Reaktionen von Alkenen sind ein zentrales Thema der organischen Chemie....
Chemie1.898 aufrufe·Aktualisiert 5. Sept. 2026·4 SeitenElektrophile Addition verständlich erklärt
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Radikale Substitution vs. Elektrophile Addition
Wenn Alkene auf Brom treffen, können zwei völlig verschiedene Reaktionen ablaufen. Bei der radikalen Substitution entstehen durch Lichteinwirkung hochreaktive Radikale - das sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen, die extrem reaktionsfreudig sind.
Der Prozess läuft in drei Phasen ab: Beim Kettenstart spaltet sich Brom homolytisch (Br-Br → 2 Br•). Im Kettenwachstum greift ein Brom-Radikal das Alken an und setzt dabei Bromwasserstoff frei. Der Kettenabbruch erfolgt, wenn sich Radikale wieder zu stabilen Molekülen verbinden.
Merke dir: Licht = radikaler Mechanismus, kein Licht = elektrophiler Mechanismus!
Die elektrophile Addition läuft dagegen ohne Lichtenergie ab und führt zur charakteristischen Entfärbung von Bromwasser. Hier wird kein Wasserstoff substituiert, sondern beide Brom-Atome lagern sich an die Doppelbindung an.
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Mechanismus der elektrophilen Addition
Das reaktive Zentrum von Alkenen ist die Doppelbindung (π-Bindung), die sich leicht polarisieren lässt. Nähert sich ein Brom-Molekül, entstehen durch gegenseitige Beeinflussung Teilladungen: Das Alken wird leicht positiv, das Brom wird polarisiert.
Die entscheidende heterolytische Spaltung bedeutet, dass beide Bindungselektronen zu einem Teilchen wandern. Dadurch entstehen ein Carbenium-Ion (positiv geladenes Kohlenstoff-Atom) und ein Bromid-Ion. Alternativ kann auch ein Bromonium-Ion als Zwischenstufe auftreten.
Tipp: Mit Silbernitrat kannst du Bromid-Ionen nachweisen - es entsteht ein charakteristischer Niederschlag!
Im zweiten Schritt greift das Bromid-Ion das positive Carbenium-Ion von der Rückseite an (Vorderseitenangriff ist sterisch gehindert). Das Endprodukt ist 1,2-Dibromhexan - beide Brom-Atome sitzen an benachbarten Kohlenstoff-Atomen.
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Induktiver Effekt und Reaktivität
Wasser beschleunigt elektrophile Additionen erheblich, da es ionische Zwischenstufen durch elektrostatische Kräfte stabilisiert. Interessant wird's, wenn Wasser selbst als Nucleophil angreift - dann entstehen Bromalkanole statt reiner Dibromverbindungen.
Der induktive Effekt erklärt, warum manche Alkene gar nicht mit Brom reagieren. Bei Tetrachlorethen ziehen die elektronegativen Chlor-Atome Elektronen ab (-I-Effekt), wodurch die Doppelbindung elektronenärmer und unreaktiver wird.
Eselsbrücke: Elektronegative Gruppen = -I-Effekt (ziehen ab), Alkylgruppen = +I-Effekt (schieben zu)!
Alkylgruppen zeigen den gegenteiligen +I-Effekt - sie erhöhen die Elektronendichte der Doppelbindung. Deshalb reagiert Propen (mit Methylgruppe) schneller mit Brom als Ethen. Je mehr Alkylgruppen, desto reaktiver wird das Alken.
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Markownikow-Regel bei regioselektiven Reaktionen
Bei regioselektiven Reaktionen entscheidet die Molekülstruktur, wo die Reaktion bevorzugt stattfindet. Die Markownikow-Regel ist dabei dein Navigationssystem: Wasserstoff wandert zum wasserstoffreichsten, das Halogen zum wasserstoffärmsten Kohlenstoff-Atom.
Die Stabilität von Carbenium-Ionen ist der Schlüssel: tertiäre (3 Alkylgruppen) > sekundäre (2 Alkylgruppen) > primäre (1 Alkylgruppe). Alkylgruppen wirken als Elektronendonatoren und stabilisieren die positive Ladung durch den +I-Effekt.
Praxistipp: Zeichne immer zuerst das stabilste Carbenium-Ion - dann weißt du automatisch, wo welches Atom anlagert!
Bei 2-Methylpropen entsteht ein tertiäres Carbenium-Ion, das extrem stabil ist. Deshalb läuft die Reaktion fast ausschließlich über diesen Weg ab. Diese Regioselektivität macht Vorhersagen über Reaktionsprodukte möglich.
Wir dachten schon, du fragst nie...
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Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.
AnnaiOS-Nutzerin
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Reaktionen von Alkenen sind ein zentrales Thema der organischen Chemie. Hier lernst du zwei wichtige Mechanismen kennen: die radikale Substitution und die elektrophile Addition. Diese Reaktionen erklären, warum Alkene so vielseitig einsetzbar sind.
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Radikale Substitution vs. Elektrophile Addition
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Merke dir: Licht = radikaler Mechanismus, kein Licht = elektrophiler Mechanismus!
Die elektrophile Addition läuft dagegen ohne Lichtenergie ab und führt zur charakteristischen Entfärbung von Bromwasser. Hier wird kein Wasserstoff substituiert, sondern beide Brom-Atome lagern sich an die Doppelbindung an.
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Mechanismus der elektrophilen Addition
Das reaktive Zentrum von Alkenen ist die Doppelbindung (π-Bindung), die sich leicht polarisieren lässt. Nähert sich ein Brom-Molekül, entstehen durch gegenseitige Beeinflussung Teilladungen: Das Alken wird leicht positiv, das Brom wird polarisiert.
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