E2-Eliminierung und Stereochemie
Die E2-Eliminierung ist ein wichtiger Mechanismus in der organischen Chemie, bei dem eine Base und ein Substrat in einem konzertierten Schritt reagieren. Bei diesem Prozess werden gleichzeitig eine Abgangsgruppe und ein β-Wasserstoffatom entfernt, wodurch eine Doppelbindung entsteht.
Die Stereochemie der E2-Eliminierung folgt meist dem anti-periplanaren Mechanismus, bei dem die zu eliminierenden Gruppen in entgegengesetzte Richtungen zeigen müssen. Diese syn und anti-eliminierung ist entscheidend für die Produktbildung. Die anti-Eliminierung wird bevorzugt, da sie energetisch günstiger ist und einen optimalen Überlappungswinkel der beteiligten Orbitale ermöglicht.
Definition: Die E2-Eliminierung ist eine konzertierte Reaktion, bei der Base und Substrat gleichzeitig reagieren und eine Doppelbindung bilden.
Im Übergangszustand der E2-Eliminierung müssen die beteiligten Atome coplanar angeordnet sein, damit die Orbital-Überlappung optimal ist. Dies führt zu einer stereospezifischen Reaktion, bei der die Geometrie der entstehenden Doppelbindung durch die räumliche Anordnung der Substituenten im Edukt bestimmt wird.