Monosaccharide - Die Grundbausteine
Monosaccharide sind die einfachsten Zucker und kommen in verschiedenen Formen vor. Du unterscheidest zwischen Aldosen (mit Aldehydgruppe) und Ketosen (mit Ketogruppe).
Ein wichtiges Konzept ist die Ringbildung: Glucose existiert in wässriger Lösung hauptsächlich in Ringform, nicht als offene Kette. Dabei entsteht durch intramolekulare Addition ein Halbacetal.
Die Ringe können unterschiedlich groß sein: Pyranosen haben sechs Atome im Ring, Furanosen haben fünf. Fructose kann beispielsweise sowohl als Pyranose als auch als Furanose vorkommen.
Das anomere C-Atom bestimmt, ob du die α-Form OH−Gruppezeigtnachunten oder β-Form OH−Gruppezeigtnachoben hast. Diese beiden Formen stehen im chemischen Gleichgewicht.
Merktipp: Bei der β-Form steht die OH-Gruppe am anomeren C-Atom "oben" - wie das "β" selbst nach oben zeigt!
Chiralität erkennst du daran, dass ein Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten hat. Das macht viele Zucker optisch aktiv - sie drehen polarisiertes Licht.
Die Keto-Enol-Tautomerie erklärt, warum auch Fructose (eine Ketose) positiv auf die Fehling-Probe reagiert: Durch Protonenverschiebung entsteht kurzzeitig eine Aldehydform.
Bei der Fehling-Probe weist du Aldehydgruppen nach: Blaues Cu²⁺ wird zu rotem Cu₂O reduziert. Alle Monosaccharide und die meisten Disaccharide reagieren positiv.
Mutarotation beschreibt die Änderung des Drehwinkels in wässriger Lösung, weil sich die α- und β-Form ständig ineinander umwandeln.