-H R₁- H-OI 10-R₂ -OTH JO-H R₁-CO 10-H +H* =R₁-CO TO — R-C-0-C-H R₁-C- Die Verseifungsreaktion Allgemein: H-0₁ R₁-CO 'g' 10-H 12-14 0-H 10-R2 10-H R₁-C-00 R₂ +H* + 3NaOH oder 3KOH 외 H R₂ H IODZAHL gibt Anzahl der Doppelbindungen an, an denen Iod addiert werden kann -> Menga an Iod in g. die an 100g des untersuchten Fetts addiert werden kann -> Je höher die Iodzahl, umso mehr Doppelbindungen sind in den Fettmolekülen enthalten (umso ungesättitger Fett) 201 3K+ C-R 1010 Kalium salae (Schmierseife) 1 Protonierung an das Carbonylsauerstoffatom des Carbonsauremoleküls lagert sich ein Proton an Dabei bildet sich ein Carbokation Die Iodzahl gibt an wie viel Gramm eines Halogens von 100g eines Fettes addiert werden Die gilt als Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigter FS Je höher die JZ, desto hoher Anteil an ungesättigten FS KATALYTISCHE HYDRIERUNG - FETTHÄRTUNG Wasserstoff wird an die DB der ungesättigten Fettsäureester angelagert -> flüssiges Fett (01) wird in streichfähiges Fett (fest) übergeführt Hydrieren heißt addition von Wasserstoff. Dies macht man, um die Zahl der DB zu reduzieren 2 Nukleophler angriff Ein Wassermolekul greift das Carbokation nukleophil an, dabei bildet sich zwischem dem Sauerstoffatom und dem Kohlenstoffatom eine atombindung aus 3. Intramolekulare Protonenwanderung Ein Proton des gebundenen Wassermolekuls wandert zum alkoholsauerstoffatom, das dadruch eine positive Ladung erhalt 4. Obspaltung eines alkoholmolekuls Es entstehen ein Carbokation und ein alkoholmolekül 5. Deprotonierung Das die Reaktion startende Proton wird wieder abgespalten, es hat die Funktion eines Katalysators. Zwischen den Edukten und Produkten hat sich ein Gleichgewicht eingestellt H H-C-OH H-C-CH + 3 Not H-C-OH Glycerin 10 C-R11213 De Natriumsalze der Fettsäure (Kernseife WAS SIND TENSIDE? - Tenside sind wasserlösliche organische Verbindungen, welche die Grenzflächenspannung (Oberflächenspannung) des Wassers herabsetzen Waschwirkung von Tensiden - natürliche und im Labor hergestellte synthetische Tenside - alle Tenside besitzen charakteristischen Aufbau: -> unpolaren, hydrophoben Teil und einen polaren, hydrophilen Teil -> amphiphile Verbindungen -> Zu ihnen gehören auch Seifen, die Carboxylatgruppe ist der hydrophile und der Kohlenwasserstoffrest der hydrophobe Teil -> Tenside sind amphiphile Molekule, welche hydrophile und hydrophobe Eigenschaften besitzen HH HH HH HH 7 H-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ-Ċ- TILLIT HH HHHHHH hydrophob - 01 1018 hydrophil GRENZFLÄCHENSPANNUNG - Zwischen Wasserdipolmolekülen wirken starke Wasserstoffbrücken - Im Inneren der Flüssigkeit ist jedes Wassermolekül von Nachbarmolekülen umgeben, es wird von allen gleich angezogen -> Aufhebung der zwischenmolekularen Kräfte - Bei den Molekülen an der Flüssigkeitsoberfläche sind die resultierenden Kräfte nach innen gerichtet; diese Moleküle werden also ins Innere der Flüssigkeit gezogen -> Entstehung der Oberflächenspannung - Da sich nicht nur an der Oberfläche, sondern auch an allen Grenzflächen zu flüssigen oder festen Stoffen diese gespannte Membran" ausbildet, spricht man allgemein von Grenzflächenspannung -> Behindert die Benetzung von Oberflächen, wie zB von Textilfasern GRENZFLÄCHENAKTIVITÄT ·Zugabe von Tensiden: Starke Verminderung der Oberflächenspannung - Tensidmoleküle richten sich auf der Wasseroberfläche aus, der hydrophile Teil bleibt mit Wasser in Kontakt, der hydrophobe Teil ragt in die Luft - Da zwischen den unpolaren Kohlenwasserstoffresten die im Vergleich zu den Wasserstoffbrücken wesentlich