Nomenklatur organischer Verbindungen

Die Benennung von Kohlenwasserstoffen folgt klaren Regeln. Bei Alkanen bestimmst du zuerst die längste Kohlenstoffkette (Hauptkette), dann benennst du Seitenketten als Alkylgruppen und nummerierst die Hauptkette so, dass Seitenketten die niedrigsten Nummern erhalten. Beispiel: H₃C-CH₂-CH₂-CH-CH₃ wird zu 2-Methylpentan.

Bei Halogenalkanen stellst du den Namen des Halogens voran (z.B. 1-Chlor-3-Methylbutan). Die wichtigsten Alkane sind Methan (CH₄), Ethan (C₂H₆), Propan (C₃H₈) und so weiter, wobei die Vorsilben di-, tri-, tetra- usw. die Anzahl gleicher Gruppen angeben.

Alkene (C₍ₙ₎H₍₂ₙ₎) haben die Endung "-en" und eine Doppelbindung. Die Position der Doppelbindung wird durch möglichst kleine Zahlen angegeben (z.B. But-2-en). Ähnlich werden Alkine (C₍ₙ₎H₍₂ₙ₋₂₎) mit der Endung "-in" benannt (z.B. But-2-in).

Merke: Bei der Nummerierung gilt die Regel: Die funktionelle Gruppe oder Mehrfachbindung soll die niedrigstmögliche Ziffer erhalten!

Die cis-trans-Isomerie tritt bei Alkenen auf, weil die π-Bindung die freie Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse verhindert. Liegen gleiche Substituenten auf derselben Seite, spricht man von der cis-Form, liegen sie auf entgegengesetzten Seiten, von der trans-Form (auch als Z- bzw. E-Form bezeichnet).

Reaktionen ungesättigter Verbindungen

Die elektrophile Addition ist die typische Reaktion von ungesättigten Verbindungen wie Alkenen. Dabei werden Teilchen an die Doppelbindung angelagert. Die Doppelbindung wird aufgelöst und es entsteht eine Einfachbindung.

Beispiele:

• Mit Wasser: But-2-en + H₂O → Butan-2-ol
• Mit Chlor: But-2-en + Cl₂ → 2,3-Dichlorbutan
• Mit Wasserstoff: Ethen + H₂ → Ethan
• Mit Halogenwasserstoff: Ethen + HCl → Chlorethan

Der Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition lässt sich am Beispiel von Propen mit Chlor verdeutlichen:

1. Das Chlormolekül nähert sich der elektronenreichen Doppelbindung
2. Die Elektronendichte der Doppelbindung polarisiert das Chlormolekül
3. Es bildet sich ein lockerer π-Komplex
4. Das Chlormolekül wird heterolytisch gespalten in Chloronium-Ion und Chlorid-Ion

Wichtig: Bei der heterolytischen Spaltung erhält ein Bindungspartner beide Bindungselektronen, der andere keine!

5. Die positive Ladung des Chloronium-Ions verteilt sich über den Dreiring (Delokalisierung)
6. Ein Chlorid-Ion greift von der Rückseite an (nucleophiler Rückseitenangriff)
7. Das Endprodukt 1,2-Dichlorpropan entsteht

Nucleophile Substitution

Die nucleophile Substitution ist eine wichtige Reaktion bei gesättigten Verbindungen. Dabei wird ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Das Nucleophil ist "positiv suchend", also auf der Suche nach positiv geladenen oder polarisierten Stellen im Molekül.

Beispiel: Bromethan reagiert mit Kalilauge zu Ethanol und Kaliumbromid: H₃C-CH₂-Br + KOH → H₃C-CH₂-OH + KBr

Allgemein gilt: R-X + Y⁻ → R-Y + X⁻ Dabei ist R die Kohlenstoffkette, X das abgespaltene Halogen und Y das eingetretene Nucleophil.

Voraussetzungen für eine nucleophile Substitution:

• Die C-X-Bindung muss polar sein mit positiver Teilladung am Kohlenstoffatom
• Nucleophile sind Anionen oder Moleküle mit freien Elektronenpaaren (z.B. Cl⁻, Br⁻, OH⁻, H₂O, NH₃)

Der Nachweis von Bromid-Ionen erfolgt mit Silbernitrat: Br⁻ + AgNO₃ → AgBr + NO₃⁻ Dabei entsteht ein gelblicher Niederschlag.

Merke: Bei der nucleophilen Substitution greift das Nucleophil immer das positiv polarisierte Kohlenstoffatom an!

