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27. Jan. 2026
•
@pialindwehricloud.com_rixk
Die elektrophile Substitutionist einer der wichtigsten Reaktionsmechanismen in der... Mehr anzeigen
Benzol ist kein gewöhnliches Molekül mit Doppelbindungen - es ist ein Aromat mit einem besonderen Trick. Die sechs π-Elektronen sind nicht fest zwischen zwei Atomen gefangen, sondern tanzen frei über den ganzen Ring - das nennt man Delokalisierung.
Diese Mesomerie macht Benzol extrem stabil, weshalb es nicht wie andere Doppelbindungen reagiert. Während Ethen sofort mit Brom reagiert, passiert bei Benzol erstmal gar nichts - das aromatische System ist einfach zu kostbar, um es aufzugeben.
Der Durchbruch kommt erst mit Eisen(III)-bromid als Katalysator. Dieses kleine Helfermolekül polarisiert das Brom so stark, dass es das aromatische System knacken kann. Das erkennst du auch praktisch: Das orange Brom entfärbt sich und es bildet sich stechender Bromwasserstoff.
💡 Merktipp: Benzol + Brom ohne Katalysator = keine Reaktion. Mit FeBr₃ = elektrophile Substitution läuft ab!
Nach der Heterolyse des Brommoleküls (dem langsamsten Schritt) greift das elektrophile Br⁺ den Benzolring an. Dabei entsteht der berühmte σ-Komplex - ein Carbenium-Ion, das seine positive Ladung clever über mehrere Kohlenstoffatome verteilt.
Dieser Zwischenzustand ist zwar energiereicher als das ursprüngliche Benzol, aber die Mesomerie-Stabilisierung macht ihn erträglich. Die positive Ladung springt wie ein heißer Ball zwischen den Kohlenstoffatomen hin und her.
Die Rearomatisierung ist dann der Rettungsschuss: Das Carbenium-Ion gibt ein Proton ab, das sofort mit dem FeBr₄⁻-Ion reagiert. So entstehen Brombenzol, Bromwasserstoff und - ganz wichtig - der Katalysator wird regeneriert.
💡 Praxistipp: Polare Lösungsmittel stabilisieren die ionischen Zwischenstufen und lassen die Reaktion besser laufen!
Das Energiediagramm zeigt dir, warum diese Reaktion so besonders ist. Der erste Berg (Übergang 1) ist hoch, weil das aromatische System aufgebrochen werden muss - das kostet richtig Energie. Der σ-Komplex liegt dann in einem Tal, stabilisiert durch Mesomerie.
Jetzt kommt der entscheidende Punkt: Der σ-Komplex könnte theoretisch eine Addition machen (wie bei Alkenen), aber das wäre energetisch und räumlich ungünstig. Substitution gewinnt, weil die Brom-Atome sich sonst gegenseitig im Weg stehen würden.
Die Rearomatisierung ist dann ein echter Energiegewinn - das System "atmet auf" und gibt die gespeicherte Mesomerieenergie frei. Deshalb ist das Endprodukt sogar stabiler als das ursprüngliche Benzol.
💡 Eselsbrücke: Benzol will sein aromatisches System zurück - deshalb Substitution statt Addition!
Alle elektrophilen Substitutionen am Benzol laufen nach dem gleichen Schema ab - nur das angreifende Teilchen und der Katalysator ändern sich. Halogenierung mit Cl₂/AlCl₃ oder Br₂/FeBr₃ bringt dir Chlor- oder Brombenzol.
Nitrierung und Sulfonierung sind besonders wichtig: Mit HNO₃/H₂SO₄ bekommst du Nitrobenzol, mit SO₃ die Benzolsulfonsäure. Diese Reaktionen sind industriell mega-relevant für Farbstoffe und Medikamente.
Die Friedel-Crafts-Reaktionen sind die Königsdisziplin, weil sie C-C-Bindungen knüpfen. Alkylierung mit CH₃Cl/AlCl₃ macht aus Benzol Toluol, Acylierung mit Säurechloriden bringt Carbonylgruppen an den Ring.
💡 Klausurtipp: Friedel-Crafts unterscheiden: Alkylierung = neue C-C-Bindung, Acylierung = C-C-Bindung mit C=O-Gruppe!
Bei Benzolderivaten wie Toluol hast du die Wahl: Soll das Halogen an den Kern oder die Seitenkette? Die KKK-Regel und SSS-Regel geben dir die Antwort - und die sind super leicht zu merken!
KKK : Bei niedrigen Temperaturen mit Katalysator läuft elektrophile Substitution am Benzolkern ab. Das Brom landet am Ring und du bekommst zum Beispiel Bromtoluol.
SSS : Bei hohen Temperaturen oder UV-Licht läuft radikalische Substitution an der Seitenkette. Hier wird das H-Atom der CH₃-Gruppe ersetzt und du erhältst Benzylbromid.
💡 Merkhilfe: Willst du den Kern erwischen? Dann bleib cool (KKK)! Willst du die Seitenkette? Dann heiz ordentlich ein (SSS)!
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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.
