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30.8.2022
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| Aufbau von Fetten: Latte. Sator and forside Fette sind Ester bestehend aus Glycerin (einem dreiwertigen Alkohol) und drei langkettigen Carbonsäuren, den Fettsäuren. Die drei OH-Gruppen des Glycerin sind in einem Fettmolekül mit Fettsäuren verestert. Man nennt sie auch Triacylglycerine. Hydroxygruppe CH₂-OH Vielfalt der Fettmoleküle: 1 H-C-OH CH₂-OH Glycerin Gesättigte Fettsäure: Buttersäure Einfach ungesättigte Fettsäure: Ölsäure Z-Konfiguration an Doppelbindung: + Carboxygruppe 3 R-C OH Fettsäure H₂C-CH₂-CH₂-C Man unterscheidet zwischen gesättigten Fettsäuren und einfach/mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Der Unterschied in der Anzahl der Doppelbindungen. Gesättigte Fettsäuren weisen keine Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen auf, während ungesättigte Fettsäuren durch mindestens eine Doppelbindung in der Fettsäurekette gekennzeichnet sind. H₂C-(CH₂)₂ H Ō1 0 CH₂-0-C-Ra 0 CH₂ OH H₂C (CH₂CH=CH — (CH₂)₂ - CH-0-C-R₂ 0 CH₂-0-C-R₂ 히 CH-0-C-R | 0 CH₂-0-C-R Fett H R (CH₂)₂-C CHOL CH₂-0-C T 01 OH OH Die Vielfalt der Fette ergiebig sich durch die verschiedenen Fettsäurereste. In Fettmolekülen können entweder gleichartige (=> Reinstoff) oder verschiedenartige Fettsäurereste enthalten sein. @tiny.genes -RA CH-0-C-R₂ | CH₂-0-C-R + 3H₂0 Kondensation Eigenschaften der Fette: Hydrolyse von Fetten: Fette sind hydrophob und lipophil (aufgrund der Polartät). Fette sind in unpolaren Lösungsmitteln löslich (,,simila similibus solvuntur"). Da natürliche Fette meist als Stoffgemische mit verschiedenen Fettesäureresten vorliegen, gibt es keinen Schmelzpunkt sondern einen Schmelzbereich. • Je kürzer die C-Kette der jeweiligen Fettsäure ist, desto niedriger ist die Schmelztemperatur. • Je höher die Anzahl der Doppelbindungen, desto niedriger liegt der Schmelzbereich. • Die Moleküle gesättigter Fettsäuren können sich leichter in regelmäßigen Strukturen anordnen; diese Fette schmelzen daher bei höheren Temperaturen. ● Fette, die bei Raumtemperatur flüssig sind, bezeichnet man als Öle. 1. Schritt 2. Schritt H₂C | lol Die drei polaren Ester-Bindungen werden durch die unpolierten Alkylreste der Fettsäuren abgeschirmt. Fette sind...
