Nachweis von Aldehydgruppen und Kohlenhydraten
Benedict-Probe
- Durchführung: 2 ml Glucose + 2 ml Benedict-Reagenz im heißen Wasserbad erhitzen
- Positives Ergebnis: Farbumschlag von blau nach orange
- Reaktionsgleichung: R-C=O + 2Cu²⁺ + 4OH⁻ → R-COOH + Cu₂O + 2H₂O
- Nachweis für reduzierende Zucker
Wichtiges Konzept: Die Benedict-Probe ist eine Alternative zur Fehling-Probe und weist ebenfalls reduzierende Zucker nach, bei denen Cu²⁺-Ionen zu Cu₂O reduziert werden.
Tollens-Probe
- Durchführung: Silbernitrat-Lösung + Natronlauge (bräunlicher Niederschlag) → konzentriertes Ammoniak zugeben bis Lösung klar → 2 ml Glucose zugeben und erhitzen
- Positives Ergebnis: Silberspiegel an der Reagenzglaswand
- Reaktionsgleichung: R-CHO + 2Ag⁺ + 2OH⁻ → R-COOH + 2Ag + H₂O
- Klassischer Aldehydnachweis
Schiff'sche Probe
- Durchführung: Einige Tropfen Schiff'sches Reagenz zur Glucose-Lösung geben
- Negatives Ergebnis bei Glucose: Nur schwache pinkliche Färbung
- Fällt bei Glucose meist negativ aus, da die offenkettige Aldehydform nur zu weniger als 0,1% vorliegt
GOD-Test (Glucose-Oxidase-Test)
- Kolorimetrischer Test zur Bestimmung von Glucose im Harn (Diabetes-Diagnose)
- Funktionsweise:
- Glucoseoxidase katalysiert Oxidation von α-D-Glucose zu D-Gluconolacton
- Dabei entsteht Wasserstoffperoxid (H₂O₂)
- Peroxidase oxidiert einen Farbstoff mit H₂O₂ zu blauer Farbe
- Ergebnis: Blauer Farbstoff zeigt auf gelbem Trägerpapier grüne Mischfarbe
- Je intensiver die grüne Färbung, desto höher der Glucosegehalt
Labordiagnostik: Der GOD-Test ist ein spezifischer Nachweis für Glucose und wird in der medizinischen Diagnostik zur Bestimmung des Blutzuckergehalts verwendet.
Fehling-Probe
- Durchführung: Fehling I und Fehling II zu Glucose geben und im Wasserbad erhitzen
- Positives Ergebnis: Orangefarbene Lösung/Niederschlag
- Reaktionsgleichung: R-CHO + Cu²⁺ → R-COOH + Cu₂O
- Wichtiger Nachweis für reduzierende Zucker im Chemieunterricht
Nachweis von Fructose: Seliwanow-Probe
- Durchführung: Fructoselösung + Resorcin-Lösung + konzentrierte Salzsäure im Wasserbad erhitzen
- Positives Ergebnis: Rotfärbung durch Bildung eines roten Farbstoffs aus Resorcin
- Unterscheidung zwischen Ketosen (wie Fructose) und Aldosen (wie Glucose)
- Fructose ist eine Ketose, da die Carbonylgruppe nicht am C1-Atom sitzt
Unterscheidungsmerkmal: Mit der Seliwanow-Probe kann man feststellen, ob ein Zucker eine Aldose (wie Glucose) oder eine Ketose (wie Fructose) ist, was beim Nachweis von Kohlenhydraten im Experiment entscheidend ist.