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Chirale Moleküle und ihre absolute Konfiguration: Enantiomere und Diastereomere erklärt

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Sophia

26.11.2025

Chemie

Chiraltät & absolute Konfiguration

900

26. Nov. 2025

4 Seiten

Chirale Moleküle und ihre absolute Konfiguration: Enantiomere und Diastereomere erklärt

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Sophia

@fiachen

Chiralität ist ein wichtiges Konzept in der organischen Chemie, das... Mehr anzeigen

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Chiralitat Bild und spiegelbild-chiral
Vorraussetzung: mind. ein C-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten
C-Afom mit vier unterschied

Chiralität und Stereoisomere

Stell dir vor, deine rechte und linke Hand sind identisch aufgebaut, aber trotzdem nicht deckungsgleich – genau so funktioniert Chiralität in der Chemie. Ein Molekül ist chiral, wenn es mindestens ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten besitzt.

Dieses besondere C-Atom nennt man Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum. Je mehr solcher Zentren ein Molekül hat, desto mehr verschiedene räumliche Anordnungen sind möglich – die Formel dafür ist 2^n n=AnzahlChiralita¨tszentrenn = Anzahl Chiralitätszentren.

Enantiomere sind Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie haben identische physikalische Eigenschaften, unterscheiden sich aber in der Drehrichtung an allen Chiralitätszentren. Diastereomere entstehen, wenn sich die Drehrichtung nur an einigen, aber nicht allen Chiralitätszentren unterscheidet – diese haben dann auch unterschiedliche Eigenschaften.

💡 Merktipp: Ein Chiralitätszentrum = genau 2 Enantiomere, mehrere Zentren = Enantiomere UND Diastereomere möglich!

Chiralitat Bild und spiegelbild-chiral
Vorraussetzung: mind. ein C-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten
C-Afom mit vier unterschied

R/S-Konfiguration bestimmen - Die Prioritäten

Die R/S-Nomenklatur hilft dir dabei, die räumliche Anordnung um ein Chiralitätszentrum eindeutig zu benennen. Der erste Schritt ist immer die Prioritätenvergabe an die vier Substituenten.

Die Priorität richtet sich nach der Ordnungszahl – je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität. Wenn zwei Atome die gleiche Ordnungszahl haben, schaust du dir das nächste Atom in der Kette an.

Bei Mehrfachbindungen gibt's einen Trick: Du stellst dir vor, dass jede Mehrfachbindung in Einfachbindungen aufgelöst wird. Eine C=O-Bindung wird also gedanklich zu C-O und O-C, wodurch das Kohlenstoffatom eine höhere "effektive" Priorität bekommt.

💡 Eselsbrücke: Höhere Ordnungszahl = höhere Priorität. Bei Doppelbindungen denkst du dir einfach doppelt so viele Atome dazu!

Chiralitat Bild und spiegelbild-chiral
Vorraussetzung: mind. ein C-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten
C-Afom mit vier unterschied

R/S-Konfiguration bestimmen - Die Drehrichtung

Nachdem du die Prioritäten vergeben hast, musst du die Keil-Strich-Formel so drehen, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität (meist Wasserstoff) nach hinten zeigt. Dann wird's richtig spannend!

Die drei anderen Substituenten betrachtest du in absteigender Prioritätsreihenfolge. Gehst du dabei im Uhrzeigersinn vor, hast du die R-Konfiguration. Bewegst du dich gegen den Uhrzeigersinn, ist es die S-Konfiguration.

Bei der Fischer-Projektion gibt's zwei praktische Methoden: Beim paarweisen Tausch bringst du den Substituent mit niedrigster Priorität nach oben oder unten. Bei der "Festhalten und Weiterdrehen"-Methode hältst du das Molekül gedanklich fest und drehst es, bis die richtige Position erreicht ist.

💡 Merkhilfe: R = Rechts = im Uhrzeigersinn, S = Sinister (links) = gegen den Uhrzeigersinn!

Chiralitat Bild und spiegelbild-chiral
Vorraussetzung: mind. ein C-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten
C-Afom mit vier unterschied

Absolute Konfiguration bei Zuckern

Bei Zuckermolekülen wie Glucose gibt's eine besondere historische Nomenklatur, die du kennen solltest. Die D/L-Nomenklatur orientiert sich am untersten Chiralitätszentrum des Zuckers.