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deshalb unpolar. Bei der Hydrolyse, oder Verseifung werden die Esterbindungen der Fette in Gegenwart von Säuren hydrolytisch in Glycerin und Fettsäuren gespalten. Beim Erhitzen mit Natronlauge reagieren Fette entsprechend zu Glycerin und den Natriumsalzen der Fettsäuren, den Seifen. Hydrolyse mit Kalilauge (KOH) -> Schmierseife Hydrolyse mit Natronlauge (NaOH) -> Kernseife 0¹ -C — (CH₂) 16 0¹ HC− 0 −c− (CH2) - - 0¹ H₂C-O-C-(CH₂) 16 Fett-Molekül 3 H3C-(CH₂)15 C Fettsäure 01 OH CH 3 CH 3 CH 3 + 3H₂0 + 3NaOH Natronlauge H₂C-OH HC - OH T H₂C-OH @tiny.genes Glycerin + 3 H3C (CH₂) Fettsäure 3H₂0 + 3 H₂C (CH₂)₁5 C Kernseife C ₂01 1% OH NaⓇ Fetthärtung: Aufbau von Seifen: Aus ungesättigten Fetten erhält man durch Addition von Wasserstoff an die C=C- Zweifachbindungen gesättigte Fette. Aus Ölen werden dabei feste Fette, man spricht daher von Fetthärtung. Dies nennt man auch Fetthärtung durch Hydrierung. Eigenschaften der Seifen: H C=C + H₂ 1 Nickelkatalysator H H Hydrophob/Lipophil H Ungesättigte Fett-Moleküle haben einen sperrigen Molekülbau (Z-Konfiguration) • Nach Hydrierung: Entstandene Fettmoleküle ordnen sich im Kristallgitter an • Anziehungskräfte reichen aus, um Moleküle festzuhalten @tiny.genes Seifen-Anionen bestehen aus einem langkettigen unpolaren Alkylrest und einer polaren Carboxylat-Gruppe. Der Alkylrest ist hydrophob, die Carboxylat- Gruppe ist hydrophil. 01 01 Hydrophil/Lipophob Teilchen, die zugleich hydrophobe und hydrophile Eigenschaften aufweisen, nennt man ampiphil. Seife wird unter anderem verwendet, um die Oberflächenspannung des Wassers zu erniedrigen. Die Seifen-Anionen besetzen zunächst die Wasseroberfläche. Die hydrophilen Carboxylat-Gruppen bilden dabei mit den Wasser-Molekülen Wasserstoffbrücken aus. Die unpolaren Alkylreste sind hydrophob und ragen aus der Wasseroberfläche heraus. => In Seifenlösungen sind die Wechselwirkungen zwischen den Teilchen an der Oberfläche also geringer als bei reinem Wasser, die Oberflächenspannung ist erniedrigt. Stoffe, welche die Oberflächenspannung von Wasser herabsetzen, nennt man grenzflächenaktive Stoffe oder Tenside. Seifenteilchen, die an der Oberfläche der Lösung keinen Platz mehr finden, lagern sich im Inneren der Seifenlösung zu Micellen (verschiedener Formen) zusammen. Hierbei gehen die hydrophilen Carboxylat-Gruppen nach Außen mit Wassermolekülen Wasserstoffbrücken ein. Aufgrund der negativen Ladung der Carboxylat- Gruppe, stoßen sich die Micellen gegenseitig ab. Waschwirkung der Tenside: Tensidmolekül Textilfaser 1.Umnetzen Stabmicelle Schmutzteilchen 2.Ablösen Kugelmicelle Zerkleinerte chutzteilchen 3.Dispergieren 4.Entfernen 1. Tensidmoleküle lagern sich an der Grenzfläche an, sodass der hydrophobe Alkylrest zum Schutz ausgerichtet wird. Die Faser wird folglich mit Tensid teilchen benetzt. Sie treten mit dem unpolaren Schmutz in Wechselwirkungen und zerlegen ihn so in kleinere Partikel. @tiny.genes 2. Tensidteilchen laden die Faser negativ auf und es kommt zu einer elektrostatischen Abstoßung zwischen Schmutz und Faser. 3. Die Teilchen begünstigen die Bildung von Dispersionen, also die Verteilung unlöslicher Feststoffe (hier: Schmutz) in einer Flüssigkeit, indem sie ihn in einer Micelle einschließen. 4. So kann der eingelagerte Schmutz darauf mit der Waschlauge weggespült werden. Emulgieren: Seifen ermöglichen neben dem Dispergieren auch das Emulgieren nicht miteinander mischbarer Flüssigkeiten. Schüttelt man etwas Öl mit Seifen-Lösung, so bildet sich eine milchig trübe Emulsion. Dabei lagern die Micellen das Öl ein und verteilen es in kleinsten Tröpfchen im Wasser. Auf diese Weise entsteht eine Öl-in-Wasser-Emulsion.