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11.2.2021
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Fette und Öle Inhaltsverzeichnis 1. Aufbau und Eigenschaften von Fetten: . Aufbau und funktionelle Gruppe - Eigenschaften Schmelztemperatur ■ ▪ Löslichkeit 2. Fette chemisch betrachtet: . Funktion und Vorkommen Bildung und Spaltung von Fetten Gewinnung ▪ Fettsäuren (gesättigt & ungesättigt) I 2 1. Aufbau und Eigenschaften Aufbau Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäure (Fettsäure) Jede Hydroxylgruppe des Glycerins kann dabei mit einer anderen Säure verestert sein, dadurch gibt es eine große Vielfalt unterschiedlicher Fette O Triglyceride bestehen aus einem Glycerin- Molekül, das mit drei Fettsäuren verknüpft ist Bei ihrem Abbau spalten spezielle Enzyme die Triglyceride wieder in Glycerin und Fettsäuren auf 4 O Funktionelle Gruppe ein Fettmolekül bestehen aus Glycerin (mehrwertiger Alkohol) und drei Fettsäuren (langkettige Carbonsäure) Die funktionelle Gruppe ist also die Estergruppe g=CH-CH Säure-Teil Alkohol-Teil 0 R-C-O-R₂ Estergruppe 5 Eigenschaften die Eigenschaften eines Fettes werden durch die Kettenlängen und durch die Häufigkeit von C=C Doppelbindungen beeinflusst die Dichte liegt unterhalb 1g/cm³ O geringe Flüchtigkeit physiologischer Brennwert (Energiegehalt) liegt bei rund 29.000 kJ DARGE 6 Schmelzbereich Fette haben keine exakte Schmelztemperatur, aber einen Schmelzbereich Je langkettiger die Fettsäurereste in den Fettmolekülen sind, desto höher liegt der Schmelztemperaturbereich Je nachdem, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, spricht man von Fetten oder Ölen Oberhalb von 300 Grad Celsius können sich Fette an der Luft selbst entzünden Sie eigen sich z.B. besser zum Garen von Speisen, da Fette höhere Temperaturen als Wasser erreichen 7 Löslichkeit Fette gehören zur Gruppe der Lipide, sie...
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sind daher hydrophob/lipophil Fette sind in polarem Lösungsmittel wie Wasser und Alkohol unlöslich bzw. schwer löslich aber in organischen Lösungsmitteln wie Aceton gut löslich die Löslichkeit von Fetten wird von ihrer unpolaren Molekülstruktur, besonders den Kohlenwasserstoffketten, beeinflusst 8 2. Fette chemisch gesehen O Funktion Energielieferant/-speicher Isolatoren gegen Kälte Lösungsmittel für nur fettlösliche Stoffe Ermöglichen z.B. im Darm die Aufnahme der fettlöslichen Vitaminen A,D,E & K. Schutzpolster für innere Organe und das Nervensystem Bestandteil der Zellmembranen Ausgangsstoffe für Hormone Träger für Geschmacksstoffe 10 Vorkommen Fette werden in tierische und pflanzliche Fette unterschieden Tierische Fette werden aus Talg, Schmalz oder Tran produziert Tierische Fette kommen z.B. in Fleisch und Fisch vor Pflanzliche Fetten stammen überwiegend aus Nutzpflanzen native Öle: Gewinnung nur durch mechanisches Verfahren Fettarten können z.B. sein: Palmöl, Sonnenblumen-, Sesam-, Oliven- oder Rapsöl, Margarine- und Buttersorten, Kokosfett 11 O Bildung und Spaltung von Fetten Fette entstehen durch die Kondensationsreaktion des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren gehören zur Stoffklasse der Ester es sind 3 OH - Gruppen des Glycerin mit 3 unterschiedlichen Fettsäuremoleküle verestert Zerlegung von langkettigen organischen Verbindungen = Hydrolyse (Gegenteil von der Kondensationsreaktion) Dabei bilden sich bei der Hydrolyse von Fetten mit heißen Wasserdampf wieder Glycerin und Fettsäuren 12 Kondensationsreaktion Glycerin Festuren-Felt-Wasser + H + HR `N I RH || Hydrolyse H H₂C-O 0 (CH2)n—CH3 HC-0Ọ ÍCH2CH3 H₂C-O (CH2)n-CH3 Fett HR H Fett heißer Wasserdampf-Glycerin + Fettsäuren || 1. KOH/H₂O 2. H₂O*/H₂O RH + O 3 HO Fettsäure (CH₂)n CH3 13 O O Gewinnung Gewinnung entweder aus tierischen Produkten oder Pflanzen Auspressen ölhaltiger Früchte (z.B. Oliven) oder Samen (z.B. Sonnenblumenkerne) Pflanzliche Öle werden aus Ölpflanzen durch Pressen unter Wärmezufuhr, Extraktion mit Dampf oder hydrophoben Lösungsmittel gewonnen Tierische Fette werden aus Fettgewebe geschmolzen Raffination und die Entfernung unerwünschter Inhaltsstoffe macht es das Fett nutzbar für den Menschen 14 Fettsäuren Langkettige Carbonsäuren (typischerweise 12 bis 22 C-Atome) In tierischen Fetten vorhandenen gesättigten Fettsäuren sind nicht so gut wie ungesättigte Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen Verschiedene Arten von Fettsäuren: Fettsäuren gesälligt Fellsäuren ungesättigte Fettsäuren Transfettsäuren einf. unges. Fettsäure mehrf. unges Fettsäuren Omega-3-FS Omega-6-FS 15 O Gesättigte Fettsäuren Werden vom Körper selbst hergestellt Nicht essentiell Einfachbindung zwischen den C-Atomen Summenformel: C₂H₂COOH Höhere Schmelztemperatur/ -bereich als ungesättigte Fettsäuren 16 Ungesättigte Fettsäuren Sind essentiell (müssen über Nahrung aufgenommen werden) Man unterscheidet zwischen einfach, doppelt, dreifach oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren Der Körper kann mehrfach ungesättigte Fettsäuren nicht herstellen, einfach ungesättigt hingegen schon Sind lebensnotwendig Mindestens eine Doppelbindung zwischen C-Atomen Werden an der Luft schnell ranzig Antioxidantien, z.B. Vitamin E, schützen ungesättigte Fettsäuren O niedrigere Schmelztemperatur/ - bereich als gesättigte Fettsäuren 17 Vielen Dank für eure Aufmerksamkeit 18