Zweitsubstitution - Wo geht's weiter?
Der Erstsubstituent bestimmt, wo der zweite Substituent hinkommt. Das ist wie Verkehrsleitung auf molekularer Ebene!
+M-Effekte wie−OH,−NH2 dirigieren in ortho- und para-Stellung. Sie können zusätzliche mesomere Grenzformen bilden, was diese Positionen stabilisiert. Ortho: 40%, para: 60% (sterisch günstiger), meta: 0%.
-M-Effekte wie−NO2,−CHO lenken in die meta-Stellung (93%). Bei ortho und para entstehen instabile Strukturen mit doppelten positiven Ladungen - das will niemand!
Die σ-Komplexe zeigen dir durch ihre mesomeren Grenzformeln, welche Position am stabilsten ist. Mehr stabile Grenzformen = bevorzugtes Produkt.
Eselsbrücke: +M liebt ortho/para, -M mag meta - wie gegensätzliche Magnete!