Acidität der Carbonsäuren
Obwohl sowohl Alkohole als auch Carbonsäuren eine Hydroxylgruppe besitzen, sind Carbonsäuren deutlich acider. Dies liegt an zwei Haupteffekten, die du für Klausuren kennen solltest.
Der erste Grund ist der -I-Effekt (negativer induktiver Effekt) der Carbonylgruppe. Die elektronenziehende Wirkung des Carbonyl-Sauerstoffs verstärkt die Polarisierung in der Carboxylgruppe, was die Abspaltung des Protons erleichtert. Die Acidität nimmt in der Reihenfolge Methansäure > Buttersäure > Alkohole ab.
Der zweite Grund ist die Mesomeriestabilisierung des Carboxylat-Ions. Nach Abgabe des Protons kann die negative Ladung über zwei Sauerstoffatome verteilt werden. Durch diese mesomeren Grenzformeln wird das Carboxylat-Ion stabilisiert, was die Protonenabgabe begünstigt. Ein Alkoholat-Ion besitzt nur eine Lewis-Formel und ist daher weniger stabil.
Innerhalb der homologen Reihe der Carbonsäuren nimmt die Säurestärke ab: Methansäure ist die stärkste Säure, und mit wachsendem Alkylrest sinkt die Acidität aufgrund des +I-Effekts (elektronenschiebend) der Alkylgruppen.
💡 Wichtige Regel: Je mehr mesomere Grenzformeln ein Molekül besitzt, desto stabiler ist es! Das erklärt, warum das Carboxylat-Ion stabilisiert wird.