Reaktionen von Aromaten: Substitution statt Addition
Anders als bei normalen Alkenen läuft die Halogenierung von Benzol nicht als Addition ab, sondern als elektrophile Substitution. Warum? Weil Benzol seine wertvolle Aromatizität nicht verlieren will!
Der Mechanismus läuft in zwei Schritten: Zuerst polarisiert der Katalysator FeBr₃ das Brom-Molekül, dann greift das elektrophile Br⁺ den π-Elektronenring an. Das entstehende Carbokation wird durch Delokalisierung stabilisiert. Im zweiten Schritt spaltet sich ein Proton ab und die Aromatizität wird wiederhergestellt.
Bei der Zweitsubstitution spielen mesomere und induktive Effekte eine große Rolle. +M-Effekte wie−OH,−NH2 aktivieren den Ring und dirigieren ortho/para, während -M-Effekte wie−NO2,−CHO den Ring desaktivieren und meta dirigieren.
💡 Eselsbrücke: SSS-Regel (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) vs. KKK-Regel (Kälte, Katalysator, Kern) hilft dir zu entscheiden, wo die Reaktion stattfindet!