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Kunststoffe Wichtige Fachbegriffe 1) Kunststoffe = organische Werkstoffe, die aus Makromolekülen aufgebaut sind und halbsynthetisch (aus makromolekularen Naturstoffen) oder vollsynthetisch (aus kleineren Molekülen) entstehen 2) Halbsynthetisch hergestellte Kunststoffe: z.B. Kunsthorn aus Milchproteinen, Zelluloseacetat aus Zellulose, abbaubare Kunststoffe auf Stärkebasis 3) Vollsynthetisch hergestellte Kunststoffe: aus Erdöl& ähnlichen wichtigste Kunststoffgruppen Ausgangsstoffen Thermoplaste 4) - lange unverzweigte oder verzweigte Molekülketten - zwischen den Ketten wirken zwischenmolekulare Kräfte - beim Erwärmen erweicht der Kunststoff, die Molekülketten gleiten aneinander entlang - häufig weich, elastisch - Bsp.: Polyethylen, PVC, einige Polyester 5) Duroplaste - dreidimensional vernetzte Molekülketten - härter und spröder als Thermoplaste - erweichen nicht beim Erhitzen, sind nicht warm verformbar 6) Elaste/Elastomere - oft verdrillte Ketten, weitmaschig vernetzt sind reversibel verformbar (gummielastisch") Verzweyt S W - bei höheren Temperaturen (ca. 300 °C) erfolgt Zersetzung, dabei wird die molekulare Struktur zerstört - Bsp.: Bakelit, Aminoplaste, Phenoplaste, vernetzte Polyester www.maschinenbau-wissen.de amorph @peare Stridet. ind nicht - erweichen nicht beim Erwärmen, zersetzen sich bei hohen Temp - Bsp.: Gummi (vulkanisierter Synthese-& Naturkautschuk) Lele ➡ Zu den Kunststoffen zählen auch Synthesefasern (z. B. Nylon, Perlon, Polyester, ...), im Allgemeinen sind es versponnene Thermoplaste. 7) Weichmacher: stören die kristallinen Bereiche (nicht mehr so spröde), aber: können aus Kunststoff herausdiffundieren nicht für Kinderspielzeug& Lebensmittelverpackungen geeignet) 8) Extruder: kristalliner Bereich) parallet Weichmacher stort kastatine Bereich 1 9) Polyethylenterephthalat (PET) = Polykondensat aus Terephtalsäure (Benzol- 1,4-dicarbonsäure) und Glycol (Ethan-1,2- diol)-> Thermoplast O=C HO-C O Therephthalsäure - H₂O 10) Polyamide: lineare Polymere mit sich regelmäßig wiederholenden Amidbindungen entlang der Hauptkette (Polykondensat) 11) Amidgruppe: Kondensationsprodukt einer Carbonsäure und eines Amins; die dabei entstehende Bindung ist eine Amidbindung, die hydrolytisch wieder spaltbar ist. H 12) Polyvinylchlorid (PVC)...

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165: Polymerisation aus Vinylchlorid (Monochlorethen) 13) Polystyrol (PS): Polymerisation aus Styrol (Phenylethen) 14) Styropor: expandiertes Polystyrol (Kugeln sind mit Pentan gefüllt -> dehnen sich beim Erwärmen stark aus& verkleben) + H₂O (symmetrisches) Peroxid O=C 2. Schritt: Kettenstart n n 1,3-dien) Wichtige Reaktionen 1) Radikalische Polymerisation (Hochdruckvariante) 1. Schritt: Radikalbildung: -OH + HO-CH₂-CH₂-OH Ethylenglykol H Polyethylenterephthalat (PET/PETP) H H c=c \ H -O-CH,-CH,-0- Styrol T [HH]n Η Η Η Η Η Η 15) Nylon (173): (Polyamid) Polykondensat aus 1,6-Diaminohexan (=Hexan- 1,6-diamin) und Adipinsäure (Hexandisäure) 16) Perlon (174): (Polyamid) Kunstfaser, die zu den Polyamiden gehört, wird hergestellt