Elektrophile Addition von Halogenen
Halogene sind Elemente der 7. Hauptgruppe und reagieren besonders gern mit Alkenen und Alkinen. Der Begriff "elektrophil" bedeutet, dass diese Teilchen positiv geladen sind und nach negativen Ladungen suchen - wie ein Magnet!
Die elektronreiche Doppelbindung hat eine hohe Elektronendichte, die unpolare Moleküle wie Brom polarisiert. Dadurch wird das Brommolekül elektrophil und kann angreifen. Bei der Reaktion von Brom mit Ethen entsteht zunächst ein Bromomium-Ion durch heterolytische Spaltung.
Der Mechanismus läuft so ab: Erst greift das polarisierte Brom elektrophil an, dann folgt ein nucleophiler Angriff des Bromid-Ions von der Rückseite. Das Endprodukt ist 1,2-Dibromethan.
Merktipp: Elektrophile lieben Elektronen! Die elektronenreiche Doppelbindung zieht sie magisch an.
Bei Bromwasserstoff ist der Prozess einfacher, weil HBr bereits polar ist. Du musst die Polarität erkennen können: ΔEN ≤ 0,4 bedeutet unpolar, ΔEN > 0,4 bedeutet polar. Das elektronegativere Element bekommt das δ⁻-Zeichen.
Wenn Bromwasserstoff mit Propen reagiert, entstehen zwei mögliche Carbenium-Ionen - ein primäres und ein sekundäres. Hier kommt die Markownikow-Regel ins Spiel: Der Wasserstoff bindet sich an das wasserstoffreichste C-Atom! Dadurch entsteht das stabilere sekundäre Carbenium-Ion und als Hauptprodukt 2-Brompropan.