Dirigierende Wirkung von Substituenten
Substituenten am Benzolring entscheiden, wo der nächste Rest andockt - das ist mega wichtig für die organische Synthese! Es gibt zwei Haupttypen: aktivierende und desaktivierende Gruppen.
Aktivierende Substituenten wie−OH,−NH2,−CH3 haben einen +M-Effekt oder +I-Effekt. Sie schieben Elektronen in den Ring und machen ihn reaktionsfreudiger. Diese dirigieren ortho/para - also in Position 2,4 oder 6.
Desaktivierende Substituenten wie−NO2,−C=O ziehen Elektronen aus dem Ring (-M-Effekt). Sie dirigieren meta - in Position 3 oder 5. Der Ring wird weniger reaktiv, aber die Reaktion läuft trotzdem ab.
Merkhilfe: Elektronenschieber = ortho/para, Elektronenzieher = meta!