Einfluss der Molekülstruktur auf Säurestärke
Warum ist Essigsäure eigentlich eine Säure, während Ethanol das nicht ist? Das liegt am induktiven Effekt der verschiedenen Gruppen im Molekül.
Bei der Essigsäure zieht das doppelt gebundene Sauerstoffatom Elektronen stark an (-I-Effekt). Dadurch wird die O-H-Bindung polarer und das Wasserstoffatom kann leichter abgespalten werden. Das entstehende Acetat-Ion ist zusätzlich durch Mesomerie stabilisiert - die negative Ladung kann sich verteilen.
Chloressigsäure ist sogar noch stärker als normale Essigsäure. Das Chloratom hat eine sehr hohe Elektronegativität und verstärkt den elektronenziehenden Effekt. Dadurch wird das Proton noch leichter abgegeben.
Interessant ist auch der Vergleich zwischen Ameisen- und Essigsäure: Ameisensäure ist stärker, weil die Methylgruppe in der Essigsäure einen +I-Effekt hat (elektronenschiebend) und damit das Acetat-Ion destabilisiert.
Merke: Je stabiler das konjugierte Säurerest-Ion ist, desto stärker ist die Säure!
