Alkansäuren - Grundlagen

Alkansäuren sind eine wichtige Gruppe organischer Säuren, die überall in deinem Alltag vorkommen. Essig, Zitronensäure und sogar Milchsäure gehören dazu.

Diese Verbindungen folgen einer klaren Struktur mit der Carboxylgruppe $-COOH$ als charakteristischem Merkmal. Die Carboxylgruppe besteht aus einer Carbonylgruppe $C=O$ und einer Hydroxylgruppe $-OH$ am selben Kohlenstoffatom.

Merktipp: Die Carboxylgruppe ist der polare Teil, der die Säure-Eigenschaften bestimmt!

Struktur und homologe Reihe

Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnH2n+1COOH. Sie bestehen aus einem unpolaren Alkylteil und einer polaren Carboxylgruppe.

Die homologe Reihe beginnt mit Methansäure (HCOOH) und setzt sich fort: Ethansäure (CH3COOH), Propansäure (C2H5COOH), Butansäure (C3H7COOH). Jedes Molekül hat eine CH2-Gruppe mehr als das vorherige.

Der unpolare Alkylrest wird mit steigender Kettenlänge immer größer, während die polare Carboxylgruppe konstant bleibt. Diese Struktur erklärt viele Eigenschaften der Alkansäuren.

Wichtig: Je länger die Kohlenstoffkette, desto größer wird der unpolare Anteil des Moleküls!

Siedetemperaturen verstehen

Die Siedetemperaturen der Alkansäuren steigen kontinuierlich an: Methansäure (101°C), Ethansäure (118°C), Propansäure (141°C), bis hin zu Hexansäure (205°C).

Diese Zunahme liegt an den Van-der-Waals-Kräften zwischen den Molekülen. Je größer die Moleküle werden, desto stärker werden diese Anziehungskräfte.

Mehr Energie wird benötigt, um größere Moleküle aus ihrem "Molekülgitter" zu lösen und in die Gasphase zu überführen. Deshalb steigt die Siedetemperatur mit der Kettenlänge.

Faustregel: Größere Moleküle = stärkere Anziehungskräfte = höhere Siedetemperatur!

Warum Essig sauer reagiert

Ethansäure (Essig) reagiert mit Wasser sauer, weil sie Protonen $H+-Ionen$ abgibt. Die Carboxylgruppe ist stark polarisiert, wodurch sich das Proton leicht abspaltet.

Bei der Säure-Base-Reaktion gibt Ethansäure ein H+-Ion an Wasser ab: CH3COOH + H2O → CH3COO- + H3O+. Dabei entstehen Ethanat-Ionen und Hydronium-Ionen $H3O+$.

Die H3O+-Ionen sind für die sauren Eigenschaften verantwortlich und verursachen die Verfärbung von Indikatoren. Die Carboxylgruppe wird zur Carboxylatgruppe $-COO-$.

Merke: Das Hydronium-Ion H3O+ macht die Lösung sauer!

Milchsäure - einprotonige Säure

Milchsäure kann nur ein Proton $H+-Ion$ abgeben, weil sie nur eine Carboxylgruppe besitzt. Die Reaktionsgleichung zeigt: C3H6O3 + H2O → C3H5O2- + H3O+.

Bei der Reaktion mit Wasser entsteht ein Lactat-Ion $C3H5O2-$ und ein Hydronium-Ion. Die ursprüngliche Carboxylgruppe wird zur negativ geladenen Carboxylatgruppe.

Milchsäure findest du in saurer Milch, Joghurt und auch in deinen Muskeln nach intensivem Sport. Sie ist eine einprotonige Säure.

Wichtig: Anzahl der Carboxylgruppen = Anzahl der abgebbaren Protonen!

Apfelsäure - zweiprotonige Säure

Apfelsäure kann zwei Protonen abgeben, da sie zwei Carboxylgruppen $-COOH$ besitzt. Sie ist eine zweiprotonige Säure mit der Formel C4H6O5.

Die Reaktion mit Wasser: HOOC-CH(OH)-CH2-COOH + 2H2O → OOC-CH(OH)-CH2-COO- + 2H3O+. Beide Carboxylgruppen geben je ein Proton ab.

Nach der Reaktion entstehen zwei Hydronium-Ionen pro Molekül Apfelsäure. Beide Carboxylgruppen werden zu negativ geladenen Carboxylatgruppen.

Doppelt sauer: Zwei Carboxylgruppen bedeuten doppelte Protonenabgabe!

Zitronensäure - dreiprotonige Säure

Zitronensäure ist eine dreiprotonige Säure mit drei Carboxylgruppen, die drei Protonen abgeben kann. Ihre Formel lautet C6H8O7.

Die komplette Reaktion: 2C6H8O7 + 3H2O → 2C6H5O7³- + 6H3O+. Jede Carboxylgruppe spaltet ein Proton ab, wodurch drei Hydronium-Ionen pro Molekül entstehen.

Zitronensäure findest du in Zitronen, anderen Zitrusfrüchten und als Konservierungsstoff in Lebensmitteln. Sie ist deutlich saurer als einprotonige Säuren.

Dreifach stark: Drei Carboxylgruppen machen Zitronensäure besonders sauer!

Warum keine Alufolie um Zitronen?

Zitronensäure greift Aluminium an und löst es auf! Deshalb solltest du angeschnittene Zitronen niemals in Alufolie einwickeln.

Die chemische Reaktion: C6H8O7 + Al → C6H5AlO7 + H2. Dabei entsteht Aluminiumcitrat und Wasserstoffgas. Das Aluminium wird buchstäblich "aufgefressen".

Diese Reaktion ist nicht nur schlecht für die Folie, sondern auch ungesund, da Aluminiumsalze in die Zitrone gelangen können. Verwende stattdessen Frischhaltefolie oder Glasbehälter.

Sicherheitstipp: Säuren und Aluminium vertragen sich nicht - merke dir das für die Küche!