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1.373

5. Feb. 2026

3 Seiten

Einfach erklärt: Radikalische Substitution mit Beispielen und Aufgaben

M

Marie Krüger

@mariekrger_hhfs

Die radikalische Substitution von Halogenen an Alkanen ist ein wichtiger... Mehr anzeigen

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# I

Tadikai
he
substitution

Mechanismus der radikalen Substitution bei der
Reaktion von Methan mit Chor

Stoffgemisch

1 Startreaktion: Ic

Energetische Betrachtung und Selektivität der Radikalischen Substitution

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt, dass der erste Schritt (Bindungsspaltung) endotherm ist, während der zweite Schritt (Bindungsbildung) exotherm verläuft. Die Gesamtreaktion ist exotherm, was bedeutet, dass Energie freigesetzt wird.

Die Selektivität der radikalischen Substitution hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Bei der Reaktion von Brom mit Propan entstehen verschiedene Isomere in unterschiedlichen Verhältnissen:

  • 2-Brompropan sekunda¨resCAtomsekundäres C-Atom: am häufigsten
  • 1-Brompropan prima¨resCAtomprimäres C-Atom: weniger häufig
  • 2,2-Dibrompropan tertia¨resCAtomtertiäres C-Atom: am seltensten

Definition: Selektivität - Die bevorzugte Bildung eines bestimmten Produkts gegenüber anderen möglichen Produkten in einer chemischen Reaktion.

Highlight: Die Stabilität der Alkylradikale nimmt in der Reihenfolge tertiär > sekundär > primär zu, was die Produktverteilung beeinflusst.

Der +I-Effekt (induktiver Effekt) der Alkylgruppen spielt eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Radikale. Je mehr Alkylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind, desto stärker ist der +I-Effekt und desto stabiler sind die resultierenden Radikale.

Vocabulary: +I-Effekt - Ein elektronenschiebender Effekt, der die Elektronendichte an einem bestimmten Atom erhöht.

# I

Tadikai
he
substitution

Mechanismus der radikalen Substitution bei der
Reaktion von Methan mit Chor

Stoffgemisch

1 Startreaktion: Ic

Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

  • Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
  • Chlor: Reaktiver als Brom, bindet sich an alle möglichen Stellen.
  • Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
  • Iod: Kaum reaktiv, Reaktionen laufen nicht ab.

Chromatogramme zeigen deutliche Unterschiede zwischen der Chlorierung und Bromierung von Butan:

  • Chlorierung: Ausgeglichenes Verhältnis zwischen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.
  • Bromierung: Deutlich selektiver, mit einer Präferenz für 2-Brombutan.

Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat (Alkan) als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

Highlight: Die Stabilität von Carbokationen und die homolytische Spaltung spielen eine wichtige Rolle bei der Selektivität der radikalischen Substitution.

Für praktische Anwendungen und Übungen zur radikalischen Substitution ist es wichtig, die Reaktivität der Halogene und die Stabilität der entstehenden Radikale zu berücksichtigen. Aufgaben mit Lösungen und Arbeitsblätter zur radikalischen Substitution sollten diese Aspekte abdecken, um ein tieferes Verständnis des Mechanismus und der Selektivität zu fördern.

# I

Tadikai
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substitution

Mechanismus der radikalen Substitution bei der
Reaktion von Methan mit Chor

Stoffgemisch

1 Startreaktion: Ic

Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome in Alkanen durch Halogene ersetzt werden. Bei dieser Reaktion können auch mehrere Wasserstoffatome substituiert werden, was als Mehrfachsubstitution bezeichnet wird.

Der Mechanismus der radikalischen Substitution lässt sich am Beispiel der Reaktion von Methan mit Chlor veranschaulichen:

  1. Startreaktion: Homolytische Spaltung des Chlormoleküls in zwei Chlorradikale.
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan unter Bildung von Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. b) Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Chlormolekül, wobei Chlormethan und ein neues Chlorradikal entstehen.
  3. Abbruchreaktionen: Verschiedene Möglichkeiten, wie die Reaktionskette durch Rekombination von Radikalen beendet wird.

Vocabulary: Homolytische Spaltung - Die symmetrische Teilung einer kovalenten Bindung, bei der jedes Fragment ein Elektron behält.

