Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

• Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
• Chlor: Reaktiver als Brom, bindet sich an alle möglichen Stellen.
• Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
• Iod: Kaum reaktiv, Reaktionen laufen nicht ab.

Chromatogramme zeigen deutliche Unterschiede zwischen der Chlorierung und Bromierung von Butan:

• Chlorierung: Ausgeglichenes Verhältnis zwischen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.
• Bromierung: Deutlich selektiver, mit einer Präferenz für 2-Brombutan.

Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat (Alkan) als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

Highlight: Die Stabilität von Carbokationen und die homolytische Spaltung spielen eine wichtige Rolle bei der Selektivität der radikalischen Substitution.

Für praktische Anwendungen und Übungen zur radikalischen Substitution ist es wichtig, die Reaktivität der Halogene und die Stabilität der entstehenden Radikale zu berücksichtigen. Aufgaben mit Lösungen und Arbeitsblätter zur radikalischen Substitution sollten diese Aspekte abdecken, um ein tieferes Verständnis des Mechanismus und der Selektivität zu fördern.