Steht die OH-Gruppe rechts, spricht man von D-Zucker wieDGlucosewie D-Glucose. Steht sie links, ist es ein L-Zucker wieLGlucosewie L-Glucose. Diese beiden sind Enantiomere zueinander und haben spiegelbildliche Strukturen.

D-Glucose und D-Mannose sind dagegen Diastereomere – sie unterscheiden sich nur an einem Chiralitätszentrum, nicht an allen. Die Carboxylgruppe hat übrigens immer höhere Priorität als eine einfache C-Kette, was bei der R/S-Bestimmung wichtig ist.

💡 Praxis-Tipp: Bei Zuckern schaust du einfach auf die unterste OH-Gruppe: rechts = D, links = L. So einfach kann Biochemie sein!



Wir dachten, du würdest nie fragen...

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

iOS user

Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

iOS user

Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

Android user

Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

iOS user

Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

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Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

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Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

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Chiralität ist ein wichtiges Konzept in der organischen Chemie, das dir hilft zu verstehen, warum manche Moleküle wie Bild und Spiegelbild zueinander stehen. Du lernst hier, wie du diese Moleküle erkennst und ihre räumliche Anordnung bestimmst.

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Chiralität und Stereoisomere

Stell dir vor, deine rechte und linke Hand sind identisch aufgebaut, aber trotzdem nicht deckungsgleich – genau so funktioniert Chiralität in der Chemie. Ein Molekül ist chiral, wenn es mindestens ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten besitzt.

Dieses besondere C-Atom nennt man Chiralitätszentrum oder stereogenes Zentrum. Je mehr solcher Zentren ein Molekül hat, desto mehr verschiedene räumliche Anordnungen sind möglich – die Formel dafür ist 2^n n=AnzahlChiralita¨tszentrenn = Anzahl Chiralitätszentren.

Enantiomere sind Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie haben identische physikalische Eigenschaften, unterscheiden sich aber in der Drehrichtung an allen Chiralitätszentren. Diastereomere entstehen, wenn sich die Drehrichtung nur an einigen, aber nicht allen Chiralitätszentren unterscheidet – diese haben dann auch unterschiedliche Eigenschaften.

💡 Merktipp: Ein Chiralitätszentrum = genau 2 Enantiomere, mehrere Zentren = Enantiomere UND Diastereomere möglich!

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R/S-Konfiguration bestimmen - Die Prioritäten

Die R/S-Nomenklatur hilft dir dabei, die räumliche Anordnung um ein Chiralitätszentrum eindeutig zu benennen. Der erste Schritt ist immer die Prioritätenvergabe an die vier Substituenten.

Die Priorität richtet sich nach der Ordnungszahl – je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität. Wenn zwei Atome die gleiche Ordnungszahl haben, schaust du dir das nächste Atom in der Kette an.

Bei Mehrfachbindungen gibt's einen Trick: Du stellst dir vor, dass jede Mehrfachbindung in Einfachbindungen aufgelöst wird. Eine C=O-Bindung wird also gedanklich zu C-O und O-C, wodurch das Kohlenstoffatom eine höhere "effektive" Priorität bekommt.

💡 Eselsbrücke: Höhere Ordnungszahl = höhere Priorität. Bei Doppelbindungen denkst du dir einfach doppelt so viele Atome dazu!

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Die drei anderen Substituenten betrachtest du in absteigender Prioritätsreihenfolge. Gehst du dabei im Uhrzeigersinn vor, hast du die R-Konfiguration. Bewegst du dich gegen den Uhrzeigersinn, ist es die S-Konfiguration.

Bei der Fischer-Projektion gibt's zwei praktische Methoden: Beim paarweisen Tausch bringst du den Substituent mit niedrigster Priorität nach oben oder unten. Bei der "Festhalten und Weiterdrehen"-Methode hältst du das Molekül gedanklich fest und drehst es, bis die richtige Position erreicht ist.

💡 Merkhilfe: R = Rechts = im Uhrzeigersinn, S = Sinister (links) = gegen den Uhrzeigersinn!

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Absolute Konfiguration bei Zuckern

Bei Zuckermolekülen wie Glucose gibt's eine besondere historische Nomenklatur, die du kennen solltest. Die D/L-Nomenklatur orientiert sich am untersten Chiralitätszentrum des Zuckers.

Steht die OH-Gruppe rechts, spricht man von D-Zucker wieDGlucosewie D-Glucose. Steht sie links, ist es ein L-Zucker wieLGlucosewie L-Glucose. Diese beiden sind Enantiomere zueinander und haben spiegelbildliche Strukturen.

