Aromaten und Benzol
Benzol ist der einfachste Aromat - ein sechsgliedriger Ring mit delokalisierten π-Elektronen. Die Hückel-Regel 4n+2π−Elektronen entscheidet über Aromatizität.
Die sp²-hybridisierten C-Atome bilden ein planares Gerüst. Die p-Orbitale überlappen zu einem ringförmigen π-Elektronensystem - das macht Benzol besonders stabil (Mesomeriestabilisierung).
Elektrophile Substitution ist die Standardreaktion: Das Elektrophil greift den elektronenreichen Ring an, bildet einen σ-Komplex und substituiert ein H-Atom. Mit Katalysator FeBr₃ läuft die Bromierung kontrolliert ab.
Zweitsubstitution hängt vom ersten Substituenten ab: +M-Effekt −OH,−NH2 dirigiert in ortho/para-Position und aktiviert. -M-Effekt −NO2,−CHO dirigiert meta und deaktiviert.
Verstehenstipp: Der Benzolring ist wie ein Elektronensee - Substituenten beeinflussen, wo das nächste Elektrophil "andockt"!
Radikalische Substitution an der Seitenkette braucht UV-Licht und läuft in drei Stufen ab: Start, Kette, Abbruch.