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30.3.2021
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Allgemein -Aldehyde sind organische Stoffe mit mind. einer Aldehydgruppe im Molekül -Aldehydgruppe hat Formel: -CHO -Bezeichnung: -al 8+ H-C 8- 01 H Bild: Methanal (Formaldehyd) Aldehyde → C-O-Bindung ist stark polar mit positiven Ende am C-Atom -können kettenförmig (verzweigt und unverzweigt), ringförmig, gesättigt und ungesättigt aber auch aromatisch (Aromaten) sein Nomenklatur -Alkanale sind die einfachsten Vertreter der Aldehyde (sie haben nur eine Aldehydgruppe im Molekül und sind kettenförmig unverzweigt) - allgemeine Summenformel für Alkanale: C n H 2n+ 1 CHO. -nach IUPAC: Alkane erhalten Namen des Alkans mit der selben Anzahl an C-Atomen + Suffix-al oder -carbaldehyd -Z.B. Alkan → davon abgeleitetes Aldehyd Methan → Methanal Ethan Ethanal -Trivialname von lat. Bezeichnung für die beim Hinzufügen eines O-Atoms entstehende Carbonsäure abgeleitet chem. Formel IUPAC-Name H-CHO Methanal CH3-CHO Ethanal CzHs-CHO Propanal CH)-CHO Butanal CaHg-CHO Pentanal CsH11-CHO Hexanal Trivialname Formaldehyd Acetaldehyd Propionaldehyd n-Butyraldehyd n-Valeraldehyd n-Capronaldehyd Erklärung Bsp.: -für Methanal (H-CHO) ist die Carbonsäure die Methansäure (lat. acidum formicum, H-COOH), deshalb Formaldehy -für Ethanal ist die Carbonsäure die Ethansäure (lat. acidum aceticum, CH3- COOH). deshalb Acetaldehvd -analog wird bei Aldehyden mit Alken-Resten (also mit C-C-Doppelbindungen) oder Alkin- Resten (also C-C-Dreifachbindungen) vorgegangen Eigenschaften -Aldehydgruppe hat reduzierende Wirkung (Aldehyde sind starke Reduktionsmittel) →Aldehyde reduzieren Silbe-lonen der ammoniakalischen Silbernitratlösung zu Silber -> Silberspiegel entsteht -mit fehlingscher Lösung reagieren Aldehyde zu rotem Kupfer(1)-oxid -Aldehyde können zu Carbonsäure oxidiert werden (z. B. kann Essigsäure aus einem Adehyd hergestellt werden) -sind meist leicht flüchtig, brennbar und besitzen oft charakteristischen, intensiven Geruch -Aldehyd-Gruppe ist polar → kurzkettige Aldehyde sind wasserlöslich -keine Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen, weil kein sauerstoffgebundenes Wasserstoffatom vorhanden...
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ist -Siedepunkte liegen höher als bei den Alkanen, aber niedriger als bei den entsprechenden Alkoholen -Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge (wegwn steigender <van-der- Waals-Kräfte) -mit steigender Kettenlänge nimmt Wasserlöslichkeit aufgrund sinkender Polarität ab -C=O- Doppelbindung ist nicht sehr stabil → Vielfalt chem. Reaktionen -kurzkettige Aldehyde sind leicht entzündbar Vorkommen -kommen in Natur als Pflanzeninhaltsstoffe (in Nahrungsmitteln + in Duftstoffen als Aroma- oder Geruchsstoffe) in geringen Konzentrationen vor -z.B.: -in ätherischen Ölen: Citral, Citronellal -Hexanal in Äpfeln, Birnen oder Kirschen -Bezaldehyd in Bittermandeln oder in Wein -Zimtaldehyd in Zimtöl -Rheosmin in Himbeeren für typischen Geruch verantwortlich -Menthon ist Aromastoff der Pfefferminze Quellen: https://www.seilnacht.com/Lexikon/aldehyde.html https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie/artikel/aldehyde https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Aldehyde https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie/artikel/aldehyde-und-ketone# http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/carbonyle/aldehyde ketone.vlu/Page/vs c/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik funktionelle gruppen/carbonyle/aldehyde ketone/vorkomm https://www.chemie.de/lexikon/Aldehyde.html en.vscml.html