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Chemie

Chemische reaktionen und ihre mechanismen

Bromwasserprobe und addition

Ablauf der bromwasserprobe als additionsreaktion

3.551

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7. Dez. 2025

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2 Seiten

Elektrophile Addition: Schritt-für-Schritt erklärt

leoni

@leoni.mariella

Elektrophile Addition ist ein wichtiger Reaktionstyp in der organischen Chemie,... Mehr anzeigen

Elektrophile Adalitions

- von Halogenen an Doppelbindungen

Halogene: Elemente der 7. Hauptgruppe

- Fluor, Chlor, Brom, lod
- farbige Nich

Elektrophile Addition - Die Grundlagen

Stell dir vor, du hast ein Alken wie Ethen mit seiner reaktiven Doppelbindung - perfektes Ziel für hungrige Elektrophile! Halogene wie Brom, Chlor oder Iod sind typische Elektrophile, die nach Elektronen suchen.

Elektrophile sind positiv geladene oder elektronendefizitäre Teilchen, die sich zu elektronenreichen Bereichen hingezogen fühlen. Der Name kommt aus dem Griechischen: "elektron" + "philos" = Elektronenfreund.

Die elektrophile Addition funktioniert nur bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen - also Alkenen und Alkinen mit Doppel- oder Dreifachbindungen. Im ersten Schritt nähert sich das Brommolekül $Br-Br$ der elektronenreichen Doppelbindung.

Durch die Annäherung verschiebt sich die Elektronendichte im Brommolekül - ein Bromatom wird leicht positiv, das andere negativ geladen. Das positive Bromatom greift nun die Doppelbindung an und das Bromid-Ion spaltet sich ab.

Merktipp: Die Doppelbindung ist wie ein Magnet für Elektrophile - ihre hohe Elektronendichte macht sie superreaktiv!

Der Reaktionsmechanismus im Detail

Nach dem ersten Angriff entsteht ein faszinierender Übergangszustand: das Bromonium-Ion! Dieses cyclische Kation bildet einen Dreierring zwischen den beiden Kohlenstoffatomen und dem Bromatom.

Die positive Ladung ist nicht nur beim Brom lokalisiert, sondern verteilt sich über den ganzen Ring. Dadurch wird diese Zwischenstufe stabilisiert, obwohl sie nur sehr kurz existiert.

Im dritten und letzten Schritt kommt das zuvor abgespaltene Bromid-Ion ins Spiel. Als Nucleophil (Elektronenspender) greift es das positiv geladene Bromonium-Ion an einem der Kohlenstoffatome an.

Dabei löst sich der Dreierring auf und es entsteht 1,2-Dibromethan - das Endprodukt mit zwei Bromatomen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Die ursprüngliche Doppelbindung ist komplett verschwunden und wurde durch zwei neue C-Br-Einfachbindungen ersetzt.

Wichtig: Das Bromid-Ion kann theoretisch beide Kohlenstoffatome angreifen - bei symmetrischen Molekülen wie Ethen macht das aber keinen Unterschied für das Endprodukt!

Wir dachten, du würdest nie fragen...

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