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Einfach erklärt: Radikalische Substitution mit Beispielen und Aufgaben

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Marie Krüger

3.11.2021

Chemie

Radikalische Substitution

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Chemie

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Aromatische kohlenwasserstoffe

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Einfluss auf funktionelle gruppen

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Gesundheitsaspekte

Einfach erklärt: Radikalische Substitution mit Beispielen und Aufgaben

Die radikalische Substitution von Halogenen an Alkanen ist ein wichtiger Prozess in der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion können mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden, was zu verschiedenen Produkten führt. Der Mechanismus der Bromierung von Propan und die Stabilität von Alkylradikalen bei Reaktionen spielen dabei eine entscheidende Rolle.

• Die Reaktion läuft über einen radikalischen Mechanismus ab, der Startreaktion, Kettenreaktion und Abbruchreaktion umfasst.
• Die Energiebetrachtung zeigt, dass die Gesamtreaktion exotherm ist, obwohl der erste Schritt endotherm verläuft.
• Die Selektivität der Reaktion hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale und der Reaktivität des Halogens ab.
• Sekundäre und tertiäre Kohlenstoffatome werden bevorzugt angegriffen aufgrund des stabilisierenden +I-Effekts von Alkylgruppen.
• Die Reaktivität der Halogene nimmt in der Reihenfolge F > Cl > Br > I ab, was die Selektivität beeinflusst.

...

3.11.2021

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Energetische Betrachtung und Selektivität der Radikalischen Substitution

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt, dass der erste Schritt BindungsspaltungBindungsspaltung endotherm ist, während der zweite Schritt BindungsbildungBindungsbildung exotherm verläuft. Die Gesamtreaktion ist exotherm, was bedeutet, dass Energie freigesetzt wird.

Die Selektivität der radikalischen Substitution hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Bei der Reaktion von Brom mit Propan entstehen verschiedene Isomere in unterschiedlichen Verhältnissen:

  • 2-Brompropan sekunda¨resC−Atomsekundäres C-Atom: am häufigsten
  • 1-Brompropan prima¨resC−Atomprimäres C-Atom: weniger häufig
  • 2,2-Dibrompropan tertia¨resC−Atomtertiäres C-Atom: am seltensten

Definition: Selektivität - Die bevorzugte Bildung eines bestimmten Produkts gegenüber anderen möglichen Produkten in einer chemischen Reaktion.

Highlight: Die Stabilität der Alkylradikale nimmt in der Reihenfolge tertiär > sekundär > primär zu, was die Produktverteilung beeinflusst.

Der +I-Effekt induktiverEffektinduktiver Effekt der Alkylgruppen spielt eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Radikale. Je mehr Alkylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind, desto stärker ist der +I-Effekt und desto stabiler sind die resultierenden Radikale.

Vocabulary: +I-Effekt - Ein elektronenschiebender Effekt, der die Elektronendichte an einem bestimmten Atom erhöht.

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Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

  • Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
  • Chlor: Reaktiver als Brom, bindet sich an alle möglichen Stellen.
  • Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
  • Iod: Kaum reaktiv, Reaktionen laufen nicht ab.

Chromatogramme zeigen deutliche Unterschiede zwischen der Chlorierung und Bromierung von Butan:

  • Chlorierung: Ausgeglichenes Verhältnis zwischen 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.
  • Bromierung: Deutlich selektiver, mit einer Präferenz für 2-Brombutan.

Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat AlkanAlkan als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

Highlight: Die Stabilität von Carbokationen und die homolytische Spaltung spielen eine wichtige Rolle bei der Selektivität der radikalischen Substitution.

Für praktische Anwendungen und Übungen zur radikalischen Substitution ist es wichtig, die Reaktivität der Halogene und die Stabilität der entstehenden Radikale zu berücksichtigen. Aufgaben mit Lösungen und Arbeitsblätter zur radikalischen Substitution sollten diese Aspekte abdecken, um ein tieferes Verständnis des Mechanismus und der Selektivität zu fördern.