aus ɛ-Aminoprolactam 17) Aminoplaste: Polykondensate aus Carbonylverbindungen, v.a. C-C-C-C-C-C-- I I H Formaldehyd (=Methanal) und Aminoverbindungen, z.B. Harnstoff, Melanin, Urethanen. Durch Addition weiterer Formaldehyd-Moleküle entstehen Vernetzungsmöglichkeiten -> Duroplast I H 18) Phenoplaste: duroplastische Werkstoffe, die durch Polykondensation aus Phenol (oder Phenolderivaten) und Formaldehyd (Methanal) entstehen; räumlich vernetzte Struktur -> Duroplast 19) Polyester: Kunstfaser (aus Erdöl); Polymer mit Estergruppen R₁-CO-O-R₂ in der Hauptkette Polystyrol 20) Kautschuk: natürliches Polymer (Thermoplast) im Milchsaft (Latex) des Kautschukbaums. Das Monomer des Kautschuks ist Isopren (2-Methyl-Buta- 1,3-dien). Helical aufgrund cis-Konformation (bei = geknickt) 21) Vulkanisation: (Goodyear) Gummi: schwache Vernetzung durch Schwefelbrücken (an Doppelbindungen) (→ Elastomer) 22) Synthesekautschuk: aus Buta-1,3-dien oder Chloropren (2-Chlor-Buta- Radikale 2 I H 3. Schritt: Kettenwachstum: 4. Schritt: Kettenabbruch, z.B. durch Kombination zweier Radikale Verzweigungen entstehen, wenn Radikale einer PE-Kette Wasserstoffatome entreißen und dort weitere Anlagerungen von Ethylen-Molekülen erfolgen (beim Zeichnen Reste am besten nach oben/ unten zeichnen) 2) Wiederholung Esterbildung: Alkohol Carbonsäure Ester O K R₁-O-H = R₁-O-C-R₂ Hinreaktion: Kondensation; Rückreaktion: Hydrolyse + O + H-O-C-R₂ 3) Polykondensation: Diol + ● Disäure о о n H-O-R₁-O-H + n H-O-C-R₂-C-O-H = Disäure Polyester Urethan-Bindung R-O-H + O=C=N-R' ) R-O-CO-NH-R’ Alkohol Isocyanat Urethan + -O-R₁-O-C-R₂C- n linear Thermoplast Polyester Wasser H-O-H Triol 4) Polyaddition: Aufbau von Polymeren (Polyadduktion) durch wdh. Addition von Monomeren Voraussetzung: funktionelle Gruppen Wichtig: Keine Nebenprodukte, sondern Umlagerung von Atomen Wasser n-1 H-O-H Wasser Diol + Diisocyanat Polyurethan (PUR) Urethangruppe n H-O-R-O-H + n CO=N-R’-N=CO > ...(-O-R-O-CO-NH-R’-NH-CO-)... n 3 Eigenschaften: je nach Polyol-&Isocyanat-Komponente variabel (Thermoplaste (Diol& Diisocyanat), Duroplaste (Polyol), Elastomere); häufig als Schaumstoffe Anwendung: Schaumstoffe für Polster und Matratzen; Lacke und Beschichtungen Hartschäume zur Wärmedämmung, Abdichtung von Fugen Mikroschäume als Membran für Regenbekleidung, hochwertige Gummistiefel Sportgeräte (Fußbälle, Skateboardrollen, ...) 5) Reaktionsarten zur Herstellung von Kunststoffen ● ● Polymerisation Monomere ein oder mehrere Reaktion Polymere Beispiele (Copolymerisation) Monomere mit C=C- Doppelbindung Ausnahme: Ringöffnung (Perlon) Addition unter Aufspaltung der Doppelbindung → Kettenreaktion Polymerisate mit durchgehender Kohlenstoffkette, auch verzweigt und vernetzt möglich (wenn noch mehr Doppelbindungen in der fertigen Kette sind) Polyethylen, - propylen, -styrol, PVC, ... Polykondensation Monomere mit mind. 2 funkt. Gruppen (Hydroxyl- /Carboxylgruppe- bzw. Amino- /Carboxyl-gruppe) Kondensation unter Abspaltung von Wasser oder ähnlich kleinen Molekülen → Stufenreaktion Polykondensat mit regelmäßigen Ester- oder Amidgruppen (auch vernetzt oder verzweigt) Zusammenhang