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chiara
11.12.2025
Chemie
Aromatische Kohlenwasserstoffe - Zusammenfassung
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11. Dez. 2025
•
chiara
@chiaramarie.bnk_
Aromaten sind eine super wichtige Stoffklasse in der organischen Chemie... Mehr anzeigen
Benzol (C₆H₆) ist der Prototyp aller Aromaten und hat einige faszinierende Eigenschaften. Das Molekül besitzt konjugierte Doppelbindungen, bei denen sich die π-Elektronen gleichmäßig über alle sechs Kohlenstoffatome verteilen. Dadurch sind alle Bindungen gleich lang und das Molekül ist völlig planar.
Diese Mesomerie macht Benzol extrem stabil. Die Elektronenverteilung lässt sich nicht durch eine einzige Strukturformel darstellen - du brauchst mehrere Grenzstrukturformeln. Je mehr Grenzstrukturen möglich sind, desto stabiler wird das Molekül.
Das Reaktionsverhalten zeigt diese Stabilität deutlich: Während Alkene wie Cyclohexen leicht Additionsreaktionen eingehen, reagiert Benzol nur unter speziellen Bedingungen. Mit Brom braucht es zum Beispiel einen Katalysator wie Eisenpulver für eine Reaktion.
Die Mesomerieenergie von 151 kJ/mol erklärt, warum Benzol so ungern Additionsreaktionen eingeht - dabei würde das stabilisierende delokalisierte Elektronensystem zerstört werden.
Merktipp: Benzol ist wie ein "energetisch faules" Molekül - es bevorzugt Substitutionen, weil dabei das aromatische System erhalten bleibt!
Die elektrophile Substitution ist die typische Reaktion von Aromaten. Bei der Bromierung läuft sie in drei Schritten ab: Zuerst wird das Brom-Molekül durch den Katalysator (FeBr₃) polarisiert. Dann spaltet es sich heterolytisch und das positiv geladene Brom-Kation greift den aromatischen Ring an.
Dabei entsteht zunächst ein mesomeriestabilisiertes Carbokation - ein Zwischenzustand, der durch mehrere Grenzstrukturen beschrieben werden kann. Im letzten Schritt wird ein Proton abgespalten und das aromatische System rearomatisiert.
Bei Alkylbenzolen wie Toluol wird's richtig interessant! Je nach Bedingungen entstehen unterschiedliche Produkte. Mit Licht erfolgt radikalische Substitution an der Seitenkette, mit Katalysator elektrophile Substitution am Ring.
Die Nitrierung funktioniert ähnlich: Aus Salpetersäure und Schwefelsäure entsteht das Nitriumion (NO₂⁺) als Elektrophil, das dann den Benzolring angreift.
Wichtig: Der +I-Effekt der Alkylgruppe macht ortho- und para-Positionen bevorzugt, weil dort stabilere Carbokationen entstehen!
Phenol (Hydroxybenzol) zeigt, wie funktionelle Gruppen die Eigenschaften von Aromaten verändern. Die OH-Gruppe macht das Molekül mäßig wasserlöslich und verleiht ihm schwach saure Eigenschaften. In Wasser entsteht eine rötliche Färbung mit Universalindikator.
Der +M-Effekt der OH-Gruppe ist entscheidend: Das freie Elektronenpaar wechselwirkt mit dem π-Elektronensystem und erhöht die Elektronendichte im Ring. Dadurch wird elektrophile Substitution so stark beschleunigt, dass sie sogar ohne Katalysator abläuft!
Anilin (Aminobenzol) verhält sich ähnlich, aber wirkt basisch statt sauer. Die Aminogruppe hat ebenfalls einen +M-Effekt und macht das Molekül sehr reaktiv gegenüber Elektrophilen.
Die Mesomeren Effekte bestimmen, wo Zweitsubstitutionen stattfinden: +M-Effekt lenkt in ortho- und para-Position, während -M-Effekt meta-Substitution bevorzugt.
Eselsbrücke: Gruppen mit freien Elektronenpaaren sind "spendabel" und aktivieren ortho/para - Gruppen mit Mehrfachbindungen sind "geizig" und lenken nach meta!
Die Reaktivität von substituierten Benzolen hängt von zwei Effekten ab: dem induktiven Effekt und dem mesomeren Effekt . Diese bestimmen sowohl die Geschwindigkeit als auch die Orientierung von Zweitsubstitutionen.
+I-Effekt (wie Alkylgruppen) und +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im Ring und beschleunigen elektrophile Angriffe. Dabei wird bevorzugt in ortho- und para-Position substituiert, weil dort die stabilsten Zwischenprodukte entstehen.
-I-Effekt und -M-Effekt verringern die Elektronendichte und verlangsamen Reaktionen. Hier erfolgt Substitution bevorzugt in meta-Position, da ortho und para durch den negativen Effekt destabilisiert werden.