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•

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3. Nov. 2021

•

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M

Marie Krüger

@mariekrger_hhfs

Die radikalische Substitution von Halogenen an Alkanen ist ein wichtiger Prozess in der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion können mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden, was zu verschiedenen Produkten führt. Der Mechanismus der Bromierung von Propan und die Stabilität von... Mehr anzeigen

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Energetische Betrachtung und Selektivität der Radikalischen Substitution

Die energetische Betrachtung der radikalischen Substitution zeigt, dass der erste Schritt BindungsspaltungBindungsspaltung endotherm ist, während der zweite Schritt BindungsbildungBindungsbildung exotherm verläuft. Die Gesamtreaktion ist exotherm, was bedeutet, dass Energie freigesetzt wird.

Die Selektivität der radikalischen Substitution hängt von der Stabilität der gebildeten Radikale ab. Bei der Reaktion von Brom mit Propan entstehen verschiedene Isomere in unterschiedlichen Verhältnissen:

  • 2-Brompropan sekunda¨resC−Atomsekundäres C-Atom: am häufigsten
  • 1-Brompropan prima¨resC−Atomprimäres C-Atom: weniger häufig
  • 2,2-Dibrompropan tertia¨resC−Atomtertiäres C-Atom: am seltensten

Definition: Selektivität - Die bevorzugte Bildung eines bestimmten Produkts gegenüber anderen möglichen Produkten in einer chemischen Reaktion.

Highlight: Die Stabilität der Alkylradikale nimmt in der Reihenfolge tertiär > sekundär > primär zu, was die Produktverteilung beeinflusst.

Der +I-Effekt induktiverEffektinduktiver Effekt der Alkylgruppen spielt eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Radikale. Je mehr Alkylgruppen an einem Kohlenstoffatom gebunden sind, desto stärker ist der +I-Effekt und desto stabiler sind die resultierenden Radikale.

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Reaktivität der Halogene und praktische Anwendungen

Die Reaktivität der Halogene hat einen entscheidenden Einfluss auf die radikalische Substitution:

  • Fluor: Sehr reaktiv, aber kaum nutzbar, da es auch C-C-Bindungen spaltet.
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  • Brom: Weniger reaktiv als Chlor, selektiver in der Bindung.
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Example: Bei der radikalischen Substitution von Propan und Chlor entsteht ein Gemisch aus 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan, wobei das Verhältnis weniger selektiv ist als bei der Bromierung.

Die Selektivität der radikalischen Substitution wird sowohl vom Substrat AlkanAlkan als auch von der Reaktivität des Halogens beeinflusst. Je reaktiver das Halogen, desto weniger selektiv ist die Reaktion.

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Radikalische Substitution: Grundlagen und Mechanismus

Die radikalische Substitution ist eine fundamentale Reaktion in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome in Alkanen durch Halogene ersetzt werden. Bei dieser Reaktion können auch mehrere Wasserstoffatome substituiert werden, was als Mehrfachsubstitution bezeichnet wird.

Der Mechanismus der radikalischen Substitution lässt sich am Beispiel der Reaktion von Methan mit Chlor veranschaulichen:

  1. Startreaktion: Homolytische Spaltung des Chlormoleküls in zwei Chlorradikale.
  2. Kettenreaktion: a) Ein Chlorradikal reagiert mit Methan unter Bildung von Chlorwasserstoff und einem Methylradikal. b) Das Methylradikal reagiert mit einem weiteren Chlormolekül, wobei Chlormethan und ein neues Chlorradikal entstehen.
  3. Abbruchreaktionen: Verschiedene Möglichkeiten, wie die Reaktionskette durch Rekombination von Radikalen beendet wird.

Vocabulary: Homolytische Spaltung - Die symmetrische Teilung einer kovalenten Bindung, bei der jedes Fragment ein Elektron behält.

Example: Bei der Bromierung von Propan können verschiedene Produkte entstehen, wie 1,2-Dibrompropan, 1,1-Dibrompropan und 1,3-Dibrompropan.

Highlight: Der Mechanismus der radikalischen Substitution ist ein zyklischer Prozess, bei dem ein Radikal verbraucht und ein neues erzeugt wird, was die Kettenreaktion aufrechterhält.

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Hans T

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