Struktur ←→ Eigenschaften Polymerisat 165 Monomere Doppelbindung Polymere Durchgehende C-Kette Bestän- digkeit Polyaddition Monomere mit mind. zwei funkt. Gruppen (zum Beispiel Hydroxyl-/Isocyanat- Polyamid, Polyester Polyurethane, Epoxid- Harze Gute Säurebeständigkeit (verringert durch Weichmacher) gruppen) Addition unter Verschiebung von H- | Atomen → Stufenreaktion (verschieden große Moleküle bilden sich & können sich dann verbinden) Polyaddukt mit regelmäßigen Urethan- Gruppen (oder ähnlichem) (auch vernetzt oder verzweigt) Polykondensat 2 funkt. Gruppen (Hydroxyl- /Carboxylgr. oder Amino./Carboxylgr.) Besitzen Ester- oder Amidgruppen die die C-Kette unterbrechen Schlechte Säurebeständigkeit (saure Hydrolyse) (aber gegen Lösungsmittel wie Aceton und Alkane unbeständig? PS) → Es geht auch Polymerisation& anschließende Verknüpfung durch Kondensation 4 Polyamide 173 Thermoplast, reißfest, dehnbar hoher Erweichungsbereich (ca. 250 °C)-; hohe Festigkeit & Elastizität gute Beständigkeit gegen Laugen, organische Lösungsmittel, Empfindlich gegen Säuren (Hydrolyse); schmilzt beim Erhitzen und tropft brennt mit leuchtender Flamme, riecht nach verbranntem Horn Verwendung: ● Aminoplaste ● Thermo- oder Duroplast farblos, transparent; Geruch-und geschmacklos hoher Oberflächenglanz ; hohe mechanische Festigkeit empfindlich gegen starke Säuren (Hydrolyse), oxidierende und reduzierende Stoffe, unter Umständen Freisetzungen giftigen Formaldehyds Nylonfasern für Bekleidung (Damenstrümpfe, Sportbekleidung, ...) Bodenbeläge, Taue, Seile, Zahnräder, Dübel, Heizöltanks Verwendung: Tischplatten, Bauteile in der Elektroindustrie, Geschirr • Klebstoffe, Lackrohstoffe; Schaumstoffe (harte) Phenoplaste 180 Duroplast, sehr hart, bruchfest; dunkel gefärbt (rot, braun, schwarz) • hitzebeständig (Zersetzung bei 270 ... 400 °C); schwer entzündbar meist gute Chemikalienbeständigkeit, auch gegen Säuren ● ● Verwendung: ● Flaschen-, Tubenverschlüsse; Steckdosen, Lichtschalter, Türklinken Griffe von Töpfen & Pfannen; Kochlöffel usw. • Schleifscheiben, Brems-und Kupplungsbeläge Eigenschaft des Kunststoffs hydrophil hydrophob säurebeständig Durch Säure abbaubar durch Schmelzen/ leicht verarbeitbar Relativ hart; erweicht nicht beim Erwärmen Schadstoffarme Verbrennung Art/ Struktur des Kunststoffes Amidgruppe/ Dipol (polar) Nur Kohlenwasserstoffreste (unpolar) Durchgehende C-Kette (→ Polymerisat) Ester-/ Amidgruppen → keine durchgehende C-Kette Thermoplast (linear, nicht vernetzt) Duroplast Nur aus Kohlen-& Wasserstoff bestehend (kein Stickstoff etc.) → Polyester SONSTIGES Bedeutung von Kunststoffen in Alltag& Technik ● erleichtert in vielen Bereichen unser Leben ermöglicht die Entwicklung neuer Technologien 5

