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Reaktionsmechanismen (Substitutionsreaktion, Additionsreaktion, Eliminierungsreaktion)

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 2.3
2.2 H
Substitutionsreaktion
1. Startreaktion
Austausch von Molekülen/Atoman.
Bsp. 1 Wasserstoff-Atom wird
durch Brom-Atom ersetzt.
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2.3 2.2 H Substitutionsreaktion 1. Startreaktion Austausch von Molekülen/Atoman. Bsp. 1 Wasserstoff-Atom wird durch Brom-Atom ersetzt. ·radikalische: 3.3 Startreaktion: →Halogenradikale Kettenreaktion: H nomolytische Bindungsspaltung eines Halogenmolekals · Radical reagiert mit einem Alkan ·entzient ein H-Atom. →weiteres Radikal und ein Molekúl Radikalische Substitution: entstent. 2. Reaktionskette 2.1 Abbruchreaktion C-C + • 2 Radikale reagieren zu einem Moleki). H Ia. +H-C-H H H-C+CI-CI H ICL+H-C-H 3. Abbruchreaktionen 3.1 + CLI H 3.2 H H-C- ↓ H H H-C- CI H - CI+CI H H-CI+ C-H H HICIE H usw. a-a H HH C-H -H-C-C-H I H II HH H H-C-CI Cil REAKTIONSMECHNISMEN -IM-VERGLEICH B3 Ablauf der radikalischen Substitution bei der Reaktion von Methan mit Chlor •nucleophile. SNA-Reaktion. ·teritare (Atome. H-OI •Abspaltung eines Substituenten ·carbo-cation entstent. ・nucleophiler Angriff. SN 2-Reaktion: •primêre C- Atome. •Abspaltung und Angriff finden gleichzeitig in einem übergangszustand statt. nucleophile Substitution: a) SN1-Reaktion 1. Reaktionsschritt: R R-C-Brl = R" Edukt b) SN2-Reaktion (Primar) R- H R₁ Edukt R-C + Brl T Carbo-Kation H Bri H-O..... C-Bri R Übergangszustand Co Additionsverfahren! R-C • Halogenterung von Alken. Bsp.: Brom reaglest mit Ethen zu 1,2-DI- R" Carbo-Kation •elektrophile: Produkt · Doppel oder Dreifachbindung muss vornender sein. 2. Reaktionsschritt: ·Polarisierung des Brom-Moleküls durch Annäherung an die Coppelbindung • heterolytische Bindungsspattung, ein Atom spaltet sich ab. bromethan. kation greift die Doppellbindung an. Anion greift im nächsten Schritt das andere c-Atom an. 10-H H-0-C-R+IBri H R₁ R-C-0-H I R" Produkt Abb. 2: Reaktionsmechanismen der SN1- und SN2-Reaktionen (Elemente Chemie Oberstufe. 2019. S. 272) Ellimin lesungsreaktion. •Aus einem Molekul wird ein kleineres Molekúl abge- spalten. Es entstent eine Doppel- oder Dreifach bindung. ·Bsp.: Aus einem Alkohol entstent ein Alken. -E1-Reaktion: H H-CO H primäres ·tesitare C-Atome. • ein Carbo-Cation entstent als zwischen produkt. • E2-Reaction: ·Primare C-Atome. · Eliminierung einer Doppelbindung finden gleichzeitig in einem übergang statt. Euminierungsreaktion. H H-C-H H3C-C-O-H+ H₂SO4 CH3 Alkohol-Molekül B1 Reaktionsmechanismus der Dehydratisierung -HSO Für den Verständnis: H H-C-H H₂C-C-0-H ili CH3 H Alkyloxonium-Ion CH3 <H₂C-CH₂C-CⓇ <H₂C-CO H primäres sekundäres Stabilität nimmt zu CH3 Abb. 3: Stabilität von Carbo-Kationen (Elemente Chemie Oberstufe, 2019, S. 273) H H-CH H₂C H₂C-C10-H → H3C CH3 Carbo-Kation - +1-Effekt der Alkylgruppen CH₂ tertiäres Carbo-Kation H C-CH₂ Alken-Molekül + H 90-H

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