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Fette/ Fettsäuren
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Übersicht Fette - Herstellung und Bildung - Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette - Struktur (+ Beispiel) - Eigenschaften - gesättigte und ungesättigte Fette - Unterschied Fette/ Öle - Fetthärtung - Fettspaltung bei Verdauung - Verwendung
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Übersicht FETTE Gliederung 1. Allgemeines 2. Herstellung und Bildung 3. Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette 4. Struktur (mit Beispiel) 5. Eigenschaften 6. gesättigte und ungesättigte Fette 7. Unterschied Fette/Öle 8. Fetthärtung 9. Fettspaltung bei Verdauung 10. Verwendung/ Bedeutung 11. Quellen Allgemeines Fette sind Ester langkettiger Carbonsäuren. ● Fette sind Stoffgemische aus unterschiedlichen Glycerolestern, da Glycerol jeweils mit verschiedenen langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren) verestert sein kann. ● Fette werden auch Lipide genannt. Bildung und Herstellung von Fetten Gewinnung entweder aus tierischen oder pflanzlichen Produkten TIERISCHE FETTE direkt aus Fettgewebe geschmolzen (Schmalz, Tran, Talg) → Trocken-/ Nassschmelze aus Milch (Butter) gewonnen ungerade C-Atomenanzahl 1 PFLANZLICHE FETTE ● aus Ölpflanzen/ Ölsaat durch Pressung/ Extraktion (Auswaschung) mit Dampf/ Lösungsmitteln gewonnen gerade C-Atomenanzahl Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette OH ● Fette sind organische Ester Alkohol ist bei Fetten immer Glycerin (= Bindeglied zu andockenden Fettsäuren) sehr langkettige Carbonsäuren Struktur e Name der Strukturformel Fettsäure Buttersäure natürliche Fette kommen z.B. in Samen und Nüssen vor ● entstehen aus Glycerin und 3 gesättigten/ ungesättigten Fettsäuren Palmitinsäur Stearinsäure Ölsäure Linolsäure HO HO HO HO → HO HO OH 2 H H-C-O-H + H-O-C-C17H35 H-C-O-H + H-O-C-C₁7H33 H-O-8- H-O-C-C15H31 H-C-0-8-C₁the H-C-O-C-C₁7H33 + 3H₂O H-C- надавсны -C15 H 31 H H-C-O-H + H Glycerin Abb.: Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren Fettsäuren Fett Eigenschaften Fette sind Stoffgemische → keine genauen Schmelz- und Siedetemperaturen angeben Fettmoleküle - unpolar lipophil und hydrophob Dichte kleiner als bei Wasser → schwimmen auf Wasser brennbar emulgieren in Seifenlösungen haben unterschiedlichen Anteil an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren ● kein scharfer Schmelzpunkt, eher einen Schmelzbereich meist geruchs- und geschmacklos, aber Aromaträger je länger die Fettsäure, desto höher sind van-der-Waals-Kräfte je mehr Doppelbindungen in Fettsäure, desto niedriger sind van-der-Waals-Kräfte, da durch Doppelbindungen Knicke entstehen...
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und Fettmolekül sperriger wird ● je länger die Fettsäure, desto fester das Fett Gesättigte und ungesättigte Fette GESÄTTIGTE FETTE Wasser die Fettsäureketten weisen überwiegend Einfachbindungen auf die meisten gesättigten Fettsäuren sind bei Raumtemperatur fest wichtigste Quellen für gesättigte Fettsäure: Kokosöl rotes Fleisch, Milchprodukte 3 UNGESÄTTIGTE FETTE die Fettsäureketten weisen mindestens eine Doppelbindung auf ● meistens bei Raumtemperatur flüssig kommt hauptsächlich in Pflanzen vor ● Unterschied Fette/ Öle Fette meistens fest/ halbfest, Öle flüssig (→ unterschiedlicher Schmelzpunkt/ -bereich) lange, gesättigte Fettsäuren in Fettmolekül gebunden → Fett Fettsäuren mit vielen Doppelbindungen gebunden → (fettes) Öl Fetthärtung einfach ungesättigt, wenn sie eine Doppelbindung aufweist mehrfach ungesättigt bei mehr als einer Doppelbindung • Fetthärtung ist ein Verfahren, um Öle zu verfestigen ● durch Hydrierung mit Wasserstoff (und Katalysator) werden Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäureresten abgesättigt Dreifach- / Doppelbindungen werden unter hohen Temperaturen und hohem Druck durch Anlagerung von Wasserstoff aufgebrochen und durch Einfachbindungen ersetzt bei unvollständiger Hydrierung können sich trans-Fettsäuren bilden, die Mitverursacher für Herz-Kreislauf Erkrankungen sein können H | H | C - C = C - C | H | H | | H H + H₂ H H H H | | | | C C с C | Η —H | Η Η 1 H 4 Fettspaltung bei der Verdauung ● durch Hydrophobie nicht so einfach je kürzer die Kette, desto leichter ist Verdauung Lipase (Enzyme) spalten 10-30% der Fette im Magen im Zwölffingerdarm kommt es durch Pankreaslipase zu weiteren Spaltungen Fettverdauung durch Lipase nur möglich, wenn Fetttröpfchen vorliegen Verwendung und Bedeutung von Fetten • Energiequelle für Menschen und langfristige Energiespeicherung ungesättigte Fettsäuren sind wichtig für Wachstum, Aufbau von Zellmembranen; können aber nicht vom Körper hergestellt werden → essentiell Treibstoff → Biodiesel aus Raps-/ Sonnenblumenöl reduzieren Wärmeverlust der Haut wichtiger Rohstoff in chemischer Industrie ● 5
