Kohlenwasserstoffe - Die Basis der organischen Chemie

Stell dir vor, alle organischen Verbindungen sind wie ein riesiger Baukasten - und Kohlenwasserstoffe sind die wichtigsten Grundbausteine. Du kennst sie als Alkane, Alkene und Alkine, je nachdem, ob sie Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen haben.

Isomere sind dabei besonders wichtig: Das sind Moleküle mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Bei Cis-trans-Isomerie geht's um die Anordnung an Doppelbindungen - cis bedeutet "auf derselben Seite", trans "auf gegenüberliegenden Seiten".

Die radikalische Substitution läuft in drei Schritten ab: Startreaktion (Radikalbildung), Kettenreaktion (eigentliche Substitution) und Abbruchreaktion. Ein klassisches Beispiel ist die Reaktion von Chlor mit Butan.

Merktipp: Cis und trans kannst du dir mit "Cousin" $cis = zusammen$ und "Transfer" $trans = hinüber$ merken!

Alkanole und Carbonylverbindungen

Alkanole (Alkohole) sind Alkane mit mindestens einer OH-Gruppe - du kennst sie als Methanol oder Ethanol. Je nach Position der OH-Gruppe unterscheidest du zwischen primären, sekundären und tertiären Alkanolen.

Die Carbonylgruppe $C=O$ ist das Herzstück von Aldehyden und Ketonen. Aldehyde haben die CHO-Gruppe am Ende der Kette, Ketone haben sie mittendrin zwischen zwei Kohlenstoffresten.

Additionsreaktionen sind typisch für ungesättigte Verbindungen - hierbei werden Atome an Doppelbindungen "angehängt". Eliminierungsreaktionen machen das Gegenteil: Sie spalten Gruppen ab und bilden Doppelbindungen.

Praxistipp: Die Fehling-Probe weist Aldehyde nach - sie reagieren mit Cu²⁺-Ionen und bilden einen charakteristischen Niederschlag.

Aldehyde und Ketone im Detail

Aldehyde erkennst du an ihrer CHO-Gruppe am Kettenende, Ketone haben ihre C=O-Gruppe zwischen zwei Alkylresten. Beide sind durch die polare Carbonylgruppe charakterisiert.

Die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen entstehen durch die unterschiedlichen Elektronegativitäten von Kohlenstoff und Sauerstoff. Deshalb haben diese Verbindungen höhere Siedepunkte als entsprechende Alkane, aber niedrigere als Alkohole.

In Wasser lösen sich nur die kleinen Aldehyde und Ketone gut, weil die Alkylreste unpolar sind. Je länger die Kohlenstoffkette, desto schlechter die Wasserlöslichkeit.

Eselsbrücke: Aldehyde haben das H "am Ende" (wie in CHO), Ketone sind "in der Kette" gefangen.

Carbonsäuren, Ester und Seifen

Carbonsäuren tragen die funktionelle Carboxylgruppe $-COOH$ und sind die "Säuren" der organischen Chemie. Aus ihnen entstehen durch Veresterung mit Alkoholen die entsprechenden Ester.

Die Veresterungsreaktion ist eine Kondensationsreaktion: Carbonsäure + Alkohol → Ester + Wasser. Diese Reaktion ist reversibel - Ester können auch wieder zu Säure und Alkohol hydrolysiert werden.

Ester sind polare Verbindungen wegen der unterschiedlichen Elektronegativität von Sauerstoff und Kohlenstoff. Ihre Löslichkeit in Wasser nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab - ein typisches Muster in der organischen Chemie.

Wichtig für die Klausur: Die Veresterung läuft über einen mehrstufigen Mechanismus mit Protonierung, nucleophilem Angriff und Wasserabspaltung.

Säuren, Basen und Protolysereaktionen

Nach Brønsted sind Säuren Protonendonatoren (geben H⁺ ab) und Basen Protonenakzeptoren (nehmen H⁺ auf). Bei jeder Protolysereaction wird ein Proton zwischen Reaktionspartnern übertragen.

Der induktive Effekt beeinflusst die Elektronendichte in Molekülen: +I-Effekt schiebt Elektronen hin (elektronenschiebend), -I-Effekt zieht sie weg (elektronenziehend). Das verändert die Säure- oder Basenstärke erheblich.

Die Verseifung von Estern läuft in vier Schritten ab: Protonierung der Carbonylgruppe, nucleophiler Angriff, Eliminierung und Deprotonierung. Dabei entstehen aus Fetten und Ölen Seifen und Glycerin.

Merkregel: Säuren sind "sauer" = geben Protonen ab, Basen sind "hilfsbereit" = nehmen Protonen auf.