Example: Bei der Bromierung von Propan können verschiedene Produkte entstehen, wie 1,2-Dibrompropan, 1,1-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan.

Highlight: Der Mechanismus der radikalischen Substitution ist ein zyklischer Prozess, bei dem ein Radikal verbraucht und ein neues erzeugt wird, was die Kettenreaktion aufrechterhält.



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Stefan S

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Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.

Samantha Klich

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Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.

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Beste App der Welt! Keine Worte, weil sie einfach zu gut ist

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Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.

Basil

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Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.

David K

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Die App ist einfach super! Ich muss nur das Thema in die Suche eingeben und bekomme sofort eine Antwort. Ich muss nicht mehr 10 YouTube-Videos schauen, um etwas zu verstehen, und spare dadurch richtig viel Zeit. Sehr empfehlenswert!

Sudenaz Ocak

Android-Nutzerin

In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android-Nutzerin

sehr zuverlässige App, um deine Ideen in Mathe, Englisch und anderen verwandten Themen zu verbessern. bitte nutze diese App, wenn du in bestimmten Bereichen Schwierigkeiten hast, diese App ist dafür der Schlüssel. wünschte, ich hätte früher eine Bewertung geschrieben. und sie ist auch kostenlos, also mach dir darüber keine Sorgen.

Rohan U

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Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.

Xander S

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DIE QUIZZE UND KARTEIKARTEN SIND SO NÜTZLICH UND ICH LIEBE Knowunity KI. ES IST AUCH BUCHSTÄBLICH WIE CHATGPT ABER SCHLAUER!! HAT MIR AUCH BEI MEINEN MASCARA-PROBLEMEN GEHOLFEN!! SOWIE BEI MEINEN ECHTEN FÄCHERN! NATÜRLICH 😍😁😲🤑💗✨🎀😮

Elisha

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Diese App ist echt der Hammer. Ich finde Lernen so langweilig, aber diese App macht es so einfach, alles zu organisieren und dann kannst du die kostenlose KI bitten, dich abzufragen, so gut, und du kannst einfach deine eigenen Sachen hochladen. sehr empfehlenswert als jemand, der gerade Probeklausuren schreibt

Paul T

iOS-Nutzer

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Einfach genial. Lässt mich 10x besser lernen, diese App ist eine glatte 10/10. Ich empfehle sie jedem. Ich kann Lernzettel anschauen und suchen. Ich kann sie im Fachordner speichern. Ich kann sie jederzeit wiederholen, wenn ich zurückkomme. Wenn du diese App noch nicht ausprobiert hast, verpasst du wirklich was.

Basil

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Diese App hat mich so viel selbstbewusster in meiner Klausurvorbereitung gemacht, nicht nur durch die Stärkung meines Selbstvertrauens durch die Features, die es dir ermöglichen, dich mit anderen zu vernetzen und dich weniger allein zu fühlen, sondern auch durch die Art, wie die App selbst darauf ausgerichtet ist, dass du dich besser fühlst. Sie ist einfach zu bedienen, macht Spaß und hilft jedem, der in irgendeiner Weise Schwierigkeiten hat.

David K

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Sudenaz Ocak

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In der Schule war ich echt schlecht in Mathe, aber dank der App bin ich jetzt besser geworden. Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

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Ich weiß, dass viele Apps gefälschte Accounts nutzen, um ihre Bewertungen zu pushen, aber diese App verdient das alles. Ursprünglich hatte ich eine 4 in meinen Englisch-Klausuren und dieses Mal habe ich eine 2 bekommen. Ich wusste erst drei Tage vor der Klausur von dieser App und sie hat mir SEHR geholfen. Bitte vertrau mir wirklich und nutze sie, denn ich bin sicher, dass auch du Fortschritte sehen wirst.

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Chemie

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Marie Krüger

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Die radikalische Substitution von Halogenen an Alkanen ist ein wichtiger Prozess in der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion können mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden, was zu verschiedenen Produkten führt. Der Mechanismus der Bromierung von Propan und die Stabilität von... Mehr anzeigen

# I

Tadikai
he
substitution

Mechanismus der radikalen Substitution bei der
Reaktion von Methan mit Chor

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Energetische Betrachtung und Selektivität der Radikalischen Substitution

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt, dass der erste Schritt (Bindungsspaltung) endotherm ist, während der zweite Schritt (Bindungsbildung) exotherm verläuft. Die Gesamtreaktion ist exotherm, was bedeutet, dass Energie freigesetzt wird.

