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Kohlenhydrate, Glucose und Fructose
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Eigenschaften Glucose; Fehling Probe, Silberspiegelprobe; Kohlenhydrate Allgemeines; Fischer-Projektion; Haworth-Projektion; Fructose Strukturformeln; Monosaccharide
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Untersuchung von Glucose 1) Löslichkeit → Glucose in Wasser löslich, in Ethanol schwer, in Benzin nicht 2) Elektrische Leitfähigkeit → Glucoselösung nicht leitfähig 3) pH-Wert → gleicher pH-Wert wie bei destilliertem Wasser, neutral 4) Fehling Probe: Fehling I+II (je 1cm) in Reagenzglas mit wässriger Glucoselösung füllen, bis Volumen gedoppelt → Wasserbad Orangefärbung Eigenschaften von Glucose ▸ Positive Reaktion (Orangefärbung) bei der Fehling-Probe zeigt, dass Glucose eine Aldehydgruppe besitzen muss (COH) ▸ Gute Löslichkeit in Wasser, aber schlecht in Ethanol, nicht in Benzin → Hydroxylgruppen (OH) ▸ Glucose besitzt keine Ketogruppe H. C +I H-C-OH HO-C-H H-C-OH 51 H-C-OH CH₂OH Fehling Probe 2Cu+ + 40H + R-COH → Cu₂O + R-COOH + 2H₂O Silberspiegelprobe +1 Nachweise für Aldehydgruppen: ▸ Positive Fehling-/Tollensprobe ► Löslichkeit in Ethanol, aber schlecht ▸ Glucose ist polar, hydrophil und lipophob ▸ Nicht leitfähig → keine lonenladung 0 +III 2Ag+ + 2OH + R-COH → 2Ag + R-COOH + 2H₂O Oxidation Ta-Tü-Ta-Ta-Regel Reduktion Glucose reagiert nicht basisch, pH-Wert von Wasser wird angezeigt. Glucose ändert pH-Wert nicht. Kohlenhydrate Versuch: Zucker und Schwefelsäure Beobachtung: Schwarzer aufgepuffter Feststoff und Dampf bilden sich Erklärung: Schwefelsäure ist hygroskopisch, d.h. sie entzieht dem Zucker das Wasser, es bleibt Kohlenstoff und Wasserdampf übrig. C12H22O11 + H₂SO4 → 12C+11H₂O In der systematischen Nomenklatur kennzeichnet man die Kohlenhydrate mit der Endung -ose. Man unterscheidet: ▸ Monosaccharide: Einfachzucker, sie lassen sich nicht mehr in kleinere Kohlenhydrateinheiten spalten. Cn(H₂O)n ▸ Oligosaccharide: bestehen aus 2-10 Monosacchariden (Dissacharide=Zweifachzucker) ▸ Polysaccharide: Mehrfachzucker, Moleküle werden aus mindestens...
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10 Monomeren gebildet Fructose OH -O CH₂OH OH OH a-D-Fructopyranose CH₂OH OH HO CH₂OH OH ОН a-D-Fructofuranose OH de/uploads/2015/09/Harworth-Schreibweise.jpg -O. OH OH B-D-Fructopyranose CH₂OH CH2OH OH HO Bildquelle: https://d3uigcfkiiww0g.cloudfront.net/wordpress/blog/pics- CH₂OH OH B-D-Fructofuranose Monosaccharide Glucose Molmassenbestimmung für Glucose ergibt: MGlucose=180g/mol C6H12O6 → Hexose (sechs Kohlenstoffatome) Vorkommen süße Früchte, Honig, Nektar und Blut Glucose wird durch Fotosynthese der Pflanzen gebildet. Sonnenlicht, Chlorophyll C6H12O6 + 602 Glucose ist eine Aldohexose mit 5 Hydroxylgruppen. Fischer-Projektion O 6H₂O + 6CO2 H- HO H H- H +|| H OH OH D-Glucose Haworth-Projektion CH₂OH 3 H -H OH D=,dexter“ → recht OH CH₂OH H OH H Hexosen liegen in wässriger saurer Lösung nicht als Ketten- sondern in Ringform vor. OH a-D-Glucose Alle Atomgruppen, die in derFISCHER- HO- Projektion rechts geschrieben stehen, H HO HO Grundstruktur: Sechsring aus fünf Kohlenstoffatomen und einem O-Atom → Pyranose CH₂OH H werden nach unten geschrieben, alles was links steht nach oben. Rechts unten / links oben Das höchst oxidierte C -Atom steht oben. OH Bei den L-Zuckern steht das sechste Kohlenstoffatom unter dem Ring. In wässriger stehena und B- Form Lösung im Gleichgewicht. a-D-Glukose Aldehydform B-D-Glukose H OH H OH H H -H -H CH₂OH L-Glucose OH B-D-Glucose H OH I H -H -ОН 62%
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Untersuchung von Glucose 1) Löslichkeit → Glucose in Wasser löslich, in Ethanol schwer, in Benzin nicht 2) Elektrische Leitfähigkeit → Glucoselösung nicht leitfähig 3) pH-Wert → gleicher pH-Wert wie bei destilliertem Wasser, neutral 4) Fehling Probe: Fehling I+II (je 1cm) in Reagenzglas mit wässriger Glucoselösung füllen, bis Volumen gedoppelt → Wasserbad Orangefärbung Eigenschaften von Glucose ▸ Positive Reaktion (Orangefärbung) bei der Fehling-Probe zeigt, dass Glucose eine Aldehydgruppe besitzen muss (COH) ▸ Gute Löslichkeit in Wasser, aber schlecht in Ethanol, nicht in Benzin → Hydroxylgruppen (OH) ▸ Glucose besitzt keine Ketogruppe H. C +I H-C-OH HO-C-H H-C-OH 51 H-C-OH CH₂OH Fehling Probe 2Cu+ + 40H + R-COH → Cu₂O + R-COOH + 2H₂O Silberspiegelprobe +1 Nachweise für Aldehydgruppen: ▸ Positive Fehling-/Tollensprobe ► Löslichkeit in Ethanol, aber schlecht ▸ Glucose ist polar, hydrophil und lipophob ▸ Nicht leitfähig → keine lonenladung 0 +III 2Ag+ + 2OH + R-COH → 2Ag + R-COOH + 2H₂O Oxidation Ta-Tü-Ta-Ta-Regel Reduktion Glucose reagiert nicht basisch, pH-Wert von Wasser wird angezeigt. Glucose ändert pH-Wert nicht. Kohlenhydrate Versuch: Zucker und Schwefelsäure Beobachtung: Schwarzer aufgepuffter Feststoff und Dampf bilden sich Erklärung: Schwefelsäure ist hygroskopisch, d.h. sie entzieht dem Zucker das Wasser, es bleibt Kohlenstoff und Wasserdampf übrig. C12H22O11 + H₂SO4 → 12C+11H₂O In der systematischen Nomenklatur kennzeichnet man die Kohlenhydrate mit der Endung -ose. Man unterscheidet: ▸ Monosaccharide: Einfachzucker, sie lassen sich nicht mehr in kleinere Kohlenhydrateinheiten spalten. Cn(H₂O)n ▸ Oligosaccharide: bestehen aus 2-10 Monosacchariden (Dissacharide=Zweifachzucker) ▸ Polysaccharide: Mehrfachzucker, Moleküle werden aus mindestens...
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