geringeren vdWK wirken und sich zudem die negativ geladenen hydrophilen Gruppen abstoßen, kommt es zu einer deutlichen Verringerung der Oberflächenspannung - Ähnlicherweise wird auch an anderen Grenzflächen die Grenzflächenspannung herabgesetzt, Textilfasern können dann besser benetzt werden -> Tenside als grenzflächenaktive Substanzen - Wenn alle Grenzflächen von Tensidmolekülen belegt sind, bilden weitere Tensidmoleküle die Micellen -> kugelförmige aggregate aus einer größeren Anzahl von Tensidmolekpülen - Die hydrophilen Molekülteile des Tensids bilden die Oberfläche, die hydrophoben Teile ragen in das Innere der Micelle. - Wasserunlösliche Flüssigkeiten oder Feststoffe können ins Zentrum dieser Micellen eingelagert weden -> Tenside sind grenzflächenaktive Verbindungen; sie können die Grenzflächenspannung zwischen Wasser und anderen Stoffen vermindern Luft Wasser TENSID wasserliebender Teil fettliebender Teil MIZELLE DER WASCHVORGANG - Unpolare Schmutzstoffe wie Fett konnen sich nicht im polaren Wasser losen; - durch den Waschvorgang müssen also wasserunlösliche Verschmutzungen von den Textilfasern abgelöst werden 1) Die Tenside lösen sich im Wasser; sie setzen dabei die Grenzflächenspannung herab und erhohen so die Benetzbarkeit der Fasern 2) Tensidmoleküle lagern sich mit ihrem unpolaren Ende an den hydrophoben Schmutzteilchen an, die an der Faser haften; dabei weisen ihre hydrophilen Enden in Richtung umgebendes Wasser 3) Anschließend wird die Schmutzhaftung an der Faser vermindert, indem sich weitere Tensidmoleküle zwischen Schmutzteilchen und Fasern schieben 4) Der Schmutz wird schließlich von der Faser abgetrennt, wobei die Schmutzteilchen von den Tensidmolekülen umhüllt werden 5) abgeloste Feststoffe oder Flüssigkeiten werden vollständig in Micellen eingelagert und in kleinere Partikel zerteilt (0) Die so eingelagerten Schmutzteilchen werden mit der Waschlauge abtransportiert Da die Micellen und die Fasern negativ aufgeladen sind, stoßen sie sich gegenseitig ab; so wird eine Zusammenlagerung der Schmutzteilchen oder eine erneute Ablagerung auf der Faser verhindert. Diese Vorgänge werden durch die Bewegung der Waschlauge und die erhohte Temperatur unterstützt -> Beim Waschvorgang wird die Faser benetzt, der Schmutz abgelost, in Micellen eingeschleust, zerteilt und abtransportiert Waschwirkung von Tensiden (Waschvorgang") R- Na ...Seife", negative Ladung am hydrophilen Teil (Carboxylatgruppe) -> Anionentensid - amphiphilen Bau (hydrophil und hydrophober Teil) - Tenside oder Detergenzien: setzen die Grenzflächenspannung herab - Durch die Herabsetzung der Grenzflächenspannung wird die Ausbildung größerer Kontaktflächen ermöglicht, dh das Benetzungsvermogen wird verbessert - Da sowohl bei den Schmutzteilchen (hydrophob) als auch bei den an die Faser absorbierten Seifenanionen die negativ geladene Carboxylatgruppen nach außen gerichtet sind, wird durch die auftretende elektrostatische abstoßung die Trennung des Schmutzes von der Faser erleichtet - Da sich an der Oberfläche der Schmutzpartikelchen die negativ geladenen Carboxylatgruppen bedinfen, können sich die Schmutzteilchen infolge abstoßung gelichnamiger ungen nicht miteinander vereinigen (Micellen) - Je nachdem ob die Schmutzteilchen flüssig oder fest sind, entstehen stabile Emulsionen bzw. Suspensionen die mit der Waschlauge abtransportiert werden Arbeitsblatt: Waschwirkung von Tensiden b) c) d) H₂O a) Grenzflächenaktivität. Das Tensid besetzt aufgrund seiner Struktur zunächst die Grenzfläche zwischen Wasser und Luft. Dabei bilden sich zwischen den