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165: Polymerisation aus Vinylchlorid (Monochlorethen) 13) Polystyrol (PS): Polymerisation aus Styrol (Phenylethen) 14) Styropor: expandiertes Polystyrol (Kugeln sind mit Pentan gefüllt -> dehnen sich beim Erwärmen stark aus& verkleben) + H₂O (symmetrisches) Peroxid O=C 2. Schritt: Kettenstart n n 1,3-dien) Wichtige Reaktionen 1) Radikalische Polymerisation (Hochdruckvariante) 1. Schritt: Radikalbildung: -OH + HO-CH₂-CH₂-OH Ethylenglykol H Polyethylenterephthalat (PET/PETP) H H c=c \ H -O-CH,-CH,-0- Styrol T [HH]n Η Η Η Η Η Η 15) Nylon (173): (Polyamid) Polykondensat aus 1,6-Diaminohexan (=Hexan- 1,6-diamin) und Adipinsäure (Hexandisäure) 16) Perlon (174): (Polyamid) Kunstfaser, die zu den Polyamiden gehört, wird hergestellt aus ɛ-Aminoprolactam 17) Aminoplaste: Polykondensate aus Carbonylverbindungen, v.a. C-C-C-C-C-C-- I I H Formaldehyd (=Methanal) und Aminoverbindungen, z.B. Harnstoff, Melanin, Urethanen. Durch Addition weiterer Formaldehyd-Moleküle entstehen Vernetzungsmöglichkeiten -> Duroplast I H 18) Phenoplaste: duroplastische Werkstoffe, die durch Polykondensation aus Phenol (oder Phenolderivaten) und Formaldehyd (Methanal) entstehen; räumlich vernetzte Struktur -> Duroplast 19) Polyester: Kunstfaser (aus Erdöl); Polymer mit Estergruppen R₁-CO-O-R₂ in der Hauptkette Polystyrol 20) Kautschuk: natürliches Polymer (Thermoplast) im Milchsaft (Latex) des Kautschukbaums. Das Monomer des Kautschuks ist Isopren (2-Methyl-Buta- 1,3-dien). Helical aufgrund cis-Konformation (bei = geknickt) 21) Vulkanisation: (Goodyear) Gummi: schwache Vernetzung durch Schwefelbrücken (an Doppelbindungen) (→ Elastomer) 22) Synthesekautschuk: aus Buta-1,3-dien oder Chloropren (2-Chlor-Buta- Radikale 2 I H 3. Schritt: Kettenwachstum: 4. Schritt: Kettenabbruch, z.B. durch Kombination zweier Radikale Verzweigungen entstehen, wenn Radikale einer PE-Kette Wasserstoffatome entreißen und dort weitere Anlagerungen von Ethylen-Molekülen erfolgen (beim Zeichnen Reste am besten nach oben/ unten zeichnen) 2) Wiederholung Esterbildung: Alkohol Carbonsäure Ester O K R₁-O-H = R₁-O-C-R₂ Hinreaktion: Kondensation; Rückreaktion: Hydrolyse + O + H-O-C-R₂ 3) Polykondensation: Diol + ● Disäure о о n H-O-R₁-O-H + n H-O-C-R₂-C-O-H = Disäure Polyester Urethan-Bindung R-O-H + O=C=N-R' ) R-O-CO-NH-R’ Alkohol Isocyanat Urethan + -O-R₁-O-C-R₂C- n linear Thermoplast Polyester Wasser H-O-H Triol 4) Polyaddition: Aufbau von Polymeren (Polyadduktion) durch wdh. Addition von Monomeren Voraussetzung: funktionelle Gruppen Wichtig: Keine Nebenprodukte, sondern Umlagerung von Atomen Wasser n-1 H-O-H Wasser Diol + Diisocyanat Polyurethan (PUR) Urethangruppe n H-O-R-O-H + n CO=N-R’-N=CO > ...(-O-R-O-CO-NH-R’-NH-CO-)... n 3 Eigenschaften: je nach Polyol-&Isocyanat-Komponente variabel (Thermoplaste (Diol& Diisocyanat), Duroplaste (Polyol), Elastomere); häufig als Schaumstoffe Anwendung: Schaumstoffe für Polster und Matratzen; Lacke und Beschichtungen Hartschäume zur Wärmedämmung, Abdichtung von Fugen Mikroschäume als Membran für Regenbekleidung, hochwertige Gummistiefel Sportgeräte (Fußbälle, Skateboardrollen, ...) 