Bei Halogenen ist's tricky: Sie haben -I-Effekt aber +M-Effekt. Der M-Effekt ist stärker, deshalb lenken sie trotzdem nach ortho/para, aber verlangsamen die Reaktion insgesamt.
Praxis-Tipp: Wenn der M-Effekt vorhanden ist, überstimmt er immer den I-Effekt bei der Orientierung - nur die Geschwindigkeit wird von beiden beeinflusst!
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Du kannst dir die App im Google Play Store und im Apple App Store herunterladen.
Ja, du hast kostenlosen Zugriff auf Inhalte in der App und auf unseren KI-Begleiter. Zum Freischalten bestimmter Features in der App kannst du Knowunity Pro erwerben.
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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.
Stefan S
iOS user
Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.
Samantha Klich
Android user
Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.
Anna
iOS user
Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!
Jana V
iOS user
Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!
Lena M
Android user
Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️
Timo S
iOS user
Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!
Sudenaz Ocak
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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.
Greenlight Bonnie
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Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼
Julia S
Android user
Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!
Marcus B
iOS user
Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben
Sarah L
Android user
Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.
Hans T
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chiara
@chiaramarie.bnk_
Aromaten sind eine super wichtige Stoffklasse in der organischen Chemie - allen voran das Benzol! Diese besonderen Moleküle haben ein delokalisiertes Elektronensystem, das ihnen besondere Stabilität und einzigartige Reaktionseigenschaften verleiht.
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Benzol (C₆H₆) ist der Prototyp aller Aromaten und hat einige faszinierende Eigenschaften. Das Molekül besitzt konjugierte Doppelbindungen, bei denen sich die π-Elektronen gleichmäßig über alle sechs Kohlenstoffatome verteilen. Dadurch sind alle Bindungen gleich lang und das Molekül ist völlig planar.
Diese Mesomerie macht Benzol extrem stabil. Die Elektronenverteilung lässt sich nicht durch eine einzige Strukturformel darstellen - du brauchst mehrere Grenzstrukturformeln. Je mehr Grenzstrukturen möglich sind, desto stabiler wird das Molekül.
Das Reaktionsverhalten zeigt diese Stabilität deutlich: Während Alkene wie Cyclohexen leicht Additionsreaktionen eingehen, reagiert Benzol nur unter speziellen Bedingungen. Mit Brom braucht es zum Beispiel einen Katalysator wie Eisenpulver für eine Reaktion.
Die Mesomerieenergie von 151 kJ/mol erklärt, warum Benzol so ungern Additionsreaktionen eingeht - dabei würde das stabilisierende delokalisierte Elektronensystem zerstört werden.
Merktipp: Benzol ist wie ein "energetisch faules" Molekül - es bevorzugt Substitutionen, weil dabei das aromatische System erhalten bleibt!
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Die elektrophile Substitution ist die typische Reaktion von Aromaten. Bei der Bromierung läuft sie in drei Schritten ab: Zuerst wird das Brom-Molekül durch den Katalysator (FeBr₃) polarisiert. Dann spaltet es sich heterolytisch und das positiv geladene Brom-Kation greift den aromatischen Ring an.
Dabei entsteht zunächst ein mesomeriestabilisiertes Carbokation - ein Zwischenzustand, der durch mehrere Grenzstrukturen beschrieben werden kann. Im letzten Schritt wird ein Proton abgespalten und das aromatische System rearomatisiert.
Bei Alkylbenzolen wie Toluol wird's richtig interessant! Je nach Bedingungen entstehen unterschiedliche Produkte. Mit Licht erfolgt radikalische Substitution an der Seitenkette, mit Katalysator elektrophile Substitution am Ring.
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Wichtig: Der +I-Effekt der Alkylgruppe macht ortho- und para-Positionen bevorzugt, weil dort stabilere Carbokationen entstehen!
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Der +M-Effekt der OH-Gruppe ist entscheidend: Das freie Elektronenpaar wechselwirkt mit dem π-Elektronensystem und erhöht die Elektronendichte im Ring. Dadurch wird elektrophile Substitution so stark beschleunigt, dass sie sogar ohne Katalysator abläuft!
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Die Reaktivität von substituierten Benzolen hängt von zwei Effekten ab: dem induktiven Effekt und dem mesomeren Effekt . Diese bestimmen sowohl die Geschwindigkeit als auch die Orientierung von Zweitsubstitutionen.
+I-Effekt (wie Alkylgruppen) und +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im Ring und beschleunigen elektrophile Angriffe. Dabei wird bevorzugt in ortho- und para-Position substituiert, weil dort die stabilsten Zwischenprodukte entstehen.
-I-Effekt und -M-Effekt verringern die Elektronendichte und verlangsamen Reaktionen. Hier erfolgt Substitution bevorzugt in meta-Position, da ortho und para durch den negativen Effekt destabilisiert werden.
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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.
Stefan S
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Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.
Samantha Klich
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Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.
Anna
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Jana V
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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!
Lena M
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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️
Timo S
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Sudenaz Ocak
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Greenlight Bonnie
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Julia S
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Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!
Marcus B
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Sarah L
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