Alkohole und ihre Eigenschaften

Alkohole werden nach der Anzahl der C-Atome am C-Atom mit der OH-Gruppe klassifiziert:

• Primäre Alkohole: Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist an ein weiteres C-Atom gebunden (z.B. Ethanol, H₃C-CH₂-OH)
• Sekundäre Alkohole: Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist an zwei weitere C-Atome gebunden (z.B. 2-Propanol)
• Tertiäre Alkohole: Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist an drei weitere C-Atome gebunden (z.B. 2-Methyl-2-propanol)

Mehrwertige Alkohole haben mehrere OH-Gruppen im Molekül:

• Einwertig: nur eine OH-Gruppe (z.B. Methanol)
• Zweiwertig: zwei OH-Gruppen (z.B. Ethandiol)
• Dreiwertig: drei OH-Gruppen (z.B. Propantriol)

Die Anzahl der OH-Gruppen wird durch die Silben di-, tri-, tetra- usw. gekennzeichnet. Mehrwertige Alkohole schmecken süß, ziehen Wasser an (hygroskopisch) und sind oft zähflüssig oder fest.

Die Löslichkeit von Alkoholen hängt von ihrer Kettenlänge ab:

• Kurzkettige Alkohole sind mit Wasser vollständig mischbar (hydrophil)
• Je länger die Kette, desto geringer die Wasserlöslichkeit
• Langkettige Alkohole ähneln Alkanen und sind wasserunlöslich (hydrophob)

Grundprinzip: Ähnliches löst sich in Ähnlichem! Die polare OH-Gruppe macht den Alkohol hydrophil, die unpolare C-Kette macht ihn lipophil.

Eigenschaften und Reaktionen von Alkoholen

Die Siedetemperaturen von Alkoholen werden durch verschiedene Faktoren beeinflusst:

• Alkohole haben höhere Siedetemperaturen als Alkane vergleichbarer Masse
• Zwischen Alkohol-Molekülen wirken Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrückenbindungen
• Mit zunehmender C-Atomzahl steigt die Siedetemperatur (Van-der-Waals-Kräfte nehmen zu)
• Mit zunehmender Verzweigung sinkt die Siedetemperatur

Das Oxidationsverhalten unterscheidet sich je nach Alkoholtyp:

• Primäre Alkohole werden zu Aldehyden (Alkanalen) und weiter zu Carbonsäuren oxidiert
• Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen (Alkanonen) oxidiert
• Tertiäre Alkohole lassen sich unter normalen Bedingungen nicht oxidieren

Oxidationsreihen:

• Primärer Alkohol → Alkanal/Aldehyd → Alkansäure/Carbonsäure
• Sekundärer Alkohol → Alkanon/Keton

Beispiele für Oxidationsprodukte:

• Propan-1-ol → Propanal → Propansäure
• Propan-2-ol → Propanon (Aceton)

Wichtig für Klausuren: Tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden, weil am C-Atom mit der OH-Gruppe kein H-Atom mehr vorhanden ist!

Carbonylverbindungen und Carbonsäuren

Die drei wichtigsten Stoffklassen mit Carbonylgruppen sind:

Alkanale (Aldehyde):

• Funktionelle Gruppe: -CHO (Aldehydgruppe)
• Summenformel: CₙH₂ₙ₊₁CHO
• Beispiele: Methanal $H-CHO$, Ethanal (CH₃-CHO), Propanal (CH₃-CH₂-CHO)

Alkanone (Ketone):

• Funktionelle Gruppe: C=O (Ketogruppe)
• Summenformel: CₙH₂ₙO
• Beispiele: Propanon (CH₃-CO-CH₃), Butan-2-on (CH₃-CO-CH₂-CH₃)

Alkansäuren (Carbonsäuren):

• Funktionelle Gruppe: -COOH (Carboxylgruppe)
• Summenformel: CₙH₂ₙ₊₁COOH
• Beispiele: Methansäure $H-COOH$, Ethansäure (CH₃-COOH)

Die IUPAC-Nomenklatur für Carbonsäuren folgt diesen Regeln:

• Endung auf "-säure"
• Anzahl der C-Atome in der längsten Kette als Wortstamm
• Bei verzweigten Molekülen: Position der Seitenketten mit arabischen Ziffern angeben
• Mehrfachbindungen und Substituenten wie bei anderen organischen Verbindungen angeben

Tipp: Beim Benennen von Carbonylverbindungen immer zuerst die funktionelle Gruppe identifizieren, dann die Kettenlänge bestimmen und schließlich die Positionen von Substituenten angeben!