D-Glucose und D-Mannose sind dagegen Diastereomere – sie unterscheiden sich nur an einem Chiralitätszentrum, nicht an allen. Die Carboxylgruppe hat übrigens immer höhere Priorität als eine einfache C-Kette, was bei der R/S-Bestimmung wichtig ist.

💡 Praxis-Tipp: Bei Zuckern schaust du einfach auf die unterste OH-Gruppe: rechts = D, links = L. So einfach kann Biochemie sein!

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Die App ist sehr leicht und gut gestaltet. Habe bis jetzt alles gefunden, nachdem ich gesucht habe und aus den Präsentationen echt viel lernen können! Die App werde ich auf jeden Fall für eine Klassenarbeit verwenden! Und als eigene Inspiration hilft sie natürlich auch sehr.

Stefan S

iOS user

Diese App ist wirklich echt super. Es gibt so viele Lernzettel und Hilfen, […]. Mein Problemfach ist zum Beispiel Französisch und die App hat mega viel Auswahl für Hilfe. Dank dieser App habe ich mich in Französisch verbessert. Ich würde diese jedem weiterempfehlen.

Samantha Klich

Android user

Wow ich bin wirklich komplett baff. Habe die App nur mal so ausprobiert, weil ich es schon oft in der Werbung gesehen habe und war absolut geschockt. Diese App ist DIE HILFE, die man sich für die Schule wünscht und vor allem werden so viele Sachen angeboten, wie z.B. Ausarbeitungen und Merkblätter, welche mir persönlich SEHR weitergeholfen haben.

Anna

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Ich finde Knowunity so grandios. Ich lerne wirklich für alles damit. Es gibt so viele verschiedene Lernzettel, die sehr gut erklärt sind!

Jana V

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Ich liebe diese App sie hilft mir vor jeder Arbeit kann Aufgaben kontrollieren sowie lösen und ist wirklich vielfältig verwendbar. Man kann mit diesem Fuchs auch normal reden so wie Probleme im echten Leben besprechen und er hilft einem. Wirklich sehr gut diese App kann ich nur weiter empfehlen, gerade für Menschen die etwas länger brauchen etwas zu verstehen!

Lena M

Android user

Ich finde Knowunity ist eine super App. Für die Schule ist sie ideal , wegen den Lernzetteln, Quizen und dem AI. Das gute an AI ist , dass er nicht direkt nur die Lösung ausspuckt sondern einen Weg zeigt wie man darauf kommt. Manchmal gibt er einem auch nur einen Tipp damit man selbst darauf kommt . Mir hilft Knowunity persönlich sehr viel und ich kann sie nur weiterempfehlen ☺️

Timo S

iOS user

Die App ist einfach super! Ich muss nur in die Suchleiste mein Thema eintragen und ich checke es sehr schnell. Ich muss nicht mehr 10 YouTube Videos gucken, um etwas zu verstehen und somit spare ich mir meine Zeit. Einfach zu empfehlen!!

Sudenaz Ocak

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Diese App hat mich echt verbessert! In der Schule war ich richtig schlecht in Mathe und dank der App kann ich besser Mathe! Ich bin so dankbar, dass ihr die App gemacht habt.

Greenlight Bonnie

Android user

Ich benutze Knowunity schon sehr lange und meine Noten haben sich verbessert die App hilft mir bei Mathe,Englisch u.s.w. Ich bekomme Hilfe wenn ich sie brauche und bekomme sogar Glückwünsche für meine Arbeit Deswegen von mir 5 Sterne🫶🏼

Julia S

Android user

Also die App hat mir echt in super vielen Fächern geholfen! Ich hatte in der Mathe Arbeit davor eine 3+ und habe nur durch den School GPT und die Lernzettek auf der App eine 1-3 in Mathe geschafft…Ich bin Mega glücklich darüber also ja wircklich eine super App zum lernen und es spart sehr viel Heit dass man mehr Freizeit hat!

Marcus B

iOS user

Mit dieser App hab ich bessere Noten bekommen. Bessere Lernzettel gekriegt. Ich habe die App benutzt, als ich die Fächer nicht ganz verstanden habe,diese App ist ein würcklich GameChanger für die Schule, Hausaufgaben

Sarah L

Android user

Hatte noch nie so viel Spaß beim Lernen und der School Bot macht super Aufschriebe die man Herunterladen kann total Übersichtlich und Lehreich. Bin begeistert.

Hans T

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