Stefan S
iOS-Nutzer
Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.
Samantha Klich
Android-Nutzerin
Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.
Anna
iOS-Nutzerin
Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist
Thomas R
iOS-Nutzer
Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.
Basil
Android-Nutzer
Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.
David K
iOS-Nutzer
Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!
Sudenaz Ocak
Android-Nutzerin
In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
Android-Nutzerin
sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.
Rohan U
Android-Nutzer
Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.
Xander S
iOS-Nutzer
DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮
Elisha
iOS-Nutzer
Diese App ist echt der Hammer. Ich finde Lernen so langweilig, aber diese App macht es so einfach, alles zu organisieren und dann kannst du die kostenlose KI bitten, dich abzufragen, so gut, und du kannst einfach deine eigenen Sachen hochladen. sehr empfehlenswert als jemand, der gerade Probeklausuren schreibt
Paul T
iOS-Nutzer
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Stefan S
iOS-Nutzer
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Samantha Klich
Android-Nutzerin
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Anna
iOS-Nutzerin
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Thomas R
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David K
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Sudenaz Ocak
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Greenlight Bonnie
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Rohan U
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Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.
Xander S
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Elisha
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Paul T
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Die elektrophile Substitutionist einer der wichtigsten Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie - und der Schlüssel, um zu verstehen, wie Benzol trotz seiner Doppelbindungen ganz anders reagiert als normale Alkene. Hier erfährst du, warum Benzol so stabil ist und wie... Mehr anzeigen
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Benzol ist kein gewöhnliches Molekül mit Doppelbindungen - es ist ein Aromat mit einem besonderen Trick. Die sechs π-Elektronen sind nicht fest zwischen zwei Atomen gefangen, sondern tanzen frei über den ganzen Ring - das nennt man Delokalisierung.
Diese Mesomerie macht Benzol extrem stabil, weshalb es nicht wie andere Doppelbindungen reagiert. Während Ethen sofort mit Brom reagiert, passiert bei Benzol erstmal gar nichts - das aromatische System ist einfach zu kostbar, um es aufzugeben.
Der Durchbruch kommt erst mit Eisen(III)-bromid als Katalysator. Dieses kleine Helfermolekül polarisiert das Brom so stark, dass es das aromatische System knacken kann. Das erkennst du auch praktisch: Das orange Brom entfärbt sich und es bildet sich stechender Bromwasserstoff.
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Nach der Heterolyse des Brommoleküls (dem langsamsten Schritt) greift das elektrophile Br⁺ den Benzolring an. Dabei entsteht der berühmte σ-Komplex - ein Carbenium-Ion, das seine positive Ladung clever über mehrere Kohlenstoffatome verteilt.
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Das Energiediagramm zeigt dir, warum diese Reaktion so besonders ist. Der erste Berg (Übergang 1) ist hoch, weil das aromatische System aufgebrochen werden muss - das kostet richtig Energie. Der σ-Komplex liegt dann in einem Tal, stabilisiert durch Mesomerie.
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KKK : Bei niedrigen Temperaturen mit Katalysator läuft elektrophile Substitution am Benzolkern ab. Das Brom landet am Ring und du bekommst zum Beispiel Bromtoluol.
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Dieser Lernzettel bietet eine umfassende Übersicht über das chemische Gleichgewicht, einschließlich Definition, Voraussetzungen und Merkmale. Er behandelt auch die Rolle von Katalysatoren und das Prinzip von Le Chatelier, um das Verhalten chemischer Reaktionen unter verschiedenen Bedingungen zu erklären. Ideal für Chemie LK-Vorbereitungen.
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ChemieDiese Zusammenfassung behandelt das Prinzip von Le Chatelier und die Faktoren, die das chemische Gleichgewicht beeinflussen, einschließlich Temperatur, Druck und Konzentration. Ideal für Chemie-Grundkurse, bietet sie klare Erklärungen zu reversiblen Reaktionen und der Massawirkungsgesetze.
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Stefan S
iOS-Nutzer
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Samantha Klich
Android-Nutzerin
Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.
Anna
iOS-Nutzerin
Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist
Thomas R
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Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.
Basil
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David K
iOS-Nutzer
Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!
Sudenaz Ocak
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In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
Android-Nutzerin
sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.
Rohan U
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Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.
Xander S
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DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮
Elisha
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Diese App ist echt der Hammer. Ich finde Lernen so langweilig, aber diese App macht es so einfach, alles zu organisieren und dann kannst du die kostenlose KI bitten, dich abzufragen, so gut, und du kannst einfach deine eigenen Sachen hochladen. sehr empfehlenswert als jemand, der gerade Probeklausuren schreibt
Paul T
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Die App ist sehr einfach zu bedienen und gut gestaltet. Ich habe bisher alles gefunden, wonach ich gesucht habe, und konnte viel aus den Präsentationen lernen! Ich werde die App definitiv für ein Schulprojekt nutzen! Und natürlich hilft sie auch sehr als Inspiration.
Stefan S
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Anna
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Thomas R
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Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.
Basil
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Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.
David K
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Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!
Sudenaz Ocak
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Rohan U
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