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Übersicht FETTE Gliederung 1. Allgemeines 2. Herstellung und Bildung 3. Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette 4. Struktur (mit Beispiel) 5. Eigenschaften 6. gesättigte und ungesättigte Fette 7. Unterschied Fette/Öle 8. Fetthärtung 9. Fettspaltung bei Verdauung 10. Verwendung/ Bedeutung 11. Quellen Allgemeines Fette sind Ester langkettiger Carbonsäuren. ● Fette sind Stoffgemische aus unterschiedlichen Glycerolestern, da Glycerol jeweils mit verschiedenen langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren) verestert sein kann. ● Fette werden auch Lipide genannt. Bildung und Herstellung von Fetten Gewinnung entweder aus tierischen oder pflanzlichen Produkten TIERISCHE FETTE direkt aus Fettgewebe geschmolzen (Schmalz, Tran, Talg) → Trocken-/ Nassschmelze aus Milch (Butter) gewonnen ungerade C-Atomenanzahl 1 PFLANZLICHE FETTE ● aus Ölpflanzen/ Ölsaat durch Pressung/ Extraktion (Auswaschung) mit Dampf/ Lösungsmitteln gewonnen gerade C-Atomenanzahl Vorkommen und Zusammensetzung natürlicher Fette OH ● Fette sind organische Ester Alkohol ist bei Fetten immer Glycerin (= Bindeglied zu andockenden Fettsäuren) sehr langkettige Carbonsäuren Struktur e Name der Strukturformel Fettsäure Buttersäure natürliche Fette kommen z.B. in Samen und Nüssen vor ● entstehen aus Glycerin und 3 gesättigten/ ungesättigten Fettsäuren Palmitinsäur Stearinsäure Ölsäure Linolsäure HO HO HO HO → HO HO OH 2 H H-C-O-H + H-O-C-C17H35 H-C-O-H + H-O-C-C₁7H33 H-O-8- H-O-C-C15H31 H-C-0-8-C₁the H-C-O-C-C₁7H33 + 3H₂O H-C- надавсны -C15 H 31 H H-C-O-H + H Glycerin Abb.: Veresterung von Glycerin mit Fettsäuren Fettsäuren Fett Eigenschaften Fette sind Stoffgemische → keine genauen Schmelz- und Siedetemperaturen angeben Fettmoleküle - unpolar lipophil und hydrophob Dichte kleiner als bei Wasser → schwimmen auf Wasser brennbar emulgieren in Seifenlösungen haben unterschiedlichen Anteil an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren ● kein scharfer Schmelzpunkt, eher einen Schmelzbereich meist geruchs- und geschmacklos, aber Aromaträger je länger die Fettsäure, desto höher sind van-der-Waals-Kräfte je mehr Doppelbindungen in Fettsäure, desto niedriger sind van-der-Waals-Kräfte, da durch Doppelbindungen Knicke entstehen...
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und Fettmolekül sperriger wird ● je länger die Fettsäure, desto fester das Fett Gesättigte und ungesättigte Fette GESÄTTIGTE FETTE Wasser die Fettsäureketten weisen überwiegend Einfachbindungen auf die meisten gesättigten Fettsäuren sind bei Raumtemperatur fest wichtigste Quellen für gesättigte Fettsäure: Kokosöl rotes Fleisch, Milchprodukte 3 UNGESÄTTIGTE FETTE die Fettsäureketten weisen mindestens eine Doppelbindung auf ● meistens bei Raumtemperatur flüssig kommt hauptsächlich in Pflanzen vor ● Unterschied Fette/ Öle Fette meistens fest/ halbfest, Öle flüssig (→ unterschiedlicher Schmelzpunkt/ -bereich) lange, gesättigte Fettsäuren in Fettmolekül gebunden → Fett Fettsäuren mit vielen Doppelbindungen gebunden → (fettes) Öl Fetthärtung einfach ungesättigt, wenn sie eine Doppelbindung aufweist mehrfach ungesättigt bei mehr als einer Doppelbindung • Fetthärtung ist ein Verfahren, um Öle zu verfestigen ● durch Hydrierung mit Wasserstoff (und Katalysator) werden Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäureresten abgesättigt Dreifach- / Doppelbindungen werden unter hohen Temperaturen und hohem Druck durch Anlagerung von Wasserstoff aufgebrochen und durch Einfachbindungen ersetzt bei unvollständiger Hydrierung können sich trans-Fettsäuren bilden, die Mitverursacher für Herz-Kreislauf Erkrankungen sein können H | H | C - C = C - C | H | H | | H H + H₂ H H H H | | | | C C с C | Η —H | Η Η 1 H 4 Fettspaltung bei der Verdauung ● durch Hydrophobie nicht so einfach je kürzer die Kette, desto leichter ist Verdauung Lipase (Enzyme) spalten 10-30% der Fette im Magen im Zwölffingerdarm kommt es durch Pankreaslipase zu weiteren Spaltungen Fettverdauung durch Lipase nur möglich, wenn Fetttröpfchen vorliegen Verwendung und Bedeutung von Fetten • Energiequelle für Menschen und langfristige Energiespeicherung ungesättigte Fettsäuren sind wichtig für Wachstum, Aufbau von Zellmembranen; können aber nicht vom Körper hergestellt werden → essentiell Treibstoff → Biodiesel aus Raps-/ Sonnenblumenöl reduzieren Wärmeverlust der Haut wichtiger Rohstoff in chemischer Industrie ● 5
So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!