Die E1 und E2-Eliminierung sind fundamentale Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die zur Bildung von Doppelbindungen führen.
Die E2-Eliminierung läuft als einstufiger Mechanismus ab, bei dem Base und Abgangsgruppe gleichzeitig reagieren. Dieser Prozess erfolgt konzertiert und führt zur Bildung einer Doppelbindung durch Abstraktion eines β-Wasserstoffatoms. Die stereochemischen Anforderungen der E2-Eliminierung sind streng - die abzuspaltenden Gruppen müssen anti-periplanar zueinander stehen. Im Gegensatz dazu verläuft die E1-Eliminierung über zwei Stufen: Zunächst bildet sich ein Carbokation, gefolgt von der Abspaltung eines Protons durch eine Base. Die E1cb Eliminierung stellt einen Sonderfall dar, bei dem sich zunächst ein Carbanion bildet.
Bei der syn und anti-eliminierung spielt die räumliche Anordnung der Reaktionspartner eine entscheidende Rolle. Die Alpha Eliminierung beschreibt einen speziellen Fall, bei dem die Abgangsgruppe und das abzuspaltende Proton am selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Die Hofmann-Eliminierung ist ein wichtiges Beispiel für regioselektive Eliminierungen, bei der bevorzugt das weniger substituierte Alken gebildet wird. Die Wahl des Mechanismus (E1 und E2-Mechanismus) hängt von verschiedenen Faktoren ab: der Struktur des Substrats, der Stärke der Base, dem Lösungsmittel und den Reaktionsbedingungen. Die Eliminierung Chemie zeigt eindrucksvoll, wie strukturelle und elektronische Faktoren das Reaktionsverhalten organischer Moleküle bestimmen.
