Grundlagen der Spiegelbildisomerie
Chiralität ist das Geheimnis hinter vielen wichtigen biologischen Prozessen. Wenn sich zwei Moleküle nicht durch Drehen und Wenden zur Deckung bringen lassen, verhalten sie sich wie Bild und Spiegelbild - genau wie deine Hände.
Diese Spiegelbildisomere oder Enantiomere gehören zur Stereoisomerie, also der räumlichen Anordnung von Atomen. Das Erkennungsmerkmal für Chiralität ist das Chiralitätszentrum - ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten.
Bei der Milchsäure beispielsweise sind das: OH-Gruppe, CH₃-Gruppe, COOH-Gruppe und ein H-Atom. Dieses asymmetrisch substituierte C-Atom wird oft mit einem Stern (*) markiert.
Merke dir: Nicht alle Stereoisomere sind Enantiomere! Diastereomere sind Stereoisomere, die sich NICHT wie Bild und Spiegelbild verhalten - sie entstehen bei mehreren Chiralitätszentren.
Die Unterschiede zwischen Enantiomeren zeigen sich besonders bei pharmakologischen Wirkungen, Geruch und der optischen Aktivität - sie drehen polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen.