Carboxylat-Gruppen und Wasser-Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen. Die unpolaren Alkyl-Reste sind hydrophob und ragen aus der Oberfläche des Wassers heraus. Da die Flüssigkeitsoberfl nun durch Moleküle gebildet wird, zwischen denen geringere zwischenmolekulare Bindungen vorliegen als zwischen Wasser-Molekülen, ist die Oberflächenspannung im Vergleich zu Wasser stark erniedrigt. Dadurch ist das Benetzungsvermögen der Flüssigkeit erhöht. Wenn eine Tensidlösung mehr Tensid enthält, als an der Oberfläche Platz hat, bilden sich in der Lösung Micellen: Die hydrophoben Alkyl-Reste lagern sich zusammen und bilden das Innere der Micelle. Die hydrophilen Carboxylat-Gruppen ragen nach außen, dadurch sind die Micellen nach außen negativ geladen. b) Tensid-Moleküle lagern sich mit ihren unpolaren Alkyl- Resten an den hydrophoben Schmutz auf der Faser. Die hydrophilen Carboxylat-Gruppen werden durch das Wasser hydratisiert. c) Da sich die negativ geladenen Enden der Tensid- Moleküle untereinander abstoßen, wird der Schmutz zerteilt und zu Tropfen zusammengeschoben. d) Weitere Anionen lagern sich an der Faseroberfläche an, wobei auch hier die hydrophilen Enden in Richtung Wasser weisen. Die von Tensid-Anionen umhüllten Schmutzpartikel werden abgestoßen, der Schmutz löst sich ab. Der abgelöste Schmutz wird durch die Bewegung der Waschflüssigkeit in noch kleinere Tröpfchen zerteilt, die durch die Tensid- Moleküle nach außen negativ erscheinen. Sie stoßen sich untereinander ab, bleiben also dispergiert. Der Schmutz wird in der Schwebe gehalten, es entsteht eine haltbare Emulsion oder Suspension. Seifen und synthetischen Tenside SEIFENSTÜCK OHNE SEIFE? - auf vielen hochwertigen Seifen oder auf Waschprodukten für Kinder ist auf der Verpackung der Begriff ..seifenfrei" -> Enthalten ebenso wie moderne Waschmittel keine Natrium-oder Kaliumsalze langerkettigter Fettsäuren (Seifen) - Klassische Seife wurde durch andere, moderne Waschsubstanzen ersetzt, weil sie drei entscheidende Nachteile aufweist DIE DREI NACHTEILE DER SEIFEN In wässriger Lösung reagieren Seifen basisch: C₁7H35 C00 Na+ H2O C₁ H35 COOH + + + OH- Basische Lösungen reizen die Augen und greifen die Haut an, indem sie den natürlichen Säureschutzmantel zerstoren Fasern tierischen Ursprungs, also Wolle oder Seide, werden ebenfalls geschädigt. Außerdem reagieren Seifen in hartem, also kalkhaltigem Wasser mit dem darin gelosten Calciumsalzen und bilden schwerlösliche Kalkseifen: 2CH35 C00 Na + Ca²+ (C₁7H35 C0012 Ce+2 Nat Diese lagern sich an den Fasern ab, das Gewebe vergraut, verflizt oder wird brüchig. Außerdem kann es auf der Haut zu allergischen Hautreizungen kommen. Seifen sind zudem saureempfindlich, dh in saurem Milieu werden die wasserunlöslichen Fettsäuren ausgefällt, wodurch die Waschwirkung stark vermindert wird. C₁7 H35 C00 Nat +H30+ → C17H35 COOH +Na+H20 Seifen reagieren in wässriger Losung basisch und greifen so Haut und Gewebe an Durch die Bildung von Kalkseifen in hartem Wasser und die ausfallung von Fettsäuren in saurem Milieu wird die Waschwirkung herabgesetzt aufgrund dieser Nachteile hat die Seife ihre frühere Bedeutung als Wasch-und Spülmittel weitgehend eingebüßt, sie ist aber in der kosmetischen Reinigung das am häufigsten verwendete Tensid ALKYLBENZOLSULFONATE - Im Haushalt und Industrie finden synthetisierte Tenside Verwendung - Die mengenmäßig wichtigste Gruppe ist die alkylbenzolsulfonate. - Diese gehören wie die Seifen zu den anionischen Tensiden und sind Salze der Benzolsulfonsäure mit linearen alkylresten: 503 Na; n= 8 bis 16 