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Mesomerieenergie, Mesomerie-Effekt
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Aromaten Mesomerie-Modell Da Elektronen delokalisiert sind, lassen sie sich nicht an Atome/Bindungen zuordnen →delokalisiertes л-Elektronensystem Mesomerie-Modell gibt Elektronenverteilung m. H. der Grenzformeln annäherungsweise an → FIKTIVE Elektronenverteilung Mesomerie-Pfeil (<→) Mesomerie-Energie Mesomerie-Energie ist die Energiedifferenz zwischen dem tatsächlichen Molekül und dem durch Grenzformeln beschriebenen hypothetischen Molekül. Verbindungen in delokalisierten Elektronen sind energieärmer → stabiler als lokale Bindungen E 0 mol H₂ - 120 +2H₂ Cyklische Moleküle Große Mesomerie-Energie - 240 +3H2 - 360 -1514 Aromatischer Zustand Hückel-Regel: 4n+2 (2, 6, 10, 14 delokalisierte Elektronen → Aromaten) n= Anzahl der Ringe Mesomerie - Energie + 3H₂ 209 Acidität Warum ist Phenol sauer? Wegen Wechselwirkung der Hydroxy-gruppe mit dem delokalisiertem Elektronensystem Mesomerie-Effekte +M-Effekt Elektronen außerhalb des Rings werden in den Ring einbezogen Bei funktionellen Gruppen die -H haben (Hydroxy-, Aminogruppe) 10-H A 8-8-8-8 -M-Effekt Elektron innerhalb des Rings geht nach außen Bei funktionellen Gruppen die kein -H haben (Nitrogruppe) 0, 6.5 - 5 - 6 - 8 10 Doppelbindungen Konjugiert: Wechsel von Doppel- und Einfachbindung Kumuliert: 2 Doppelbindungen hintereinander Isoliert: Doppelbindungen durch mind. 2 Einfachbindungen getrennt
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