Aminosäuren und Proteinstrukturen

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine und besitzen sowohl eine Amino- $-NH₂$ als auch eine Carboxylgruppe $-COOH$. Als Zwitterionen können sie gleichzeitig positiv und negativ geladen sein.

Die vier Strukturebenen der Proteine bauen aufeinander auf: Primärstruktur (Aminosäuresequenz), Sekundärstruktur $α-Helices, β-Faltblätter$, Tertiärstruktur (räumliche Faltung) und Quartärstruktur (mehrere Untereinheiten).

Peptidbindungen entstehen zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure und der Carboxylgruppe einer anderen unter Wasserabspaltung. Diese Amidbindungen sind das Rückgrat aller Proteine.

Bei Kohlenhydraten unterscheidest du zwischen der Fischer-Projektion (geradekettig dargestellt) und der Haworth-Projektion (Ringform). Enantiomere sind Spiegelbildisomere, Diastereomere haben gleiche Summenformel, sind aber keine Spiegelbilder.

Prüfungstipp: Die Keto-Enol-Tautomerie erklärt, warum Fructose trotz Ketogruppe bei der Fehling-Probe positiv reagiert.

Kunststoffe und Polymerisationsreaktionen

Kunststoffe teilst du in drei Hauptgruppen: Thermoplaste (schmelzbar), Duroplaste (zersetzen sich bei Hitze) und Elastomere (gummiartig). Ihre Eigenschaften hängen von der Vernetzung der Polymerketten ab.

Es gibt drei wichtige Polymerisationsarten: Die radikalische Polymerisation (über Radikale), Polykondensation (unter Abspaltung kleiner Moleküle) und Polyaddition (ohne Nebenprodukte). Jede braucht andere Monomere und Bedingungen.

Das Recycling von Kunststoffen funktioniert auf verschiedene Weise: Werkstoffrecycling (Umschmelzen), Rohstoffrecycling (Aufspaltung in Ausgangsstoffe) oder energetische Verwertung (Verbrennung zur Energiegewinnung).

Bei der radikalischen Polymerisation läuft alles über vier Schritte: Radikalbildung, Startreaktion, Kettenreaktion (Kettenwachstum) und Kettenabbruch.

Umwelttipp: Sortenreines Sammeln macht Werkstoffrecycling erst wirtschaftlich - gemischte Kunststoffe gehen meist in die energetische Verwertung.

Chemische Gleichgewichte und pH-Berechnungen

Das Massenwirkungsgesetz (MWG) beschreibt quantitativ, wie Gleichgewichtsreaktionen ablaufen. Die Gleichgewichtskonstante Kc zeigt dir, auf welcher Seite das Gleichgewicht liegt: Kc > 1 bedeutet mehr Produkte, Kc < 1 mehr Edukte.

Für pH-Berechnungen brauchst du verschiedene Formeln je nach System. Bei schwachen Säuren verwendest du pH = ½$pKs - log c(HA)$, bei Basen entsprechend pOH = ½$pKb - log c(A⁻)$.

Titrationskurven interpretierst du über die Äquivalenzpunkte $pH-Sprünge$ und Halbäquivalenzpunkte. Der Wendepunkt zeigt dir, wann Säure und Base vollständig reagiert haben.

Das Prinzip des kleinsten Zwangs (Le Chatelier) erklärt Gleichgewichtsverschiebungen: Bei Druckerhöhung weicht das System auf die Seite mit weniger Gasteilchen aus, bei Temperaturerhöhung in Richtung der endothermen Reaktion.

Klausurtrick: Bei Halbäquivalenzpunkten gilt immer pH = pKs (bei Säuren) bzw. pOH = pKb (bei Basen).

Thermodynamik und Energiebilanzen

Energie kann verschiedene Formen haben: Wärme-, kinetische, elektrische, chemische und potentielle Energie. Der erste Hauptsatz der Thermodynamik besagt, dass Energie nur umgewandelt, aber weder erzeugt noch vernichtet werden kann.

Die Reaktionsenthalpie ΔH beschreibt die Wärmetönung einer Reaktion unter konstantem Druck. ΔH negativ bedeutet exotherm (Wärme wird frei), ΔH positiv bedeutet endotherm (Wärme wird aufgenommen).

Den Unterschied zwischen innerer Energie ΔU und Enthalpie ΔH macht die Volumenarbeit: ΔH = ΔU + pΔV. In geschlossenen Systemen ohne Gasbildung sind beide praktisch gleich.

Die Standardbedingungen für thermodynamische Daten sind 25°C und 101,3 kPa. Alle tabellierten Werte beziehen sich auf diese Bedingungen.

Rechenhelfer: 1 J = 1 Nm und 4,184 J = 1 cal - diese Umrechnungen brauchst du häufig in Berechnungen.