H3C-(CH₂) Alkyl benzol Sulfonat - Im Vergleich zu den Seifen reagieren wässrige Lösungen dieser Tenside neutral - Da es sich bei alkylbenzolsulfonsauren um starke Sauren handelt, sind die alkylbenzolsulfonate schwache korrespondierende Basen -> nicht saureempfindlich -> in sauren Reinigern zum Einsatz - Harteempfindlichkeit der alkylbenzolsulfonate ist weitaus geringer als die der Seifen und kann problemlos durch Wasserenthärter, die dem Waschmittel zugesetzt werden, aufgehoben werden -> alkylbenzolsulfonate sind synthetische Tenside, welche die wesentlichen Nachteile der Seifen nicht aufweisen anionische Tenside kationische Tenside nichtionische Tenside + TENSIDE ALS WASCH- UND REINIGUNGSMITTEL Einsatz: Waschen Reinigen von Textilien, im Bereich der Körperpflege finden sie in kosmetischen Produkten, wie zB Schaumbader oder Haarshampoos, als waschaktive Substanzen Verwendung TENSIDE ALS EMULGATOREN - Durch Grenzflächenaktivität können Tenside auch als Emulgatoren in verschiedenstenbereichen wirken - Kosmetische Pflegemitteln sind Tenside Emulgatoren, mit deren Hilfe die Wirkstoffe unterschiedlichster art in der Öloder in der Wasserphase verteilt und so auf die Haut aufgebracht werden könne - Bei Sonnenschutzpräparaten lassen sich so die UV-absorber in wirkungsgerechter Form auf der Haut verteilen - In Lebensmittelindustrie: in Mayonnaise, Soßen,etc als Emulgatoren; begünstigen und stabilisieren deren Konstitenz - In Magarine verbessern sie die Streichfähigkeit und bei Keksherstellung fördern sie das Einbringen von Luft in den Teig - In pharmazeutischen Industrie sorgen Tenside dafür, dass die Arzneistoffe von denen die meisten nicht in wässrigen Systemen löslich sind, in Salben bzw, Säften emulgiert oder suspendiert werden - Bestandteile von Lacken stabiliseren sie diese Nachteile von Seifen 1. Alkalische Reaktion Wässrige Seifenlösungen reagieren alkalisch. Seifenanionen sind Basen, die im Rahmen einer Gleichgewichtsreaktion von Wassermolekülen Protonen aufnehmen: R-COO (aq) + H₂O = R-COOH(s) + OH (aq) Wegen der so entstehenden Hydroxidionen brennt Seifenlauge in den Augen und kann die Haut, aber auch empfindliche Textilien, wie Wolle oder Seide, schädigen. Der Säureschutzmantel der Haut wird zerstört und Bakterien können schneller eindringen (,,Waschfrauenhände"). B2 Seifenlauge schädigt Wollgewebe (links vor, rechts nach dem Waschen) 2. Säureempfindlichkeit In saurer Lösung entstehen aus Seife schwer lösliche Fettsäuren, die ausfallen: R-COO (aq) + H₂O*(aq) R-COOH(s) + H₂O Jedes protonierte Seifenanion ist für den Waschvorgang verloren. 3. Wasserhärteempfindlichkeit Leitungswasser enthält mehr oder weniger große Mengen an Calcium- und Magnesiumionen. Mit mehrwertigen Metallionen bilden Seifenanionen aber schwer lösliche Metallseifen, z.B. die Kalkseife: 2 R-COO (aq) + Ca²+ (aq) (R-COO)₂ Ca(s) Je mehr Erdalkalimetallionen das Waschwasser enthält, je härter es also ist, desto mehr Metallseifen können entstehen. So geht nicht nur Seife für den Waschvorgang verloren, sondern die Kalkseife lagert sich auch leicht auf den Textilien ab. Dadurch werden die Stoffe grau und brüchig, das Gewebe verfilzt. Beim Waschen mit weichem Wasser, z.B. Regenwasser, wird die Bildung von Kalkseifen vermieden. B3 Ablagerung von Kalkseife (links vor, rechts nach dem Waschen in hartem Wasser) Synthetische Tenside Aufgrund der Nachteile von Seifen (natürliche Tenside) wurde die Bedeutung von synthetischen Tensiden immer größer. Man unterscheidet zwischen ionogenen (kationisch, anionisch und zwitterionisch) und nicht-ionogenen Tensiden. Die