Radikalische Substitution

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Marie Krüger

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Radikalische Substitution

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Stoffe
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Ceine Atomsorte)
Metall
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Stoffe allgemein, Mechanismus, Mehrfachsubstitution,Energiebetrachtung,Produktverhältnis(selektivität),Alkylgruppen,Reaktivität der Halogene

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I Stoffe Reinstoff Element Ceine Atomsorte) Metall :d nicht Metall. HHH Cmehrere Atocaten (> (02, H₂O. usw.) HHH adikalische Stoffgemisch Mehrfachsubstitution Bei der radikalischen Substitution einen Halogens an ein Alkan, können auch mehrere Wasserstoffatome durch. Halogenatome ersetzt werden Beispiel bei der Bromierung von Propan HIBRIH | Br-C-C-C-H 1,2-Dibrom propan HH lonenverbindung Molekülverbindung. |Br-C-C-C-Brl 1,3-Dibrom propan ннн 13r-C-C-C-H 1,1- Dibram propan IBH H H substitution Mechanismus der radikalen Substitution bei der Reaktion von Methan mit Clor 1 Startreaktion: Ich Reaktionshette: 2.1. ICd. 1 (1) L>homolytische Spaltung = entstehen zwei Chlorradikale ingepaartés Elektron H 2.2 H-C. H--- ungepoorles Elektron ↑ Bindung + H-C-H. WOD WOD CAI Chlormolekül H ) H Methan Bindet mit einem Bindings elektron eine Binding ONS 3.3 H-C· + · CA +14-a 3 Abbruchreaktionen 3.1 ICl· + ·•CA! 3.2 H-C•+•C-H H- & .. A H ICA +C Chlorradikale H → IC-H +•C-H H Methylradikal H >1α• + C1-C-H →>Dieses kann erneut nach Schritt 1+2 reagieren ICA-CN H H 1. H-C-C-H HH H Chlormethan -CA-C-H CA-C-H Durch Rekombination zweier Radikale bricht die Reaktionkette ab I Energiebetrachtung +440 ·2.1.IC1. Bindung gespalten 2.2 H-C. H Produktverhältnis L>Selektivitāt Isomere HHH Brz+C3H8-> BrH + C3 H & Br HH + H-C-H 1 1 H-C-C-C-H AIBH A Methan H-C-C-C-Brl -> Brompropan H HH +1a1-a Bindung gespalten H H-C-H H-C-H H.H H-C-C-C-C-C-H A. HIBAH H tertiären C-Atom an das t.-c-Atom gebundene (-Atome mögliche Bindingstellen. =^. ->2,-Brompiopan. H. →→IG-H +•C-H H Bindung gebilder -432 > H-C-H H-C-H #HIN# 1B-C-C-C-C-C-H HHHAA primare (-Alom an das .-C.Atom Bindung gebildet H -> 1α• + C1-C-H A-G-H statistisch Methylradikal нни Propant-C-C-C-H AHH -356. gebundene (-Atome mögliche Bindungsstellen. =9. Chlormethan H H-C-H H-C-H =6 T! 2x Sekundär 6x primis HIBA HH H-C-C-C-C-C-H AHHHH sekundare (-Atom. an das t.-c-Atom gebundene C-Atome. megliche Bindingsstellen experimentel QR(Schritt 1) = 440k7 + - 432k5 = +8k5 endotherm QRCSchrit 2) = 242k5+ -356 kJ = = 114 QR (gesamt) = 8k5 + - Muky 106kD Vorzeichen positiv = Energie benötige = endotherm Energie Slowe EA 98 benötigte 1 Energie Entstoffe Reaktionsweg Verhältnis von. = Vorzeichen negativ - Energie freigesetzt = exotherm Energie 9:6:1 ↓ ist am Selekliusten -ist deutlich wahrscheinlicher EA Ausgangs stoffe exotherm kommt experimentell am häufigsten vor. Grund sind die +I Effekte ● Tamiqueur Aktivierungsenergie freiweldende energie Entstoffe +I Effelet = elektronenschieber Reaktionsweg Effekt der CH3 - Gruppe •Alkylgruppe einchen Elektronendichte am radikalen C-Atom •<> verringern Elektronenmangel • Radikal wild stabilisiert =? EA geringer; Energetisch besser !. Alkylgruppe Die sekundären Wasserstoffatome werden häufiger angegriffen, als die primären Wasserstoffatome. > Aktivierungsenergie bei der...

