Radikale Substitution vs. Elektrophile Addition
Wenn Alkene auf Brom treffen, können zwei völlig verschiedene Reaktionen ablaufen. Bei der radikalen Substitution entstehen durch Lichteinwirkung hochreaktive Radikale - das sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen, die extrem reaktionsfreudig sind.
Der Prozess läuft in drei Phasen ab: Beim Kettenstart spaltet sich Brom homolytisch (Br-Br → 2 Br•). Im Kettenwachstum greift ein Brom-Radikal das Alken an und setzt dabei Bromwasserstoff frei. Der Kettenabbruch erfolgt, wenn sich Radikale wieder zu stabilen Molekülen verbinden.
Merke dir: Licht = radikaler Mechanismus, kein Licht = elektrophiler Mechanismus!
Die elektrophile Addition läuft dagegen ohne Lichtenergie ab und führt zur charakteristischen Entfärbung von Bromwasser. Hier wird kein Wasserstoff substituiert, sondern beide Brom-Atome lagern sich an die Doppelbindung an.
