Nachweis von Aldehydgruppen und Fructose
Dieser Abschnitt behandelt verschiedene chemische Nachweismethoden für Aldehydgruppen und Fructose, die im Chemieunterricht und in der analytischen Praxis Anwendung finden.
Benedict-Probe
Die Benedict-Probe ist eine wichtige Methode zum Nachweis von Kohlenhydraten, insbesondere von reduzierenden Zuckern.
Durchführung: 2 ml Glucose werden mit 2 ml Benedict-Reagenz gemischt und in ein heißes Wasserbad gestellt.
Highlight: Ein positiver Nachweis zeigt sich durch einen Farbumschlag von blau nach orange.
Die Reaktionsgleichung lautet:
R-CHO + 2 Cu²⁺ + 2 OH⁻ → R-COOH + Cu₂O + H₂O
Tollens-Probe
Die Tollens-Probe, auch bekannt als Silberspiegelprobe, ist ein spezifischer Nachweis für Aldehyde.
Durchführung:
- Eine Pipette Silbernitrat-Lösung wird mit einem Tropfen Natronlauge gemischt, was zu einer bräunlichen Lösung mit Niederschlag führt.
- Konzentriertes Ammoniak wird hinzugegeben, bis der Niederschlag sich auflöst und die Lösung klar wird.
- 2 ml Glucose werden hinzugefügt und die Mischung ins heiße Wasserbad gestellt.
Highlight: Ein positiver Nachweis zeigt sich durch die Bildung eines Silberspiegels am Reagenzglas.
Die Reaktionsgleichung lautet:
R-CHO + 2 Ag⁺ + 2 OH⁻ → R-COOH + 2 Ag + H₂O
Schiff'sche Probe
Die Schiff'sche Probe ist eine weitere Methode zum Nachweis von Aldehyden, die jedoch bei Glucose oft negativ ausfällt.
Durchführung: Einige Tropfen Schiff'sches Reagenz werden zur Glucose-Lösung gegeben.
Highlight: Ein negativer Nachweis zeigt sich durch eine pinkliche Lösung.
Vocabulary: Die offenkettige Form der Glucose liegt im Gleichgewicht mit den cyclischen Halbacetalen, macht aber weniger als 0,1% aus, weshalb der Test meist negativ ausfällt.
GOD-Test
Der Glucose-Oxidase-Test (GOD-Test) ist ein kolorimetrischer Test, der besonders zur Bestimmung von Glucose im Harn bei Diabetes verwendet wird.
Definition: Der GOD-Test nutzt zwei Enzyme: Glucoseoxidase katalysiert die Oxidation von α-D-Glucose zu D-Gluconolacton, wobei Wasserstoffperoxid entsteht. Peroxidase oxidiert dann einen Farbstoff zu einer blauen Farbe.
Highlight: Die Intensität der grünen Mischfarbe auf gelbem Trägerpapier zeigt die Glucose-Konzentration an.
Fehling-Probe
Die Fehling-Probe ist eine klassische Methode zum Nachweis reduzierender Zucker.
Durchführung: Fehling I und Fehling II werden zu Glucose gegeben und im heißen Wasserbad erhitzt.
Highlight: Ein positiver Nachweis zeigt sich durch eine orangene Lösung.
Seliwanow-Probe
Die Seliwanow-Probe wird spezifisch zum Nachweis von Fructose verwendet.
Durchführung: Zu einer Fructoselösung wird eine Resorcin-Lösung gegeben und mit konzentrierter Salzsäure im Wasserbad erhitzt.
Highlight: Ein positiver Nachweis zeigt sich durch eine Rotfärbung, wobei aus Resorcin ein roter Farbstoff entsteht.
Definition: Diese Reaktion ermöglicht die Unterscheidung zwischen Ketosen (Carbonylgruppe nicht an C1) und Aldosen (Carbonylgruppe an C1).
