Oxidation von Alkoholen - Verschiedene Typen, verschiedene Ergebnisse
Stell dir vor, nicht alle Alkohole verhalten sich gleich bei der Oxidation! Es gibt drei verschiedene Alkohol-Typen, die du an der Position ihrer OH-Gruppe erkennst.
Primäre Alkohole wiePropan−1−ol haben ihr C-Atom mit der OH-Gruppe nur an maximal ein weiteres C-Atom gebunden. Sekundäre Alkohole wiePropan−2−ol sind an zwei C-Atome gebunden, während tertiäre Alkohole an drei C-Atome gekoppelt sind.
Bei der Oxidation passiert etwas Spannendes: Primäre Alkohole werden zu Aldehyden (und können sogar weiter zu Carbonsäuren oxidieren), sekundäre zu Ketonen. Tertiäre Alkohole? Die sind zu stur - sie oxidieren gar nicht!
Das Geheimnis liegt in der Dehydrierung: Bei jeder Alkohol-Oxidation werden zwei Wasserstoffatome abgespalten und zwei Elektronen abgegeben. Deshalb entstehen aus Propan-1-ol das Propanal und aus Propan-2-ol das bekannte Propanon auchAcetongenannt−kennstduvomNagellackentferner!.
Merktipp: Primär → Aldehyd, Sekundär → Keton, Tertiär → gar nichts!