Naturstoffe Lernzettel für Chemie Klasse 12: Zucker, Stärke und Aminosäuren

Glucose und Monosaccharide

Glucose ist der wichtigste Zucker in deinem Körper und hat eine ziemlich coole Eigenschaft: Sie kann ihre Form ändern! In der Fischer-Projektion siehst du Glucose als gerade Kette, aber in Wirklichkeit bildet sie durch eine Halbacetal-Bildung einen Ring.

Dieser Ringschluss macht das erste Kohlenstoffatom zu einem anomeren C-Atom, wodurch zwei verschiedene Formen entstehen: α-D-Glycopyranose und β-D-Glycopyranose. Diese können sich durch Mutarotation ineinander umwandeln - dabei ändert sich sogar der Drehwinkel des Lichts!

Fructose ist anders aufgebaut als Glucose - sie ist eine Ketohexose und kann sowohl Fünfer- (Furanose) als auch Sechserringe (Pyranose) bilden. Mit der Seliwanow-Probe (Salzsäure + Seliwanow-Reagenz) weist du Ketosen nach - die Lösung färbt sich dunkelrot.

Merktipp: Reduzierende Zucker können in ihre offenkettige Form umwandeln und reagieren deshalb positiv bei Aldehyd-Nachweisen, auch wenn sie normalerweise als Ring vorliegen.

Disaccharide und Polysaccharide

Wenn sich zwei Monosaccharide verbinden, entstehen Disaccharide wie Maltose durch eine Kondensationsreaktion. Dabei bildet sich eine glycosidische Bindung - bei Maltose ist es eine α-1,4-Bindung zwischen zwei Glucose-Einheiten.

Stärke ist dein wichtigster Energiespeicher aus der Nahrung und besteht aus α-D-Glucose-Einheiten. Sie enthält 20-30% Amylose und 70-80% Amylopektin. Mit der Lugol'schen Lösung kannst du Stärke nachweisen - sie färbt sich blau-schwarz, weil Iodionen in die Helix eingeschlossen werden.

Cellulose dagegen kannst du nicht verdauen, obwohl sie auch aus Glucose besteht. Der Unterschied? Sie hat β-1,4-glycosidische Bindungen, wodurch gerade Ketten entstehen, die durch Wasserstoffbrücken zu stabilen Elementarfibrillen verbunden sind.

Nachweisreaktionen: Tollens-Probe und Benedict-Probe weisen reduzierende Zucker durch Reduktion von Silber- bzw. Kupferionen nach - dabei entstehen charakteristische Niederschläge.

Aminosäuren und Proteine

Aminosäuren sind die Bausteine aller Proteine in deinem Körper. Sie bestehen aus einer Aminogruppe, einer Carboxygruppe und einem variablen Rest. Alle außer Glycin sind chiral und kommen in der L-Form vor.

Das Coole an Aminosäuren: Sie liegen als Zwitterionen vor - gleichzeitig positiv und negativ geladen! Am isoelektrischen Punkt (IEP) ist die Gesamtladung null. Acht Aminosäuren sind essentiell - die musst du über die Nahrung aufnehmen.

Proteine entstehen durch Peptidbindungen zwischen Aminosäuren. Diese Bindung bildet sich durch eine Kondensationsreaktion zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure und der Carboxygruppe einer anderen.

Mit der Dünnschichtchromatographie kannst du verschiedene Aminosäuren trennen - je nach Polarität wandern sie unterschiedlich weit. Die Ninhydrin-Probe weist Aminosäuren durch eine charakteristische Lilafärbung nach.

Praxistipp: Bei der Chromatographie ist die Rf-Wert (Distanz vom Start) für jede Aminosäure spezifisch und konstant - so kannst du sie identifizieren.