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Substitution einen sekundären wasserstoffatoms ist geringer als bei einem primären. =>Die Stabilität der Alkylradikale ist unterschiedlich. H R R H-C · < R-C.C. R-C• <R-C. am CRE H H R=Alkyliest Ŕ stabilsten. Je mehr Alkylgruppen sich an einem Kohlenstoffatom befinden, desto stärker ist der +I-Effekt und umso stabiler sind die Alkylradikale →→. EA Energie geringer Energetisch besser. Reaktivität der Halogene Die Reaktivität hat entscheidenen. Einfluss auf die radikalische Substitution. Fluor = sehr reaktiv <> C-H. und C-C Bindungen gespalten (> Fluoriesung kaum nutzbar lod= kaum reaktiv. <> Realtionen laufen nicht ab counterdrücken Reaktionen = Inhibitoren Chromatogramme →> Bromiering →> Chlorietung 2-Chlorbutan 2-Brambutan +Brambuto Bromiering Chlorierung -reaktiver als Brom bindet sich an alle möglichen Bindungsstellen -Verhältnis ausgeglichen am günstigsten ist - weniger reaktiv -bindet sich dort wo es energetisch gesehen -deutlich selektiver II Selektivität rührt vom Substrat (Alkan) wie stark diese ausgeprägt ist von der Reaktivität des Halogens abhängig Fluor sehr reaktiv • wenig Selektiv нн H-C-C-CN A A Chlor Brom lod S- Dipal-Dipal. wechselwirkungen • wenig reaktiv • stark selektiv caje mehr Elektroner, desto mehr Polarisierungsmöglichkeiten

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So ein schöner Lernzettel 😍😍 super nützlich und hilfreich!

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I Stoffe Reinstoff Element Ceine Atomsorte) Metall :d nicht Metall. HHH Cmehrere Atocaten (> (02, H₂O. usw.) HHH adikalische Stoffgemisch Mehrfachsubstitution Bei der radikalischen Substitution einen Halogens an ein Alkan, können auch mehrere Wasserstoffatome durch. Halogenatome ersetzt werden Beispiel bei der Bromierung von Propan HIBRIH | Br-C-C-C-H 1,2-Dibrom propan HH lonenverbindung Molekülverbindung. |Br-C-C-C-Brl 1,3-Dibrom propan ннн 13r-C-C-C-H 1,1- Dibram propan IBH H H substitution Mechanismus der radikalen Substitution bei der Reaktion von Methan mit Clor 1 Startreaktion: Ich Reaktionshette: 2.1. ICd. 1 (1) L>homolytische Spaltung = entstehen zwei Chlorradikale ingepaartés Elektron H 2.2 H-C. H--- ungepoorles Elektron ↑ Bindung + H-C-H. WOD WOD CAI Chlormolekül H ) H Methan Bindet mit einem Bindings elektron eine Binding ONS 3.3 H-C· + · CA +14-a 3 Abbruchreaktionen 3.1 ICl· + ·•CA! 3.2 H-C•+•C-H H- & .. A H ICA +C Chlorradikale H → IC-H +•C-H H Methylradikal H >1α• + C1-C-H →>Dieses kann erneut nach Schritt 1+2 reagieren ICA-CN H H 1. H-C-C-H HH H Chlormethan -CA-C-H CA-C-H Durch Rekombination zweier Radikale bricht die Reaktionkette ab I Energiebetrachtung +440 ·2.1.IC1. Bindung gespalten 2.2 H-C. H Produktverhältnis L>Selektivitāt Isomere HHH Brz+C3H8-> BrH + C3 H & Br HH + H-C-H 1 1 H-C-C-C-H AIBH A Methan H-C-C-C-Brl -> Brompropan H HH +1a1-a Bindung gespalten H H-C-H H-C-H H.H H-C-C-C-C-C-H A. HIBAH H tertiären C-Atom an das t.-c-Atom gebundene (-Atome mögliche Bindingstellen. =^. ->2,-Brompiopan. H. →→IG-H +•C-H H Bindung gebilder -432 > H-C-H H-C-H #HIN# 1B-C-C-C-C-C-H HHHAA primare (-Alom an das .-C.Atom Bindung gebildet H -> 1α• + C1-C-H A-G-H statistisch Methylradikal нни Propant-C-C-C-H AHH -356. gebundene (-Atome mögliche Bindungsstellen. =9. Chlormethan H H-C-H H-C-H =6 T! 2x Sekundär 6x primis HIBA HH H-C-C-C-C-C-H AHHHH sekundare (-Atom. an das t.-c-Atom gebundene C-Atome. megliche Bindingsstellen experimentel QR(Schritt 1) = 440k7 + - 432k5 = +8k5 endotherm QRCSchrit 2) = 242k5+ -356 kJ = = 114 QR (gesamt) = 8k5 + - Muky 106kD Vorzeichen positiv = Energie benötige = endotherm Energie Slowe EA 98 benötigte 1 Energie Entstoffe Reaktionsweg Verhältnis von. = Vorzeichen negativ - Energie freigesetzt = exotherm Energie 9:6:1 ↓ ist am Selekliusten -ist deutlich wahrscheinlicher EA Ausgangs stoffe exotherm kommt experimentell am häufigsten vor. Grund sind die +I Effekte ● Tamiqueur Aktivierungsenergie freiweldende energie Entstoffe +I Effelet = elektronenschieber Reaktionsweg Effekt der CH3 - Gruppe •Alkylgruppe einchen Elektronendichte am radikalen C-Atom •<> verringern Elektronenmangel • Radikal wild stabilisiert =? EA geringer; Energetisch besser !. Alkylgruppe Die sekundären Wasserstoffatome werden häufiger angegriffen, als die primären Wasserstoffatome. > Aktivierungsenergie bei der...

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