heutigen Waschmittel sind vorzugsweise Anionen-Tenside (55%) und nicht- ionische Tenside (35%). Die bedeutendste Gruppe ist die der Alkylbenzolsulfonate. H3C-(CH₂) -SO3 Na n=8 bis 16 Natriumsulfonat R-SO, Na Wichtig ist es, dass der Alkylrest linear, d.h. unverzweigt ist, denn nur so ist seine biologische Abbaubarkeit gewährleistet. Das Detergentiengesetz (lat. Detergere= reinigen) von 1961 besagt, dass Anionen-Tenside bis zu 80% biologisch abbaubar sein müssen. Deshalb spricht man von linearen Alkylbenzolsulfonaten LAS. Vorteil der synthetischen Tenside: Sie bilden keine schwerlöslichen Ca-Salze, d.h. die Waschwirkung wird auch in hartem Wasser aufrechterhalten. Sie sind nicht säureempfindlich. Sie zeigen keine basische Reaktion. Die Waschwirkung wird auch durch die Länge des Alkylrestes beeinflusst. Je länger dieser ist, desto größer werden die VdW-Kräfte bei der Ausbildung der Micellen. Wasserunlösliche Verschmutzungen können besser in die Micellen eingeschlossen werden. Eine beliebige Verlängerung der Kettenlänge ist jedoch nicht möglich, da zugleich die Wasserlöslichkeit des Tensids abnimmt, d.h. es muss ein Kompromiss eingegangen werden. Tenside finden auch als Emulgatoren Einsatz, also überall dort, wo wässrige und ölige Phasen zu stabilen Emulsionen oder Suspensionen vermischt werden müssen (Kosmetika, Schokolade, Dispersionsfarben u.s.w.) Struktur • Ester aus Glycerin und drei langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren) • Fettsäuren können gesättigt oder unge- sättigt sein natürliche Fettsäuren besitzen an den Doppelbindungen Z-Konfiguration Fette und Öle Bedeutung im Körper • wichtiger Nährstoff • Energielieferant • Kälteschutz als nachwachsender Rohstoff Eigenschaften • Schmelzbereich abhängig von der Kettenlänge der Fettsäurereste und der Anzahl der Doppelbindungen • löslich in unpolaren Lösungsmitteln Fetthärtung .-Umwandlung flüssiger Öle in feste Fette durch Hydrierung der in den Fettsäureresten enthaltenen Doppelbindungen Verseifung • basische Verseifung: Fett + Lauge → Fettsäuresalz + Glycerin • saure oder neutrale Hydrolyse: Fett Wasser Fettsäure + Glycerin • Treibstoff • Ausgangsstoff vieler chemischer Produkte, z. B. Schmieröl, Seifen, Kosmetika Waschwirkung • Herabsetzen der Grenz- flächenspannung • Erhöhung der Benetzbarkeit • Schmutzstoffe werden in Micellen eingelagert und mit der Waschlauge abtransportiert Seifen und synthetische Tenside Seifen . Alkalisalze der Fettsäuren • können über basische, neutrale Hydro- lyse von Fetten entstehen Nachteile > sind säureempfindlich reagieren in wässriger Lösung basisch sind empfindlich gegen- über der Wasserhärte Verwendung als waschaktive Substanzen, z. B. als Waschmittel, Seifen • als Emulgatoren, z. B. in der Lebensmittelindustrie, Pharmazie Struktur • amphiphiler Bau mit hydrophoben. und hydrophilen Eigenschaften, z. B. hydrophob hydrophil Eigenschaften • Grenzflächenaktivität: Tenside vermindern die Grenz- flächenspannung zwischen Wasser und anderen Stoffen Alkylbenzolsulfonate Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren H₂C-(CH₂) SO, Na Vorteile • sind nicht säureempfindlich • reagieren in wässriger Lösung neutral • sind wenig empfindlich gegen- über der Wasserhärte Lipophil hydrophob H HH H i H-C-C-C-C- TIT I Amphiphiler Bau HHHHH • Langkettiger, unpolarer Alkylrest • vdWk Tensidklassen Anionisches Tensid Katlonisch nicht ionisch Zwitterionisch C-C-C I HH Grenzflächenspannung hydrophil wasserlöslich Lipophob= Fett feindlich Oe • polare Carboxylatgruppe vdwk; H-Brücken, Dipol-Dipol • negativ geladene Kopfgruppe • stark entfettend • beste Waschwirkung positiv geladene Kopfgruppe Grenzflächenaktivität wenig Waschkraft oft in Weichspüler ungela den schwächere Waschleistung 1010 •sehr gute Waschwirkung Was sind Tenside? - Tenside sind wasserlösliche organische Verbindungen, die die Grenzflächenspannung des Wassers herabsetzen - Natürliche und synthetische Tenside Charakteristischen Aufbaue: -> hydrophiler Teil -> hydrophober Teil - Amphiphiler Aufbau - Carboxylatgruppe hydrophil - Alkylrest hydrophob - Zwischen Wassermolekülen herrschen starke zwischenmolekulare Kräfte, H-Brücken - In der Flüssigkeit ist der Abstand zu den Wassermolekülen identisch, weshalb das Wassermolekülen von allen Nachbarmolekülen gleich stark angezogen wird -> Aufhebung der zwischen molekularen Kräfte - auf der Flüssigkeitsoberfläche sind die resultierenden Kräfte nach innen gerichtet, diese Molekule werden also ins Innere der Flüssigkeit gezogen -> Herausbildung der Oberflächenspannung - Da es nicht nur Oberflächen gibt, sondern auch andere Grenzflächen zu flüssigen oder festen Stoffen, an welchen sich eine gespannte Membran ausbildet, spricht man von Grenzflächenspannung -> Behindert die Benetzung der Oberfläche -> Benetzung an Textilfaser eingeschränkt - Zugabe von Tensiden: Herabsetzung der Grenzflächenspannung des Wassers - Tensidmoleküle lagern sich mit hydrophilen Teil ans Wasser, hydrophober Teil ragt zur Schmutzfaser - geringe vdwk beim alkylrest, negative Ladung der Carboxylatgruppe -> negativ geladene Tenside stoßen sich untereinander ab, Zerteilung des Schmutzes und abtransport -> Elektrostatische abstoßung -> Verringerung der Oberflächenspannung - ähnliches passiert bei anderen Grenzlfächen -> Ausbau größerer Kontaktflächen, wodurch Fasern benetzt werden können - Tensidmoleküle lagern alle Grenzflöchen an, Herausbildung der Micellen -> kugelförmige aggregate, die aus vielen Tensidmolekülen bestehen - Oberfläche hydrophiler Teil, Inneres Hydrophob: Einlagerung des Schmutzes; je nach aggregatszustand abtransport als Emulsion/Suspension durch Waschlauge 3) QARD AS 4] 5) 6) Nachteile der Seifen 998 1) Tenside losen sich im Wasser Grenzflächenspannung wird herabgesetzt Benetzungsvermogen erhöht 2) Anlagerung hydrophober Teile am Schmutz, hydrophiler Teil zum Wasser 3) Schmutzhaftung an Faser wird vermindert, da immer mehr Tensidmoleküle sich anlagern 1) alkalische Reaktion Seife reagiert in wässriger Lösung alkalisch Seifenanionen sind Basen die im Rahmen einer Gleichgewichtsreaktion von Wasser Proton aufnehmen R-COO- (aq) + H₂O →→→→ R-COOH(s) +OH Entstehende Hydroxidion sorgt dafür dass die Seifenlauge im Auge brennt, Säureschutzmantel der Haut, Angriff empfindlicher Textilien 4) gegenseitige elektrostatische abstoßung der Tenside -> Trennung des Schmutzes von Faser (Micellen) 5) Herausbildung der Micellen, abtransport -> da Oberfläche negativ geladen und Fasern auch verhindert es eine erneute Schmutzanlagerung 2) Saurempfindlichkeit Seife reagiert in saurer Lösung so dass schwer lösliche Fette entstehen R-C00- (aq) + H30¹(aq) R-COOH (¹) H₂0 (aq) Synthetische Tenside - Nich säureempfindlich - Nich Harteempfindlich - Nich alkalische Reaktion Seife für Waschvorgang verloren H3C-(CH₂)n- 3) Wasserhärteempfindlichkeit Calciumionen und Magnesiumionen in leitungswasser. Seife reagiert mit mehrwertigen Metallionen zu schwer löslichen Metallseifen. Dadurch Kalkseife, brüchig und graue Klamotten. Seife für Waschvorgang verloren 2R-COO (aq) + Ca2+ (R-C00)₂ Ca(s) - als Emulgator eingesetzt zB Kosmetika, Schokolade, etc alkylbenzolsulfonate -50 Nat