Chemie

Chemische Reaktionskinetik

Reaktionsmechanismus

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22. Jan. 2026

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4 Seiten

Elektrophile Addition verständlich erklärt

michelle

@michelle_baa1c3

Reaktionen von Alkenen sind ein zentrales Thema der organischen Chemie.... Mehr anzeigen

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elektrophile Addition
radikale Substitution
L> Ketenstart => • homolytische Spaltung
| Br -Bri -> |Br+ Bri
L> Kettenwachstum
1.
H-C-C- H + |

Radikale Substitution vs. Elektrophile Addition

Wenn Alkene auf Brom treffen, können zwei völlig verschiedene Reaktionen ablaufen. Bei der radikalen Substitution entstehen durch Lichteinwirkung hochreaktive Radikale - das sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen, die extrem reaktionsfreudig sind.

Der Prozess läuft in drei Phasen ab: Beim Kettenstart spaltet sich Brom homolytisch $Br-Br → 2 Br•$ . Im Kettenwachstum greift ein Brom-Radikal das Alken an und setzt dabei Bromwasserstoff frei. Der Kettenabbruch erfolgt, wenn sich Radikale wieder zu stabilen Molekülen verbinden.

Merke dir: Licht = radikaler Mechanismus, kein Licht = elektrophiler Mechanismus!

Die elektrophile Addition läuft dagegen ohne Lichtenergie ab und führt zur charakteristischen Entfärbung von Bromwasser. Hier wird kein Wasserstoff substituiert, sondern beide Brom-Atome lagern sich an die Doppelbindung an.

Mechanismus der elektrophilen Addition

Das reaktive Zentrum von Alkenen ist die Doppelbindung $π-Bindung$ , die sich leicht polarisieren lässt. Nähert sich ein Brom-Molekül, entstehen durch gegenseitige Beeinflussung Teilladungen: Das Alken wird leicht positiv, das Brom wird polarisiert.

Die entscheidende heterolytische Spaltung bedeutet, dass beide Bindungselektronen zu einem Teilchen wandern. Dadurch entstehen ein Carbenium-Ion $positiv geladenes Kohlenstoff-Atom$ und ein Bromid-Ion. Alternativ kann auch ein Bromonium-Ion als Zwischenstufe auftreten.

Tipp: Mit Silbernitrat kannst du Bromid-Ionen nachweisen - es entsteht ein charakteristischer Niederschlag!

Im zweiten Schritt greift das Bromid-Ion das positive Carbenium-Ion von der Rückseite an (Vorderseitenangriff ist sterisch gehindert). Das Endprodukt ist 1,2-Dibromhexan - beide Brom-Atome sitzen an benachbarten Kohlenstoff-Atomen.

Induktiver Effekt und Reaktivität

Wasser beschleunigt elektrophile Additionen erheblich, da es ionische Zwischenstufen durch elektrostatische Kräfte stabilisiert. Interessant wird's, wenn Wasser selbst als Nucleophil angreift - dann entstehen Bromalkanole statt reiner Dibromverbindungen.

Der induktive Effekt erklärt, warum manche Alkene gar nicht mit Brom reagieren. Bei Tetrachlorethen ziehen die elektronegativen Chlor-Atome Elektronen ab (-I-Effekt), wodurch die Doppelbindung elektronenärmer und unreaktiver wird.

Eselsbrücke: Elektronegative Gruppen = -I-Effekt (ziehen ab), Alkylgruppen = +I-Effekt (schieben zu)!

Alkylgruppen zeigen den gegenteiligen +I-Effekt - sie erhöhen die Elektronendichte der Doppelbindung. Deshalb reagiert Propen (mit Methylgruppe) schneller mit Brom als Ethen. Je mehr Alkylgruppen, desto reaktiver wird das Alken.

Markownikow-Regel bei regioselektiven Reaktionen

Bei regioselektiven Reaktionen entscheidet die Molekülstruktur, wo die Reaktion bevorzugt stattfindet. Die Markownikow-Regel ist dabei dein Navigationssystem: Wasserstoff wandert zum wasserstoffreichsten, das Halogen zum wasserstoffärmsten Kohlenstoff-Atom.

Die Stabilität von Carbenium-Ionen ist der Schlüssel: tertiäre (3 Alkylgruppen) > sekundäre (2 Alkylgruppen) > primäre (1 Alkylgruppe). Alkylgruppen wirken als Elektronendonatoren und stabilisieren die positive Ladung durch den +I-Effekt.

Praxistipp: Zeichne immer zuerst das stabilste Carbenium-Ion - dann weißt du automatisch, wo welches Atom anlagert!

Bei 2-Methylpropen entsteht ein tertiäres Carbenium-Ion, das extrem stabil ist. Deshalb läuft die Reaktion fast ausschließlich über diesen Weg ab. Diese Regioselektivität macht Vorhersagen über Reaktionsprodukte möglich.

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