SN2-Mechanismus und Carbo-Kationen-Stabilität
Die SN2-Reaktion läuft komplett anders ab - hier passiert alles gleichzeitig in einem einzigen Schritt! Das nucleophile Teilchen greift von der Rückseite an, während sich die alte Bindung löst. Dabei entsteht ein Übergangszustand, in dem beide Bindungen teilweise ausgebildet sind.
Der entscheidende Punkt: Primäre Halogenalkane reagieren nach SN2, tertiäre nach SN1. Das liegt an der unterschiedlichen Stabilität der Carbo-Kationen durch den +I-Effekt der Alkylgruppen.
Je mehr Alkylgruppen an einem Carbo-Kation hängen, desto stabiler wird es. Die Alkylgruppen "schieben" Elektronendichte zum positiv geladenen C-Atom und stabilisieren es dadurch. Deshalb können tertiäre Carbo-Kationen leichter entstehen als primäre.
Faustformel: Viele Alkylgruppen = stabiles Carbo-Kation = SN1-Mechanismus bevorzugt!
Bei Alkoholen als Ausgangsstoff muss die OH-Gruppe erst protoniert werden, damit sie als schwächeres nucleophiles Teilchen (H₂O) abgespalten werden kann.