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Organische Funktionelle Gruppen

Aldehyde

Chemie2.044Aktualisiert 8. Sept. 20263 Seiten

Alles über Aldehyde und Ketone: Definition, Beispiele und Eigenschaften

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Julia ❤️‍🔥@juuulia
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Aldehyde und Ketone sind zwei wichtige Stoffgruppen in der organischen Chemie, die dir bestimmt schon mal begegnet sind - zum Beispiel als Aceton im Nagellackentferner oder als Formaldehyd in Desinfektionsmitteln. Beide haben eine Carbonylgruppe (C=O) als funktionelle Gruppe, unterscheiden sich aber in ihrer Position und ihren Eigenschaften.
Aldehyde und Ketone – Seite 1

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Aldehyde (Alkanale) - Die Basics

Aldehyde erkennst du sofort an ihrer endständigen Carbonylgruppe −CHO-CHO - das bedeutet, sie sitzt immer am Ende der Kohlenstoffkette. Die Benennung ist easy: Einfach den Alkannamen nehmen und "-al" dranhängen.

Was ihre Eigenschaften angeht, sind Aldehyde ziemlich polar wegen der C=O-Bindung. Dadurch entstehen Dipol-Dipol-Kräfte zwischen den Molekülen. Kurze Aldehyde lösen sich gut in Wasser, aber je länger die Kohlenstoffkette wird, desto schlechter wird die Löslichkeit.

Du kannst Aldehyde ganz einfach durch milde Oxidation von primären Alkoholen herstellen. Pass aber auf - wenn du zu stark oxidierst, entstehen Carbonsäuren! Zum Nachweis gibt's zwei coole Tests: Die Tollens-Probe (Silberspiegel-Test) und die Fehling-Probe (Rotfärbung).

Merktipp: Aldehyde = Ende der Kette, Ketone = mittendrin!

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Ketone (Alkanone) - Die Alternative

Ketone haben ihre Carbonylgruppe nicht am Ende, sondern irgendwo in der Mitte der Kohlenstoffkette. Das kleinste Keton ist Propanon (Aceton) mit 3 Kohlenstoffatomen - logisch, denn bei nur 2 C-Atomen wäre die C=O-Gruppe ja automatisch am Ende.

Die Eigenschaften sind den Aldehyden sehr ähnlich: polare Bindungen, Dipol-Dipol-Kräfte, intensive Gerüche. Kleine Ketone sind wasserlöslich und leicht brennbar. Ein wichtiger Unterschied: Ketone reagieren nicht mit der Fehling-Probe - das ist ein super Unterscheidungsmerkmal!

Ketone entstehen durch Oxidation von sekundären Alkoholen. Im Gegensatz zu Aldehyden lassen sie sich nicht so leicht weiter oxidieren - das macht sie stabiler. Ihre Siedetemperaturen sind meist höher als die entsprechender Aldehyde.

Praxistipp: Aceton kennst du bestimmt - es löst Nagellack und reinigt Glasgeräte im Labor!

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Beispiele und Anwendungen

Formaldehyd (Methanal) ist wahrscheinlich das bekannteste Aldehyd - du findest es in Desinfektionsmitteln und bei der Kunststoffherstellung. Acetaldehyd (Ethanal) ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Industrie, und Hexanal verleiht Äpfeln und Ananas ihren süßen Duft.

Bei den Ketonen ist Aceton (Propanon) der absolute Star - als Lösungsmittel in Farbentfernern und Lacken unverzichtbar. 2-Heptanon verwenden Ernteameisen sogar als Alarmpheromon - die Natur ist schon clever!

Die Herstellungsreaktionen sind eigentlich ganz logisch: Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert (die dann weiter zu Carbonsäuren werden können), während sekundäre Alkohole zu stabilen Ketonen oxidieren. Das Ganze läuft über die Abspaltung von Wasserstoff ab.

Klausurtipp: Lerne die Oxidationsreihe: Primärer Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure und Sekundärer Alkohol → Keton!

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