Die Selektivität der radikalischen Substitution hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Bei der Reaktion von Brom mit Propan entstehen verschiedene Isomere in unterschiedlichen Verhältnissen:

  • 2-Brompropan sekunda¨resCAtomsekundäres C-Atom: am häufigsten
  • 1-Brompropan prima¨resCAtomprimäres C-Atom: weniger häufig
  • 2,2-Dibrompropan tertia¨resCAtomtertiäres C-Atom: am seltensten

Definition: Selektivität - Die bevorzugte Bildung eines bestimmten Produkts gegenüber anderen möglichen Produkten in einer chemischen Reaktion.

Highlight: Die Stabilität der Alkylradikale nimmt in der Reihenfolge tertiär > sekundär > primär zu, was die Produktverteilung beeinflusst.

Der +I-Effekt (induktiver Effekt) der Alkylgruppen spielt eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Radikale. Je mehr Alkylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind, desto stärker ist der +I-Effekt und desto stabiler sind die resultierenden Radikale.

Vocabulary: +I-Effekt - Ein elektronenschiebender Effekt, der die Elektronendichte an einem bestimmten Atom erhöht.

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Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

  • Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
  • Chlor: Reaktiver als Brom, bindet sich an alle möglichen Stellen.
  • Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
  • Iod: Kaum reaktiv, Reaktionen laufen nicht ab.

Chromatogramme zeigen deutliche Unterschiede zwischen der Chlorierung und Bromierung von Butan:

  • Chlorierung: Ausgeglichenes Verhältnis zwischen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.
  • Bromierung: Deutlich selektiver, mit einer Präferenz für 2-Brombutan.

Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat (Alkan) als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

Highlight: Die Stabilität von Carbokationen und die homolytische Spaltung spielen eine wichtige Rolle bei der Selektivität der radikalischen Substitution.

Für praktische Anwendungen und Übungen zur radikalischen Substitution ist es wichtig, die Reaktivität der Halogene und die Stabilität der entstehenden Radikale zu berücksichtigen. Aufgaben mit Lösungen und Arbeitsblätter zur radikalischen Substitution sollten diese Aspekte abdecken, um ein tieferes Verständnis des Mechanismus und der Selektivität zu fördern.

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Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome in Alkanen durch Halogene ersetzt werden. Bei dieser Reaktion können auch mehrere Wasserstoffatome substituiert werden, was als Mehrfachsubstitution bezeichnet wird.

Der Mechanismus der radikalischen Substitution lässt sich am Beispiel der Reaktion von Methan mit Chlor veranschaulichen:

  1. Startreaktion: Homolytische Spaltung des Chlormoleküls in zwei Chlorradikale.
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan unter Bildung von Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. b) Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Chlormolekül, wobei Chlormethan und ein neues Chlorradikal entstehen.
  3. Abbruchreaktionen: Verschiedene Möglichkeiten, wie die Reaktionskette durch Rekombination von Radikalen beendet wird.

Vocabulary: Homolytische Spaltung - Die symmetrische Teilung einer kovalenten Bindung, bei der jedes Fragment ein Elektron behält.

Example: Bei der Bromierung von Propan können verschiedene Produkte entstehen, wie 1,2-Dibrompropan, 1,1-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan.

Highlight: Der Mechanismus der radikalischen Substitution ist ein zyklischer Prozess, bei dem ein Radikal verbraucht und ein neues erzeugt wird, was die Kettenreaktion aufrechterhält.

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Stefan S

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Diese App ist wirklich super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen [...]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat so viele Möglichkeiten zur Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde sie jedem empfehlen.

Samantha Klich

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Wow, ich bin wirklich begeistert. Ich habe die App einfach mal ausprobiert, weil ich sie schon oft beworben gesehen habe und war absolut beeindruckt. Diese App ist DIE HILFE, die man für die Schule braucht und vor allem bietet sie so viele Dinge wie Übungen und Lernzettel, die mir persönlich SEHR geholfen haben.

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