5) Reaktionsarten zur Herstellung von Kunststoffen ● ● Polymerisation Monomere ein oder mehrere Reaktion Polymere Beispiele (Copolymerisation) Monomere mit C=C- Doppelbindung Ausnahme: Ringöffnung (Perlon) Addition unter Aufspaltung der Doppelbindung → Kettenreaktion Polymerisate mit durchgehender Kohlenstoffkette, auch verzweigt und vernetzt möglich (wenn noch mehr Doppelbindungen in der fertigen Kette sind) Polyethylen, - propylen, -styrol, PVC, ... Polykondensation Monomere mit mind. 2 funkt. Gruppen (Hydroxyl- /Carboxylgruppe- bzw. Amino- /Carboxyl-gruppe) Kondensation unter Abspaltung von Wasser oder ähnlich kleinen Molekülen → Stufenreaktion Polykondensat mit regelmäßigen Ester- oder Amidgruppen (auch vernetzt oder verzweigt) Zusammenhang Struktur ←→ Eigenschaften Polymerisat 165 Monomere Doppelbindung Polymere Durchgehende C-Kette Bestän- digkeit Polyaddition Monomere mit mind. zwei funkt. Gruppen (zum Beispiel Hydroxyl-/Isocyanat- Polyamid, Polyester Polyurethane, Epoxid- Harze Gute Säurebeständigkeit (verringert durch Weichmacher) gruppen) Addition unter Verschiebung von H- | Atomen → Stufenreaktion (verschieden große Moleküle bilden sich & können sich dann verbinden) Polyaddukt mit regelmäßigen Urethan- Gruppen (oder ähnlichem) (auch vernetzt oder verzweigt) Polykondensat 2 funkt. Gruppen (Hydroxyl- /Carboxylgr. oder Amino./Carboxylgr.) Besitzen Ester- oder Amidgruppen die die C-Kette unterbrechen Schlechte Säurebeständigkeit (saure Hydrolyse) (aber gegen Lösungsmittel wie Aceton und Alkane unbeständig? PS) → Es geht auch Polymerisation& anschließende Verknüpfung durch Kondensation 4 Polyamide 173 Thermoplast, reißfest, dehnbar hoher Erweichungsbereich (ca. 250 °C)-; hohe Festigkeit & Elastizität gute Beständigkeit gegen Laugen, organische Lösungsmittel, Empfindlich gegen Säuren (Hydrolyse); schmilzt beim Erhitzen und tropft brennt mit leuchtender Flamme, riecht nach verbranntem Horn Verwendung: ● Aminoplaste ● Thermo- oder Duroplast farblos, transparent; Geruch-und geschmacklos hoher Oberflächenglanz ; hohe mechanische Festigkeit empfindlich gegen starke Säuren (Hydrolyse), oxidierende und reduzierende Stoffe, unter Umständen Freisetzungen giftigen Formaldehyds Nylonfasern für Bekleidung (Damenstrümpfe, Sportbekleidung, ...) Bodenbeläge, Taue, Seile, Zahnräder, Dübel, Heizöltanks Verwendung: Tischplatten, Bauteile in der Elektroindustrie, Geschirr • Klebstoffe, Lackrohstoffe; Schaumstoffe (harte) Phenoplaste 180 Duroplast, sehr hart, bruchfest; dunkel gefärbt (rot, braun, schwarz) • hitzebeständig (Zersetzung bei 270 ... 400 °C); schwer entzündbar meist gute Chemikalienbeständigkeit, auch gegen Säuren ● ● Verwendung: ● Flaschen-, Tubenverschlüsse; Steckdosen, Lichtschalter, Türklinken Griffe von Töpfen & Pfannen; Kochlöffel usw. • Schleifscheiben, Brems-und Kupplungsbeläge Eigenschaft des Kunststoffs hydrophil hydrophob säurebeständig Durch Säure abbaubar durch Schmelzen/ leicht verarbeitbar Relativ hart; erweicht nicht beim Erwärmen Schadstoffarme Verbrennung Art/ Struktur des Kunststoffes Amidgruppe/ Dipol (polar) Nur Kohlenwasserstoffreste (unpolar) Durchgehende C-Kette (→ Polymerisat) Ester-/ Amidgruppen → keine durchgehende C-Kette Thermoplast (linear, nicht vernetzt) Duroplast Nur aus Kohlen-& Wasserstoff bestehend (kein Stickstoff etc.) → Polyester SONSTIGES Bedeutung von Kunststoffen in Alltag& Technik ● erleichtert in vielen Bereichen unser Leben ermöglicht die Entwicklung neuer Technologien 5